- карактеристике
- Номенклатура
- Д- и Л- облици
- Α и β облици, кетофураноза и кетопираноза
- Карактеристике
- Примери
- Л-сорбоза
- Изомалтулоза
- Лактулоза
- Референце
Кетосе је термин који се користи да означи моносахариде који садрже најмање једну "кетонску" групу у својој молекуларној структури, односно, групу која је окарактерисана као РЦ (= О) Р ', а која представља најоксидативнију функционалну групу од молекул.
Моносахариди су најједноставнији шећери. Они су углавном чврста, кристална и безбојна једињења; углавном имају сладак укус и високо су растворљиви у води и нетопљиви у неполарним растварачима.
Неки познати кетони (Извор: хттп://ввв.бионова.орг.ес/биоцаст/тема07.хтм путем Викимедиа Цоммонс)
Структурно гледано, већина моносахарида који су присутни у природи постоји у једном од два облика: алдози или кетози; који су молекули који се разликују по присуству алдехидне групе или "кето" групе.
Најчешћи примери кетозних шећера су дихидроксиацетон, еритрулоза, ксилулоза и рибулоза, фруктоза, сорбоза или изомалтулоза, између осталих.
карактеристике
Као што је случај са већином моносахарида, кетозе су молекули састављени од атома угљеника, водоника и кисеоника повезани једноструким, неразгранатим везама.
У њиховој „отвореној“ ланчаној конфигурацији, општа карактеристика свих моносахарида је да имају атом угљеника двоструко везан за атом кисеоника, формирајући карбонилну групу.
Структура дихидроацетона, најједноставнија кетоза (Извор: Емелдир виа Викимедиа Цоммонс)
Кетозе се разликују од осталих уско повезаних моносахарида, алдоза (које имају алдехидну групу, Р-ХЦ = О), по томе што се карбонилна група не налази на крају угљеничног ланца, али може бити у било ком другом положају моносахарида, тако да формира „кето“ групу, такође познату и као РЦ (= О) Р '.
Опште је правило да су најједноставнији моносахариди „триозе“, односно они шећери који имају само три атома угљеника. Дакле, најједноставнија кетоза која се може наћи у природи је кетотриоза дихидроксиацетон.
Номенклатура
У зависности од броја атома угљеника, кетозе могу да буду:
- Кетотриозе: кетозе са три атома угљеника, као што је дихидроксиацетон.
- Кетотетроза: кетозе са 4 атома угљеника, као што је еритрулоза.
- Кетопентозе: кетозе са пет атома угљеника, као што је рибулоза.
- Кетохексозе: кетозе са шест атома угљеника, као што је фруктоза.
- Кетохептозе: кетозе са седам атома угљеника, као што је седохептулоза.
Д- и Л- облици
Са изузетком дихидроксиацетона, сви моносахариди (било алдозе или кетозе) поседују један или више "асиметричних" "центара" или атома угљеника. Дакле, могу се наћи у два облика или изомери који су "оптички активни", и који се називају енантиомери, а који нису надположиви стереоизомери (огледала).
Фисхерова пројекција седохептулозе, кетохептозе (Извор: Иикразуул виа Викимедиа Цоммонс)
Два могућа облика су, тада, конвенционално позната као Д-изомери и Л-изомери, а количина ових енантиомера које поседује моносахаридни молекул зависи од броја киралних центара или угљеника (н), то јест, сваки моносахарид поседује 2 за напајање н стереоизомера.
Α и β облици, кетофураноза и кетопираноза
У воденом раствору, кетозе од 5 или више атома угљеника (такође алдозе) налазе се као цикличне или прстенасте структуре, где је карбонилна група ковалентно везана за атом кисеоника неке хидроксилне групе у угљеничном ланцу, који формира дериватно једињење познато као "хемикетал".
Хемицетале карактерише присуство додатног асиметричног атома угљеника, тако да могу постојати још два стереоизомера за сваку кетозу, позната по грчким словима α и β, која се називају аномери.
Поред тога, кетозе се могу наћи у цикличним облицима са 5 или 6 атома угљеника, који су познати као кетофураноза и кетопираноза.
Карактеристике
Најчешћи моносахариди у природи су хексозе, било алдохексозе или кетохексозе. Важан пример кетохексозе је фруктоза која је основни део исхране многих животиња, инсеката, гљивица и бактерија, јер се углавном налази у воћу, меду и поврћу.
Сахароза, то је шећер који човек свакодневно конзумира, дисахарид састављен од молекула фруктозе и другог глукозе.
Поређење у структури два хексозног шећера: глукозе (алдохексоза) и фруктозе (кетохексозе) (Извор: Прокариоте2 путем Викимедиа Цоммонс)
Пошто се може догодити значајан удео изомеризације између фруктозе и глукозе, ова кетохексоза је веома важна са станичног метаболичког становишта, јер је глукоза један од главних супстрата који ћелије користе да добију енергију у облику од АТП.
У структуралном контексту су кетозе такође неопходне, јер неке кетопентозе функционишу као интермедијари или прекурсори у синтези шећера који се користе у угљеничним скелетима нуклеинских киселина који су присутни у свим живим бићима и који су молекули који садрже Генетске информације.
Примери
Фруктоза је, као што је већ поменуто, можда најрепрезентативнији пример међу шећерима кетозе, јер је изузетно уобичајен у биљном ткиву и у многим припремљеним намирницама које конзумирамо свакодневно.
Међутим, постоје и други важни кетони који са индустријског становишта имају одређени значај, јер их је лако и јефтино набавити. Надаље, као и остали познати моносахариди, они су полифункционална, поларна и у води растворљива једињења, што имплицира да могу бити изложени вишеструким хемијским трансформацијама.
Међу тим моносахаридима су:
Л-сорбоза
То је кетохексоза која је 5-епимер фруктозе. Ова кетоза је посредник у индустријској производњи витамина Ц из глукозе.
Изомалтулоза
Ово је дисахарид који је продукт бактеријске ферментације сахарозе (састављене од глукозе и фруктозе). Његов индустријски значај има везе са могућом конверзијом у Д-манитол или "изомалт", који се широко користи у гастрономији.
Лактулоза
Ова кетоза је добијена као "нуспроизвод" млечне прераде и може се вештачки претворити у Н-ацетилактозамин, који је дисахарид присутан у многим биолошки важним олигосахаридима. Поред тога, доступан је у продаји као осмотски лаксатив назван "лаевулац".
Референце
- Финцх, П. (ур.). (2013). Угљикохидрати: структуре, синтезе и динамика. Спрингер наука и пословни медији.
- Матхевс, ЦК, Ван Холде, КЕ и Ахерн, КГ (2000). Биохемија. Додати. Веслеи Лонгман, Сан Франциско.
- Нелсон, ДЛ, Лехнингер, АЛ и Цок, ММ (2008). Лехнингерови принципи биохемије. Мацмиллан.
- Оуеллетте, РЈ, и Равн, ЈД (2014). Органска хемија: структура, механизам и синтеза. Елсевиер.
- Стенесх, Ј. (1989). Речник биохемије и молекуларне биологије. Јохн Вилеи
- Стицк, РВ и Виллиамс, С. (2010). Угљикохидрати: основни молекули живота. Елсевиер.