Карбоксилна киселина је термин приписати било које органско једињење које садржи карбоксилну групу. Такође се могу назвати органским киселинама и присутне су у многим природним изворима. На пример, од мрава и других инсеката, попут галеритног буба, мравље киселине, карбоксилне киселине, дестилира се.
Односно, мравињак је богат извор мравље киселине. Такође се сирћетна киселина извлачи из сирћета, мирис јецастог маслаца је последица маслачне киселине, валеријанско биље садржи валеричну киселину, а капарима се добија каприн киселина, све ове карбоксилне киселине.
Мравље киселина, карбоксилна киселина, дестилована је из мрава
Млечна киселина даје киселом млеку лош укус, а масне киселине су присутне у неким мастима и уљима. Примери природних извора карбоксилних киселина су безбројни, али сва њихова додељена имена потичу од латинских речи. Тако, на латинском, реч Формица значи "мрав".
Како су се те киселине екстраховале у различитим поглављима историје, ова су имена постала уобичајена и учврстила се у популарној култури.
Формула
Општа формула карбоксилне киселине је Р - ЦООХ, или детаљније: Р– (Ц = О) –ОХ. Атом угљеника је повезан са два атома кисеоника, што узрокује смањење његове електронске густине и, према томе, позитиван парцијални набој.
Овај набој одражава оксидационо стање угљеника у органском једињењу. Ни у једном другом није угљен оксидисан као у случају карбоксилних киселина, а ова оксидација је пропорционална степену реактивности једињења.
Из тог разлога -ЦООХ група превладава над другим органским групама и дефинише природу и главни угљени ланац једињења.
Стога, не постоје киселине деривати амина (Р-НХ 2 ), али амини изведени из карбоксилних киселина (амино киселине).
Номенклатура
Уобичајени називи изведени из латинског за карбоксилне киселине не разјашњавају структуру једињења, нити његов распоред нити распоред група његових атома.
С обзиром на потребу за овим појашњењима, настаје ИУПАЦ систематска номенклатура која носи назив карбоксилне киселине.
Овом номенклатуром управља неколико правила, а нека од њих су:
Правило 1
Да би се споменула карбоксилна киселина, име њеног алкана мора бити модификовано додавањем суфикса "ицо". Тако, за етана (ЦХ 3 -ЦХ 3 ) његова одговарајућа карбоксилна киселина сирћетне киселине (ЦХ 3 -ЦООХ, сирћетна киселина, исто као сирћетом).
Још један пример: за ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 -ЦООХ, алкан постаје бутан (ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 3 ) и стога бутерна киселина (бутерна киселина, исто као ужеглог бутер) се зове.
Правило 2
Група -ЦООХ дефинише главни ланац, а број који одговара сваком угљенику рачуна се од карбонила.
На пример, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦООХ је пентанска киселина, бројање од једне до пет угљеника до метил (ЦХ 3 ). Ако друга метил група је везана за трећи угљенику, било би ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ (ЦХ 3 ) ЦХ 2 -ЦООХ, резултујући номенклатура сада бити: 3-метилпентанске киселине.
Правило 3
Супституентима претходи број угљеника на који су везани. Такође, ови супституенти могу да буду двоструке или троструке везе, и додају суфикс „ицо“ подједнако алкенима и алкинима. На пример, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ = ЦХЦХ 2 ЦООХ назива (цис или транс) 3-хептеноинска киселина.
Правило 4
Када се ланац Р састоји од прстена (φ). Спомиње се киселина која почиње с називом прстена и завршава суфиксом "карбоксилна". На пример, φ - ЦООХ, назван је бензенкарбоксилном киселином.
Структура
Структура карбоксилне киселине. Р је водоник или карбонатни ланац.
На горњој слици представљена је општа структура карбоксилне киселине. Р бочни ланац може бити било које дужине или имати све врсте супституената.
Атом угљеника сп 2 хибридизује , што му омогућава да прихвати двоструку везу и генеришу углове обвезница од око 120º.
Стога се ова група може асимилирати као равни троугао. Горњи кисеоник је богат електронима, док је доњи водоник сиромашан електронима, претварајући се у кисели водоник (акцептор електрона). То се може приметити код резонантних структура са двоструком везом.
Водоник се преноси у базу, и због тога та структура одговара киселом једињењу.
Својства
Карбоксилне киселине су високо поларна једињења, са интензивним мирисима и могућностима да ефикасно делују једни са другима кроз водоничне везе, као што је приказано на горњој слици.
Када две карбоксилне киселине међусобно делују на овај начин, формирају се димери, неки довољно стабилни да постоје у гасној фази.
Водоничне везе и димери узрокују да карбоксилне киселине имају веће тачке кључања од воде. То је зато што енергија која се даје у облику топлоте мора да испари не само молекул, већ и димер, такође повезан тим водоничним везама.
Мале карбоксилне киселине имају снажан афинитет према води и поларним растварачима. Међутим, када је број атома угљеника већи од четири, превладава хидрофобни карактер Р ланаца и они постају не помешајући са водом.
У чврстој или течној фази дужина Р ланца и његових супституената играју важну улогу. Према томе, када су ланци веома дугачки, они међусобно делују путем лондонских дисперзијских сила, као што је случај са масним киселинама.
Киселост
Када карбоксилна киселина даје протона, она се претвара у карбоксилатни анион, представљен на горњој слици. У овом аниону негативни набој се деликализује између два атома угљеника, стабилизујући га и, тако, фаворизујући реакцију.
Како се та киселост разликује од једне до друге карбоксилне киселине? Све зависи од киселости протона у ОХ групи: што је лошији у електронима, то је киселији.
Ова киселост се може повећати ако је један од супституената Р ланца електронегативна врста (која привлачи или уклања електронску густину из своје околине).
На пример, ако у ЦХ 3 ЦООХ су Х метил групе је замењен атомом флуора (ЦФХ 2 -ЦООХ), киселост повећава значајно јер Ф уклања електронску густину карбонил, кисеоника, а затим водоника. Ако се сви Х замењени Ф (ЦФ 3 -ЦООХ) киселост достигне максималну вредност.
Која варијабла одређује степен киселости? ПК а . Нижи је пК а и ближи је 1, то је већа способност киселине да се дисоцира у води, а заузврат је опаснија и штетнија. Из претходног примера, ЦН 3 -ЦООХ има најмању вредност пК а .
Апликације
Због огромне разноликости карбоксилних киселина, свака од њих има потенцијалну примену у индустрији, било да је полимерна, фармацеутска или храна.
- У конзервирању хране, нејонизоване карбоксилне киселине продиру у ћелијску мембрану бактерија, снижавајући унутрашњи пХ и заустављајући њихов раст.
- Лимунска и оксална киселина користе се за уклањање рђе с металних површина, без одговарајућег мењања метала.
- Тона полистиренских и најлонских влакана производи се у полимерној индустрији.
- Естери масних киселина проналазе употребу у производњи парфема.
Референце
- Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. Органска хемија. Карбоксилне киселине и њихови деривати (10. издање, стр. 779-783). Вилеи Плус.
- Википедиа. (2018). Карбоксилна киселина. Преузето 1. априла 2018. године са: ен.википедиа.орг
- Паулина Нелега, РХ (5. јун 2012). Органске киселине. Преузето 1. априла 2018. године са: Натуралвеллбеинг.цом
- Францис А. Цареи. Органска хемија. Карбоксилне киселине. (шесто изд., стр. 805-820). Мц Грав Хилл.
- Виллиам Реусцх. Карбоксилне киселине. Преузето 1. априла 2018. године са: цхемистри.мсу.еду