ФЕРУЛИНСКА КИСЕЛИНА: ДОБИЈАЊЕ, ФУНКЦИЈЕ, АПЛИКАЦИЈЕ - ХЕМИЈА - 2025

Ферулна киселина је фенолна киселина је свеприсутно наћи у зиду биљних ћелија и зато је присутан у многим намирницама конзумирају људи.

Његово обиље у биљним ткивима може варирати од 5 грама по килограму ткива у зрну пшенице, до 9 грама по килограму у целулози репе или 50 грама по килограму у кукурузним зрнцима.

Хемијска структура ферулинске киселине (Извор: Цалверо, виа Викимедиа Цоммонс)

Може се добити хемијском синтезом или из природних извора биљног порекла и има снажна антиоксидативна својства. То му омогућава вишеструку клиничку фармаколошку примену, а такође и у прехрамбеној и козметичкој индустрији.

Употребљава се од 1975. као конзерванс и антимикробно средство за храну или биљна уља у различите сврхе.

карактеристике

Ферулинска киселина, такође позната и као 4-хидрокси-3-метоксининаминска киселина, састоји се од молекула транс-циметне киселине који има метокси и хидрокси супституенте на позицијама 3 и 4, респективно. Ово једињење је коњугована киселина ферулата.

Његова молекуларна формула је Ц10Х10О4 и има молекулску масу од 194,18 г / мол. Ретко се налази у њеном слободном облику, јер се чешће примећује формирање естера са полисахаридима ћелијске стијенке, као што су арабиноксилани, пектин и ксилогликан, на пример.

Такође се може наћи комплекс са протеинима, што сугерише да се може користити у припреми сложених гелова и других биомолекула.

Прибављање

Ферулинска киселина се може добити хемијском синтезом или из природних једињења. Помоћу хемијске синтезе, то се може добити реакцијама кондензације између молекула ванилина и малонске киселине и употребом пиперидина као катализатора.

Овом методом се добијају смеше цис и транс изомера ферулинске киселине (са високим приносом), али има недостатак што реакције захтевају до три недеље.

Неки истраживачи су побољшали ову методу добијања употребом бензиламина као каталитичког средства и повећањем реакционе температуре, повећавајући принос и скраћујући укупно време синтезе на мање од 3 сата.

Добијено из природних извора

Главни природни извори за добијање ферулинске киселине су:

- Коњугати ниске молекулске масе ферулинске киселине.

- Ферулинска киселина у зидовима биљних ћелија.

- култура ткива (цвекла, кукуруз, итд.) Или микробиолошка ферментација.

Уље екстрахирано из мекиња рижиног зрна садржи висок проценат ферулоил естра, због чега представља важан природни извор ферулинске киселине.

Постоје научни извештаји о добијању ферулинске киселине из ћелијске стијенке биљака, чије се ослобађање постиже коришћењем ензима ферулол естеразе, произведених од неких микроорганизама (гљивица, бактерија и квасца).

Ферулоил естеразе су ензими који припадају подразреду карбоксилестераза и способни су да ослободе молекуле ферулинске киселине естерификоване у различите врсте супстанци као што су, на пример, метил ферулат и одређени ферилоловани олиго и полисахариди.

Иако нису комерцијално доступни, ови ензими су детаљно проучени, јер представљају потенцијални скок у смислу оптимизације производње ферулинске киселине, користећи ферментацијске технологије и генетски инжењеринг.

Функције и апликације

Ферулинска киселина има много функција у различитим биолошким и индустријским контекстима. То је моћан антиоксиданс, метаболит у неким врстама биљака, противупално средство и кардиопротектив.

То је једна од најзаступљенијих фенолних киселина у биљним ткивима, а налази се пре свега у семенима и лишћима, у слободном облику или коњугирана са другим биополимерима.

Његова способност да формира везе са полисахаридима индустријски се искориштава за повећање вискозности и облика гелова састављених од молекула попут пектина и неких арабиноксилана.

Пошто се исто односи и на реакције које се одвијају између ферулинске киселине и многих аминокиселина, она се користи за побољшање својстава протеина заснованих на протеинима.

У прехрамбеној индустрији и осталим сродним

С обзиром да ферулинска киселина има низак проценат токсичности, за људску употребу је одобрена као додатак у различитим кулинарским препаратима, где углавном делује као природни антиоксиданс у храни, пићима, па чак и у козметици.

У Северној Америци ферулинска киселина се широко користи у припреми есенција и природних екстраката кафе, ванилије, зачинског биља, зачина и других биљака од комерцијалног значаја.

У посебном случају ванилина (ванилије), ароматичног једињења које се широко користи у гастрономији и козметологији, изведени су различити експерименти биоконверзије из природних извора (осим махуна орхидеја), као што су лигнин, аминокиселине ароме и ферулинска киселина.

Хемијска структура ванилина (Извор: Едгар181 путем Викимедиа Цоммонс)

Одређене врсте гљивица, квасца и бактерија имају способност излучивања ензима који могу претворити ферулинску киселину у ванилин, било декарбоксилацијом, редукцијом или стварањем кониферил алкохола.

У фармакологији и медицини

Додавање ферулинске киселине и куркумина оброцима сматра се храњивом техником за смањење оксидативног оштећења и патологије амилоида повезане са Алзхеимеровом болешћу.

Поред тога, неколико студија показује да је ферулинска киселина одличан антиоксиданс, јер неутралише слободне радикале и повећава активност ензима одговорних за инхибицију ензима који производе слободне радикале у телу.

Доказана је и активност ферулинске киселине у смањењу нивоа холестерола и липопротеина ниске густине у крвној плазми, што је случај код прехрамбених глодара дијета богатих кокосовим уљем и холестеролом.

Кинеска медицина такође користи разне аспекте ферулинске киселине; такав је случај употребе биљака богатих овим биљем за лечење уобичајених стања као што су тромбоза и артериосклероза.

Ферулинска киселина има антимикробно и противупално деловање, јер спречава раст и размножавање вируса попут грипа, АИДС вируса и других синцицијских вируса респираторног тракта, који се већ деценијама експлоатира у јапанској оријенталној медицини.

Референце

1. Асхвини, Т., Махесх, Б., Јиоти, К., & Удаи, А. (2008). Припрема ферулинске киселине из пољопривредног отпада: побољшана екстракција и пречишћавање. Часопис за пољопривредну и прехрамбену хемију, 56 (17), 7644–7648.
2. Боурне, ЛЦ и Рице-Еванс, Ц. (1998). Биорасположивост ферулинске киселине. Биоцхемицал анд Биопхисицал Ресеарцх Цоммуницатионс, 253 (2), 222–227.
3. Манцусо, Ц., Сантангело, Р. (2014). Ферулинска киселина: Фармаколошки и токсиколошки аспекти. Храна и хемијска токсикологија, 65, 185-195.
4. Национални центар за информације о биотехнологији. ПубЦхем база података. Ферулинска киселина, ЦИД = 445858, ввв.пубцхем.нцби.нлм.них.гов/цомпоунд/Ферулиц-ацид (приступљено 17. октобра 2019)
5. Оу, С., Квок, КЦ (2004). Ферулинска киселина: Фармацеутске функције, припрема и примена у храни. Часопис за науку о храни и пољопривреди, 84 (11), 1261–1269.
6. Ратхоре, Б., Махди, А., Паул, Б., Сакена, П., & Кумар, С. (2007). Индијски биљни лекови: могућа моћна терапијска средства за реуматоидни артритис. Часопис за клиничку биохемију и исхрану, 41, 12–17.
7. Зхао, З., и Могхадасиан, МХ (2008). Хемија, природни извори, унос исхране и фармакокинетичка својства ферулинске киселине: Преглед. Хемија хране, 109 (4), 691-702.