МАННОСЕ: КАРАКТЕРИСТИКЕ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИЈЕ - БИОЛОГИЈА - 2025

Манносе ис а моносахаридни или моноглуцосиде група алдохексоза који се јавља природно у организмима биљног царства и налазе у неким животињама гликозилиран протеини.

Манноза се може добити синтетички као дериват арабинозе, користећи методу Килиани-Фисцхер синтезе, у којој су моносахариди добијени хидролизом цијанхидричних једињења изведених из шећера алдозе.

Хемијска структура алфа-Д-маннопиранозе (Пагиназеро виа Викимедиа Цоммонс)

Бергманн и Сцхотте, 1921. године, први су изоловали 4-глукозид-манозо монохидрат оксидацијом целобиалног једињења. Касније је хемичар Јулиус вон Браун добио исто једињење дејством безводног водоник-флуорида на целобиозу.

Манноза је један од најчешће коришћених шећера у прехрамбеној индустрији да "блокира" или "сакрије" ароме, јер успоставља интрамолекуларне везе између својих мономера и на тај начин смањује интеракцију са активним рецепторима укуса.

Научници су открили да Д-маноза делује као снажан инхибитор патогених бактерија у гастроинтестиналној мукози сисара. Чак су спроведена испитивања која дају Д-манозу различитим врстама перади да би се спречила инфекција патогеном Салмонелла типхимуриум.

Манносе у својим различитим изоформама чини важан део јестивих емулгатора који се користе у прехрамбеној индустрији за прављење сладоледа, јогурта, колача, као и у индустрији производње папира.

Биљке представљају главни извор природне манозе, међутим, неколико врста метаболизује овај угљени хидрат да би га користио као енергент и та посебност га је искористила као механизам селекције у трансгенијим усјевима биљака.

Карактеристике и структура

Манноза се састоји од шест атома угљеника који се могу повезати заједно у облику прстена, где учествује свих 6 атома (пираноза) или само 5 њих (фураноза). Пошто угљеник на положају 1 садржи алдехидну групу (ЦХО), маноза је класификована као шећер алдозе.

Овај моносахарид има исту формулу и молекулску масу као глукоза (Ц6Х12О6 = 180,156 г / мол), дакле, маноза је епимер глукозе. Епимери су стереоизомери који се међусобно разликују с обзиром на конфигурацију свог "ахиралног" или "стереогеног" центра.

Глукоза има хидроксилну групу (ОХ) причвршћену на угљеник у положају 2 оријентисано десно, док је иста ОХ група манозе оријентисана лево, што се може видети када упоређујемо обе једињења представљена пројекцијама Фисхер.

О номенклатури

Угљен 1 манозе, где је везана алдехидна група, класификован је као кирални, јер има четири различита супституента на свакој од четири његове везе. Манноза се може наћи у две различите структурне конфигурације: Д-маноза и Л-маноза, који су међусобно енантиомери.

У Д-манози хидроксилне групе везане за угљенике 2 и 3 су оријентисане лево (Фисхерова пројекција), док су у Л-манози хидроксилне групе на истим угљенима оријентисане десно.

Манноза је генерално класификована као пираноза, јер може да формира прстенове од 6 атома угљеника и, према Хавортх-овој пројекцији, може бити структурно представљена као два енантиомера:

- α-маноза када је хидроксилна група угљеника 1 оријентисана "доле" и

- β-маноза када је хидроксилна група угљеника 1 оријентисана "горе"

Различитим дисахаридима и мешовитим олигосахаридима који имају остатке манозе, обично се додаје завршетак „маннан“. На пример, галактоманнан је олигосахарид састављен углавном од галактозе и манозе.

Карактеристике

Манноза је један од угљених хидратних остатака који учествује у интеракцији јајашца и сперме животиња.

Бројне студије су утврдиле да их инкубација сперме са манозом и фукозом онемогућава да се вежу за зона пеллуцида (унутрашњи слој ооцита сисара), будући да су њихови рецептори за манозу блокирани са остацима фукозе.

Маннозни рецептори у сперми посредују у фузији између гамета током оплодње јајашца код људи. Оне активирају "акросомску" реакцију где су ћелијске мембране сваке гамете деградиране тако да долази до њиховог следећег фузије.

Овај моносахарид учествује у стварању многих врста мембранских гликопротеина у животињским ћелијама.

Такође је део једног од најважнијих гликопротеина у јајету: коналбумин или овотрансферрин садржи манозу и глукозамин, а карактерише га везањем или „хелатом“ јона гвожђа и других метала, који инхибира раст вируса и других микроорганизама.

Везање и пријањање бактерија Есцхерицхиа цоли на епителне ћелије у цревној мукози зависи од посебне супстанце која се углавном састоји од маннозе.

Остале индустријске апликације и функције

Својства заслађивања угљених хидрата зависе од стереохемије њихових хидроксилних група, на пример, β-Д-глукоза је јак заслађивач, док се епимер β-Д-маноза користи за додавање горчине храни.

Манноза је углавном део хемицелулозе у облику "глукоманана" (глукозе, манозе и галактозе). Хемицелулоза је један од типичних структурних полисахарида који се налазе у биљкама, а углавном је повезана са пектинима, целулозама и другим полимерима ћелијских зидова.

Β-Д-маннопираноза је део структуре гума гуар, једно од средстава за гелирање које се највише користе у прехрамбеној индустрији. Ово једињење има омјер моносахарида 2: 1, односно за сваки молекул Д-манозе постоје два молекула Д-галактозе.

Гума локстовог зрна грађена је од хетерополисахарида састављеног од Д-манозе која је повезана са неколико грана Д-галактозе. Ово једињење је један од најчешће коришћених хидроколоида у прехрамбеној индустрији који даје конзистенцију и текстуру намирницама попут сладоледа и јогурта.

Тренутно различите публикације сугерирају да се маноза може конзумирати као замјена за уобичајени шећер (сахарозу), који се углавном састоји од глукозе.

Поред тога, маноза се накупља у ћелијама као маноза-6-фосфат, облик који слабо асимилира туморске ћелије, због чега је предложена његова употреба у борби против рака.

Референце

1. Ацхариа, АС и Суссман, ЛГ (1984). Реверзибилност кетоаминских веза алдоза са протеинима. Часопис за биолошку хемију, 259 (7), 4372-4378.
2. Андерсон, ЈВ, & Цхен, ВЛ (1979). Биљна влакна. Метаболизам угљених хидрата и липида. Амерички часопис за клиничку исхрану, 32 (2), 346-363.
3. Балагопалан, Ц. (2018). Цассава у храни, храни и индустрији. ЦРЦ пресс
4. Фухрманн, У., Баусе, Е., Леглер, Г., и Плоегх, Х. (1984). Нови инхибитор манносидазе блокира конверзију високе манозе у сложене олигосахариде. Природа, 307 (5953), 755.
5. ИУПАЦ, Ц., Цомм, ИИ (1971). Тентативна правила за номенклатуру угљених хидрата. Део 1, 1969. Биохемија, 10 (21), 3983-4004.
6. Јоерсбо, М., Доналдсон, И., Креиберг, Ј., Петерсен, СГ, Брунстедт, Ј. и Оккелс, ФТ (1998). Анализа селекције манозе која се користи за трансформацију шећерне репе. Молекуларни узгој, 4 (2), 111-117.
7. Оиофо, БА, ДеЛоацх, ЈР, Цорриер, ДЕ, Норман, ЈО, Зиприн, РЛ и Молленхауер, ХХ (1989). Превенција колонизације бројлера са Д-манозом из салмонеле тифимуријума. Научна живина, 68 (10), 1357-1360.
8. Патрат, Ц., Серрес, Ц. и Јоуаннет, П. (2000). Акросомска реакција у људским сперматозоидима. Биологија ћелије, 92 (3-4), 255-266
9. Варки, А. и Корнфелд, С. (1980). Структурне студије фосфорилираних олигосахарида високог манозе. Часопис за биолошку хемију, 255 (22), 10847-10858.