Метил или метил групу представља алкил супституент чија хемијска формула је ЦХ 3 . То је најједноставнији од свих супституената угљеника у органској хемији, има један угљен и три водоника; изведени из гаса метана. Будући да се може везати само за други угљеник, његов положај указује на крај ланца, његов прекид.
На слици испод налази се једно од многих представљања ове групе. У синуоситиес свом десно указују да иза Х 3 Ц- везе има може бити било који атом или супституент; алкил, Р, ароматична или арил, Ар, или хетероатом или функционална група, попут ОХ или Цл.
Метил група је најједноставнији од угљених супституената у органској хемији. Извор: Су-но-Г
Када је функционална група везана за метил је ОХ, имамо метанол алкохола, ЦХ 3 ОХ; а ако је Цл, тада ћемо имати метил хлорид, ЦХ 3 Цл. У органској номенклатури је једноставно означени као 'метил' претходи по броју његовог положаја у најдужој угљеничним ланцем.
Метил група ЦХ 3 је лако идентификовати приликом елуцидатионс органских структура, посебно захваљујући угљеник 13 спектроскопија нуклеарне магнетне резонанце ( 13 Ц НМР ). Из њега се после јаких оксидација добијају киселе ЦООХ групе, које представљају синтетски пут за синтезу карбоксилних киселина.
Представништва
Могуће репрезентације за метилну групу. Извор: Ју преко Википедије.
Изнад имамо четири могућа репрезентације претпостављајући да ЦХ 3 је повезана са алкил супституентом Р. Све су еквивалентна, али док иде са лева на десно просторне аспекте молекула су евидентни.
На пример, Р-ЦХ 3 даје утисак да је равна и линеарно. Следећа репрезентација приказује три ковалентне везе ЦХ, које омогућавају да се метил идентификује у било којој Левисовој структури и дају лажни утисак да је крст.
Затим наставља на десно (претпосљедњег), СП 3 хибридизација је примећено у ЦХ 3 угљеника захваљујући тетраедарске геометрије. У последњем приказу, хемијски симбол угљеника није ни написан, али се тетраедар задржава да назначи који су Х атоми испред или иза равнине.
Иако није на слици, још један врло понављати начин када представља ЦХ 3 састоји се од само стављање цртица (-) "голи". Ово је веома корисно за цртање костура са великим угљеником.
Структура
Структура метилне групе представљена моделом сфера и шипки. Извор: Габриел Боливар.
Горња слика је тродимензионални приказ првог. Сјајна црна сфера одговара атому угљеника, а бела атомима водоника.
Опет, угљеник има тетраедарску животну средину као последица његовог сп 3 хибридизација , и као таква представља релативно гломазан групу, са својим ЦР обвезница ротације стереохемијски ометена; то јест, не може се ротирати јер би се беле сфере мијешале у електронске облаке својих сусједних атома и осјећале одбојност.
Међутим, ЦХ везе могу да вибрирају, баш као и ЦР веза. Стога, ЦХ 3 је група тетраедарске геометрије која се треба расветлити (утврдити, констатовао) би инфрацрвено зрачење (ИР) спектроскопијом, јер може све функционалне групе и угљеник везе са хетероатома.
Најважнија ствар је, међутим, његово разјашњење помоћу 13 Ц-НМР . Захваљујући овој техници, одређује се релативна количина метилних група, што омогућава састављање молекуларне структуре.
Генерално, више ЦХ 3 групе у молекулу, што више "Цлумси" или недовољне његови Међумолекуларне интеракције биће; то јест, ниже ће им бити тачке топљења и кључања. ЦХ 3 групе , због својих водоника, "тобоган" једни против других када се приближавају или додир.
Својства
За метилну групу је карактеристично да је у основи хидрофобна и аполарна.
То је због чињенице да њихове ЦХ везе нису веома поларне због мале разлике између електронегативности угљеника и водоника; Даље, његова тетраедарска и симетрична геометрија расподељују електронске густине готово хомогено, што доприноси занемаривом диполном тренутку.
У одсуству поларитета, ЦХ 3 "бежи" од воде, понашајући као хидрофобни. Због тога, ако се види у молекули, знаће се да овај метилни крај неће ефикасно комуницирати са водом или другим поларним растварачем.
Друга карактеристика ЦХ 3 је његова релативна стабилност. Осим ако атом који је везан за њега не уклања густину електрона, он остаје практично инертан према веома јаким киселинама. Међутим, видеће се да може учествовати у хемијским реакцијама, углавном у вези са оксидацијом или миграцијом (метилацијом) у други молекул.
Реактивност
Оксидације
ЦХ 3 није слободан да оксидира. То значи да је подложна формирању веза са кисеоником, ЦО, ако реагује са јаким оксидантима. Док оксидира, претвара се у различите функционалне групе.
На пример, први оксидација доводи до метхиол (или хидроксиметил) групу, ЦХ 2 ОХ, алкохол. Друга, потиче из формилне групе, ЦХО (ХЦ = О), алдехида. И треће, коначно, омогућава конверзију у карбоксилну групу, ЦООХ, карбоксилну киселину.
Ова серија оксидације се користи за синтезу бензоеве киселине (ХООЦ-Ц 6 Х 5 ) из толуена (Х 3 Ц-Ц 6 Х 5 ).
Јон
Ч 3 у механизму неких реакција може да добије тренутном електрична пражњења. На пример, када метанол се загрева у киселој средини веома јаког, у теоријској одсуству нуклеофилима (азила позитивних накнада), метил катјона, ЦХ 3 + , формира, од ЦХ 3 -ОХ и ОХ бонд су сломљена излази са електронским паром везе.
ЦХ 3 + врста је толико реактиван да је тек утврђено у гасној фази, јер реагује или нестаје у најмањи присуству нуклеофилом.
С друге стране, ањон може добити од ЦХ 3 : метханиде, ЦХ 3 - , најједноставнији карбањон свих. Међутим, као ЦХ 3 + , њено присуство је ненормално и настаје само под екстремним условима.
Реакција метилације
У метилацију реакцији, ЦХ 3 преноси се на молекул без произвођења наелектрисање (ЦХ 3 + или ЦХ 3 - ) у процесу. На пример, метил јодид, ЦХ 3 И, је добар метилујућем средство и може да замени ОХ везу различитих молекула са О-ЦХ 3 везе .
У органској синтези то не подразумева никакву трагедију; али да када оно што је метилирано у вишку су азотне базе ДНК.
Референце
- Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
- Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
- Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
- Рахул Гладвин. (23. новембра 2018.). Метилација. Енцицлопӕдиа Британница. Опоравак од: британница.цом
- Даниелле Реид. (2019). Метил група: Структура и формула. Студи. Опоравак од: студи.цом
- Википедиа. (2019). Метил група. Опоравак од: ен.википедиа.орг