АЛКАЛОИДИ: СТРУКТУРА, БИОСИНТЕЗА, КЛАСИФИКАЦИЈА И УПОТРЕБЕ - БИОЛОГИЈА - 2025

У алкалоиди су молекули који садрже угљеника и азота угљеника у својој молекуларној структури, која обично формирају комплекси прстенове. Израз алкалоид, који је 1819. године први предложио фармацеут В. Меисснер, значи "сличан алкалију".

Реч алкал односи се на способност молекула да апсорбује водоничне јоне (протоне) из киселине. Алкалоиди се налазе као појединачни молекули, па су мали и могу да апсорбују јоне водоника, претварајући их у базу.

Биосинтеза алкалоида

Неке уобичајене базе укључују млеко, калцијум карбонат у антацидима или амонијак у производима за чишћење. Алкалоиде производе неке животиње, посебно биљке. Међутим, улога ових молекула у биљкама није јасна.

Без обзира на њихову улогу у биљкама, многи алкалоиди имају користи у медицини за људе. Средства против болова која потичу из биљке мака, попут морфија, постоје око 1805. Други пример је антималаријски кинин, који су племена у Амазони користила више од 400 година.

Папавер сомниферум или биљка мака

Структура

Хемијске структуре алкалоида су изузетно променљиве. Генерално, алкалоид садржи најмање један атом азота у структури која је слична амину; то јест, дериват амонијака заменом атома водоника са водоник-угљеником групама које се називају угљоводоници.

Овај или други атом азота може бити активан као база у киселинско-базним реакцијама. Назив алкалоид је првобитно примењен на ове материје јер, попут анорганских алкалија, они реагују са киселинама и формирају соли.

Већина алкалоида има један или више атома азота као део прстена атома, често названог прстенастим системом. Називи алкалоида углавном завршавају суфиксом "-ина", што упућује на њихову хемијску класификацију као амини.

Биосинтеза

Биосинтеза алкалоида у биљкама укључује много метаболичких корака, катализираних ензимима из широког спектра протеинских породица; због тога су путеви биосинтезе алкалоида знатно сложени.

Међутим, могуће је коментарисати неке опћенитости. Постоји неколико главних грана у синтези алкалоида, укључујући:

Биосинтеза тропана и никотинских алкалоида

У овој групи алкалоида, биосинтеза се врши из једињења Л-аргинина и орнитина. Они су подвргнути процесу декарбоксилације посредован њиховим ензимима: аргинин декарбоксилаза и орнитин декарбоксилаза.

Продукт ових реакција су путрецински молекули. Следећи кораке, укључујући трансфер метилних група, производе се никотински деривати (као што је никотин) и деривати тропана (као што су атропин и скополамин).

Биосинтеза бензилазокинолинских алкалоида

Синтеза алкалоида бензил изокинолина почиње из молекула Л-тирозина који се декарбоксилирају ензимом тирозин декарбоксилаза дајући молекул тирамина.

Ензим норкоклаурин синтаза користи тирамин произведен у претходном кораку и Л-ДОПА за формирање норкоклауринских молекула; они пролазе кроз још једну серију сложених реакција да би се створили алкалоиди берберин, морфиј и кодеин.

Биосинтеза терпенских индола алкалоида

Ова група алкалоида синтетизована је из два правца: један који почиње од Л-триптофана и други из гераниола. Производи ових путева су триптамин и секолаганин, ови молекули су супстрат ензима стректосидин синтаза, који катализује синтезу стрицтосидина.

Различити терпенски индолни алкалоиди се добијају из стректосидина, као што су ајмалицин, катарантин, серпентин и винбластин; потоњи се користи у лечењу Ходгкинове болести.

У областима структурне биохемије, молекуларне и ћелијске биологије, те биотехнолошке примене, последњих година фокусирање истраживања је карактеризација нових биосинтетских ензима алкалоида.

Класификација

Алкалоиди се због њихове разноликости и структурне сложености могу класификовати на различите начине:

Према свом биосинтетском пореклу

Алкалоиди су према свом биосинтетском пореклу класификовани у три велике групе:

Прави алкалоиди

Они су они који су изведени из аминокиселина и који имају атом азота као део хетероцикличког прстена. На пример: хигрин, кокаин и фитостигмин.

Протоалкалоиди

Они такође потичу из аминокиселина, али азот није део хетероцикличког прстена. На пример: ефедрин и колхицин.

Псеудоалкалоиди

Они су алкалоиди који не потичу из аминокиселина, а азот је део хетероцикличке структуре. На пример: аконитин (терпенски алкалоид) и соланидин (стероидни алкалоид).

Према биогенетском прекурсору

У овој класификацији алкалоиди су груписани у зависности од молекула из кога почиње њихова синтеза. Дакле, постоје алкалоиди добијени из:

- Л-фенилаланин.

- Л-Тирозин.

- Л-Триптофан.

- Л-Орнитин.

- Л-Лизин.

- Л-Хистидин.

- Никотинска киселина.

- Антранилна киселина.

- Љубичасте базе.

- Метаболизам терпена.

Према својој хемијској структури или основном језгру

- Пиролидин.

- Пиридин-Пиролидин.

- Изохинолин.

- Имидазол.

- Пиперидин.

- пиридин-пиперидин.

- Куинолине.

- Пурина.

- Тропане.

- Индоле .

Апликације

Алкалоиди имају вишеструку употребу и у природи и у друштву. У медицини употреба алкалоида заснива се на физиолошким ефектима које они изазивају у организму, што је мерило токсичности овог једињења.

Будући да су органски молекули произведени од живих бића, алкалоиди имају структурну способност интеракције са биолошким системима и директно утичу на физиологију организма. Ово својство може изгледати опасно, али употреба алкалоида на контролисан начин је веома корисна.

Упркос својој токсичности, неки алкалоиди су корисни када се користе у правилним дозама. Превелика доза могла би оштетити и сматрати се отровном за тело.

Алкалоиди се добијају углавном из грмља и биља. Могу се наћи у различитим деловима биљке, као што су лишће, стабљика, корење итд.

Алкалоиди се могу користити као лекови

Неки алкалоиди имају значајно фармаколошко деловање. Ови физиолошки ефекти их чине вредним као лекови за лечење неких озбиљних поремећаја.

На пример: Винцристин из Винца росеус користи се као лек против рака, а ефедрин из Епхедра дистацхиа користи се за регулисање крвног притиска.

Остали примери укључују курарину која се налази у курари и моћан је мишићни релаксант; атропин, који се користи за ширење зјеница; кодеин који се користи као средство за сузбијање кашља; и ергот алкалоиди, који се користе за ублажавање мигренских главобоља, између многих других.

Алкалоиди се могу користити као опојни лекови

Многе психотропне супстанце, које делују на централни нервни систем, су алкалоиди. На пример, морфијум из опијума (Папавер сомниферум) сматра се леком и средством против болова. Диетиламид лисергичне киселине, познатији као ЛСД, је алкалоид и психоделични лек.

Ови опојни лекови се од давнина користе као инструменти за ментално узбуђење и еуфорију, иако се према савременој медицини сматрају штетним.

Алкалоиди се могу користити као пестициди и репеленти

Већина природних пестицида и репеланата потиче из биљака у којима врше своју функцију као део сопственог одбрамбеног система биљке против инсеката, гљивица или бактерија које утичу на њих. Ова једињења су генерално алкалоиди.

Као што је горе поменуто, ови алкалоиди су токсичне природе, мада ово својство зависи од велике концентрације.

На пример, пиретрин се користи као средство против инсеката, у концентрацији која је смртоносна за комарце, али не и за људе.

Алкалоиди се могу користити у научним истраживањима

Алкалоиди се због својих специфичних ефеката на организам широко користе у научним студијама. На пример, алкалоид атропин може узроковати ширење зјенице.

Дакле, за процену да ли нова супстанца има сличне или супротне ефекте, упоређује се са ефектом атропина.

Неки алкалоиди су проучавани са великим интересовањем због својих антитуморских својстава, попут винбластина и винкристина.

Остали важни алкалоиди у научном истраживању укључују кинин, кодеин, никотин, морфиј, скополамин и резерпин.

Референце

1. Цорделл, Г. (2003). Алкалоиди: Хемија и биологија, свезак 60 (прво издање). Елсевиер.
2. Де Луца, В. и Ст Пиерре, Б. (2000). Ћелијска и развојна биологија биосинтезе алкалоида. Трендови у биљној науци, 5 (4), 168–173.
3. Фаццхини, ПЈПЈ (2001). Биосинтеза алкалоида у биљкама: биохемија, ћелијска биологија, молекуларна регулација и примена метаболичког инжењеринга. Годишњи преглед биљне биологије, 52 (1), 29–66.
4. Кутцхан, ТМ (1995). Биосинтеза алкалоида Основе метаболичког инжењерства лековитих биљака. Тхе Плант Целл Онлине, 7 (7), 1059–1070.
5. Пеллетиер, С. (1983). Алкалоиди: хемијска и биолошка перспектива, свезак 11 ( ^{први ст.} ). Вилеи.
6. Робертс, М. (2013). Алкалоиди: Биохемија, екологија и примјена лекова. Спрингер наука и пословни медији.
7. Венкерт, Е. (1959). Биосинтеза алкалоида. ЕКСПЕРИЕНТИА, КСВ (5), 165–204.
8. Зиеглер, Ј., и Фаццхини, ПЈ (2008). Биосинтеза алкалоида: Метаболизам и трговина људима. Годишњи преглед биљне биологије, 59 (1), 735–769.