АНЕТОЛЕ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА, ТОКСИЧНОСТ - ХЕМИЈА - 2025

Анетол је органско једињење молекулске формуле Ц ₁₀ Х ₂₂ О, изведени из пхенилпропене. Има карактеристичан мирис анисиног уља и слаткаст укус. Природно се налази у неким есенцијалним уљима.

Етерична уља су течна на собној температури, одговорна за мирис биљака. Углавном се налазе у биљкама из породице лабијата (мента, лаванда, тимијан и рузмарин) и умиљавим (анис и коморач); из овог последњег, анетола се вади уклањањем паре.

Звезда анис. Извор: Пикабаи

Анис и коморач су биљке које садрже анетолу, фенолни етер, који се у случају аниса налази у његовом плоду. Ово једињење се користи као диуретик, карминатив и експекторанс. Такође се додаје у храну ради постизања укуса.

Синтетише се естерификацијом п-крезола са метил алкохолом, а затим кондензацијом са алдехидом. Анетоле се могу издвојити из биљака које га садрже парном дестилацијом.

Анетол има токсично дејство и може да изазове иритацију на кожи, очима, дисајним путевима или дигестивном тракту, зависно од места контакта.

Структура анетоле

Извор молекуле анетола Извор: ..ТТТ .., са Викимедиа Цоммонс

Структура молекула анетоле приказана је на горњој слици у моделу сфера и штапова.

Овде можете видети зашто је фенолна етар: на десној страни је метокси група, -ОЦХ ₃ и ако се занемари ЦХ ₃ за тренутак , имаћете фенола прстен (са пропен супституента) без водоника, Прстен- Стога би се, укратко, његова структурна формула могла приказати као АрОЦХ ₃ .

То је молекул чија угљеника скелет се могу налазити у истој равни као скоро све својих атома има сп ² хибридизацију .

Његова интермолекуларна сила је типа дипола-дипола, а највећа густина електрона смештена је у односу на регион прстена и метокси групу. Имајте на уму релативно амфилни карактер анетол: -ОЦХ ₃ је поларни, а остатак својој структури аполарни и хидрофобна.

Ова чињеница објашњава његову ниску растворљивост у води, понашајући се попут било које масти или уља. То такође објашњава његов афинитет према другим мастима које су присутне у природним изворима.

Геометријски изомери

Изомери цис (З), врх и транс (Е), дно. Извор: Ју, са Викимедиа Цоммонс.

Анетола може бити присутна у два изомерна облика. Прва слика структуре показала је транс (Е) облик, најстабилнији и најобилнији. Опет је ова структура приказана на горњој слици, али на врху је праћена цис (З) изомерима.

Обратите пажњу на разлику између два изомера: релативну позицију -ОЦХ ₃ у односу на ароматичном прстену. У цис изомер анетол, -ОЦХ ₃ ближа прстену, резултира стерне препреку, која дестабилизује молекул.

У ствари, дестабилизација је таква да се својства попут талишта мењају. По правилу, цис масти имају ниже тачке топљења, а њихове интермолекуларне интеракције су мање ефикасне у поређењу са транс-мастима.

Својства

Имена

аннекол и 1-метокси-4-пропенил бензен

Молекуларна формула

Ц ₁₀ Х ₂₂ О

Физички опис

Бели кристали или безбојна течност, понекад бледо жута.

Тачка кључања

454.1 ° Ф до 760 мм Хг (234 ° Ц).

Тачка топљења

70 ° Ф (21,3 ° Ц).

Тачка паљења

195ºФ.

Растворљивост у води

Практично је нерастворљив у води (1,0 г / л) на 25 ° Ц.

Растворљивост у органским растварачима

У односу 1: 8 у 80% етанолу; 1: 1 у 90% етанолу.

Може се мешати са хлороформом и етром. Долази до концентрације диметил сулфоксида од 10 мМ. Растворљив је у бензену, етил ацетату, угљен дисулфиду и петролеј етру.

Густина

0,9882 г / мл на 20 ° Ц.

Притисак паре

5,45 Па на 294ºК.

Вискозност

2,45 к 10 ^-3 Поисе.

Индекс преламања

1,561

Стабилност

Стабилан, али је запаљив спој. Некомпатибилан са јаким оксидантима.

Температура складиштења

Између 2 и 8 ° Ц.

пХ

7.0.

Апликације

Фармаколошка и терапијска

Анетхоле тритхионе (АТТ) приписују се бројне функције, укључујући појачано лучење пљувачке, што помаже у лечењу ксеростомије.

У анетолу и у биљкама које га садрже показала се активност повезана са респираторним системом и дигестивним системом, осим што има противупално, антихолинестераза и хемопревентивно деловање.

Постоји веза између садржаја анетоле у ​​биљци и њеног терапеутског деловања. Стога се терапијско деловање приписује атенолу.

Терапеутске активности биљака које садрже анетоле чине их свима антиспазмодичким, карминативним, антисептичким и експекторансима. Такође имају еупептичко, секретолитичко, галактогогично својство и, у врло великим дозама, еменогогично деловање.

Анетоле показује структурну сличност допамину, због чега је истакнуто да он може комуницирати са неуротрансмитерским рецепторима, индукујући излучивање хормона пролактина; одговоран за галактогогичко деловање приписано атенолу.

Звезда анис

Звјездасти анис, кулинарски окус, користи се за лечење стомачних болова. Поред тога, њему се приписују аналгетска, неуротропна и смањена грозница својства. Користи се као карминатив и за ублажавање колика код деце.

Инсектицидно, антимикробно и антипаразитско дејство

Анис се користи против инсеката лисних уши (лисних уши), који усисавају лишће и изданке узрокујући њихово савијање.

Анетоле делује као инсектицид на личинке комараца врсте Оцхлеротатус цаспицес и Аедес египти. Такође делује као пестицид на гриње (арахнид). Има инсектицидно дејство на врсте жохара Бластелла германица.

Исто тако, дјелује на неколико одраслих врста дугокоса. Коначно, анетол је одбојно средство за инсекте, посебно комарце.

Анетол делује на бактерију бактерије Салмонелла, делујући на бактерицидни и бактериостатски начин. Има антигљивично деловање, посебно на врстама Саццхаромицес церевисиае и Цандида албицанс, а последња је опортунистичка врста.

Анетола врши антхелминтско деловање ин витро на јаја и ларве врсте нематода Хаемонцхус цонтортус, које се налазе у дигестивном тракту оваца.

У храни и пићима

Анетоле, као и биљке са високим садржајем овог једињења, због свог пријатног слатког укуса користе се као ароме у многим намирницама, пићима и кондиторима. Користи се у алкохолним пићима као што су оузо, раки и Перноуд.

Због ниске растворљивости у води, анетол је одговоран за оузо ефекат. Када се у узонски напитак дода вода, формирају се ситне капи анетола које замагљују ликвор. То је доказ његове аутентичности.

Токсичност

Контактом може изазвати иритацију ока и коже, а на кожи се манифестује еритемом и едемом који изазива љускање. Гутањем може произвести стоматитис, знак који прати токсичност анетоле. Док удисањем долази до иритације дисајних путева.

Звездасти анис (са високим садржајем анетоле) може изазвати алергије, посебно код беба. Исто тако, прекомерна конзумација анетола може изазвати појаву симптома, као што су грчеви у мишићима, ментална конфузија и поспаност због његовог наркотичког деловања.

Тровање звездастим анисом повећава се ако се интензивно користи у облику чистих есенцијалних уља.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Другбанк. (2017). Анетхоле тритхионе. Опоравак од: другбанк.ца
3. Будите љубазни ботаничари. (2017). Коприва и друга есенцијална уља са (Е) -анетолом. Опоравак од: бкботаницалс.цом
4. Хемијска књига. (2017). транс-Анетхоле Опоравак од: цхемицалбоок.цом
5. ПубЦхем. (2019). Анетхоле. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Википедиа. (2019). Анетхоле. Опоравак од: ен.википедиа.орг
7. Мариа Е. Царретеро. (сф) Љековите биљке са есенцијалним уљем богате анетолом. . Опоравак од: ботплусвеб.порталфарма.цом
8. Админ. (21. октобар 2018). Шта је анетола? Поуздани здравствени производи. Опоравак од: трустедхеалтхпродуцтс.цом