БЕНЗОИН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА И РИЗИЦИ - ХЕМИЈА - 2025

Бензоин или бензоин је бела кристална чврста супстанца са мирисом камфора се састоји од органског једињења. То је ацетон, тачније ацетофенон са суседним хидрокси и фенил угљеницима. Производи се каталитичком кондензацијом бензалдехида, са калијум-цијанидом као катализатором.

Први пут су то пријавили 1828. године Јулиус Вон Лиебиг и Фриедрицх Воехлер, током својих испитивања уља горког бадема, које се састојало од бензалдехида и цијановодичне киселине. Касније је Николај Зинин побољшао каталитичку синтезу бензоина.

Бензоин молекул. Извор: Није наведен аутор читљив аутор. Пион претпоставља (на основу тврдњи о ауторским правима).

Бензоин је практично нерастворљив у води, али је растворљив и у врућем алкохолу и у другим органским растварачима, као што су угљен-сулфид и ацетон.

Овај назив се такође користи за означавање бензоинске смоле, добијене од стабла бензоина Стирак. Смола садржи бензојеву киселину, фенилпропионску киселину, бензалдехид, циметну киселину, бензил бензоат и ванилин, што јој даје мирис ванилије.

Ово есенцијално уље не треба мешати са једињењем бензоина које има различит састав и порекло.

Структура бензоина

На слици изнад приказана је молекуларна структура бензоина са моделом сфера и шипки. Може се видети да има два ароматична прстена раздвојена са два угљеника која носе кисеоник; с лева на десно, ЦХОХ и ЦО. Такође имајте на уму да прстенови имају различиту оријентацију у простору.

Хидрофобни део доминира у његовој структури, док кисеоници мало доприносе његовом диполском моменту; пошто оба ароматична прстена привлаче електронску густину према њима, распршују набој на хомогенији начин.

Резултат тога је да молекула бензоина није превише поларна; што оправдава да је у води слабо растворљив.

Усредсређивањем на оба атома кисеоника, видеће се да ОХ група може да формира интрамолекуларну водоничну везу са суседном карбонилном групом; то јест, не би везале две молекуле бензоина, већ би се ојачала специфична просторна конформација, спречавајући да се Х (ОХ) Ц-ЦО веза превише ротира.

Иако се бензоин не сматра молекулом велике поларности, његова молекуларна маса даје му довољно кохезијске силе да дефинише моноклински бели кристал, који се топи око 138 ° Ц; зависно од нивоа нечистоће може бити на нижој или вишој температури.

Својства

Имена

Нека од његових бројних додатних имена су:

- 2-хидрокси-1,2-дифенилетанон.

- бензоилфенилкарбанол.

- 2-хидрокси-2-фенилацетофенон.

- 2-хидрокси-1,2-дифенил-етан-1 -он.

Молекуларна формула

Ц ₁₄ Х ₁₂ О ₂ или Ц ₆ Х ₅ ЦОЦХ (ОХ) Ц ₆ Х _5.

Моларна маса

212.248 г / мол.

Физички опис

Бензоин је бела до сиво кристална чврста супстанца са мирисом камфора. При ломљењу свеже површине су млечно беле. Такође се може појавити у облику сувог праха или белих или жутих кристала.

Укус

Није описано. Благо оштар.

Тачка кључања

344 ° Ц

Тачка топљења

137 ° Ц.

Тачка паљења

181 ° Ц.

Растворљивост у води

Практично нерастворљив.

Растворљивост у органским растварачима

Растворљив у врућем алкохолу и угљен-сулфиду.

пХ

У алкохолном раствору је кисела, одређује се помоћу папирног лакмуса.

Стабилност

У стаји. То је запаљиво једињење и некомпатибилно са јаким оксидантима.

Још једно експериментално својство

Смањите Фехлингов раствор.

Синтеза

Доња слика приказује реакцију кондензације бензалдехида да би се добио бензоин. Ова реакција се фаворизује у присуству калијум-цијанида у раствору етил-алкохола.

Кондензација бензоина. Извор: Колд Хеарт

Два молекула бензалдехида ковалентно су повезана ослобађањем молекула воде.

Механизам кондензације бензоина. Извор: Брианлее89

Како се то дешава? Кроз механизам приказан горе. Анион ЦН ^- делује као нуклеофил нападајући угљеник карбонилне групе бензалдехида. При томе и уз учешће воде, Ц = О постаје Ц = Н; али сада је Х замењен са ОХ, а бензалдехид постаје нитрил енолат (други ред слике).

Негативни набој азота је делокализован између њега и угљеника ^- Ц-ЦН; за овај угљен се каже да је нуклеофилни (тражи позитивне набоје). Толико, да напада карбонилну групу другог молекула бензалдехида.

Поново, молекул воде интервенира да би се створио ОХ ^- и депротонирао ОХ група; која касније формира двоструку везу са угљеником да би се добила Ц = О група, док ЦН група мигрира као цијанидни анион. Тако ЦН ^- катализује реакцију без трошења.

Апликације

Посредник

Бензоин је укључен у синтезу органских једињења путем каталитичке полимеризације. То је интермедијер за синтезу α-бензоин оксима, аналитичког реагенса за метале. То је прекурсорско средство за бензил, који делује као фотоиницијатор.

Синтеза бензила одвија се органском оксидацијом помоћу бакра (ИИИ), азотне киселине или озона. Бензоин се користи у припреми фармацеутских лекова као што су оксапрозин, дитазол и фенитоин.

У храни

Бензоин се користи као средство за ароматизацију хране.

Људска и ветеринарска медицина

У ветеринарској медицини користи се као антисептик за топикалну примену, користи се у лечењу улцерација коже како би се постигло њихово зарастање.

Такође се користи у медицини у формулацијама за производњу инхаланата за лечење бронхитиса и експекторанса за оралну употребу.

Лична нега

Бензоин се користи у производњи дезодоранса.

Употреба есенцијалног уља бензоина

Познато је да ово есенцијално уље стимулише циркулацију. Забиљежено је и благотворно дјеловање на нервни систем, које се манифестује ублажавањем анксиозности и стреса. Такође, показало се да има антисептичко дејство на отворене ране.

Нека једињења присутна у есенцијалном уљу бензоина, попут бензалдехида, бензојеве киселине и бензил бензоата, су бактерицидне и фунгицидне материје које спречавају ситуацију сепсе.

Указано је да има антифлатулентно и карминативно дејство, што се приписује њеном опуштајућем деловању на трбушне мишиће. Исто тако, приписује му се диуретичко деловање које доприноси елиминацији токсичних супстанци за тело.

Ово есенцијално уље се користи као експекторанс који ублажава загушења у дисајним путевима. Исто тако, примењени су за ублажавање артритиса, топикалном применом која омогућава апсорпцију лековитих састојака кроз кожу.

Токсичност

Бензоин при контакту изазива црвенило и иритацију коже и очију. Удисањем смеше прашине долази до иритације дисајних путева, које се манифестује кашљем. Међутим, генерално није веома токсично једињење.

Показало се да тинктура бензоина, алкохолног екстракта смоле стабла Стизок бензоина, има токсично деловање. Можда зато што је тинктура мешавина једињења; међу њима су бензојева киселина, бензалдехид, итд.

Контакт са кожом не ствара значајну иритацију. Али, контакт с очима може изазвати иритацију, која се манифестује црвенилом, болом, сузењем и магловитим видом.

Удисање паре из бензоинске тинктуре може изазвати иритацију дисајних путева, кашаљ, кихање, цурење носа, промуклост и грлобољу.

Коначно, узимање тинктуре може произвести гастроинтестиналну иритацију, која се манифестује боловима у трбуху, мучнином, повраћањем и проливом.

Референце

1. Википедиа. (2019). Бензоин (органско једињење). Опоравак од: ен.википедиа.орг
2. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Бензоин. ПубЦхем база података. ЦИД = 8400. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
3. Доналд Л. Робертсон. (2012). Вишефазна синтеза коензима синтезе бензоина и деривата. Опоравак од: хоме.мирацоста.еду
4. Тим Содерберг. (2014., 29. августа). Витамин Б1. Цхемистри ЛибреТектс. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
5. Хаиса, С. Касхино и М. Моримото. (1980). Структура бензоина. Ацта Црист. Б36, 2832-2834. дои.орг/10.1107/С0567740880010217
6. Меенаксхи Нагдеве. (21. маја 2019). 11 дивних предности бензоин есенцијалног уља. Органске чињенице. Опоравак од: органицфацтс.нет
7. Бре. (2019). Бензоиново есенцијално уље које је волио Анциент Роиалти. Опоравак од: монк.цом