ПЕНТАНОН: ХЕМИЈСКА СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Пентанона је органско једињење припада фамилији кетона, хемијска формула Ц ₅ Х ₁₀ О. остаје једна од најједноставнијих кетона, и он је безбојна течност са аромама сличном оном из ацетона. Од овог тренутка, с обзиром на број угљеника у њиховом косту, кетони показују позициону изомеризам.

Када говоримо о изомеризму положаја, односи се на то где је карбонилна група, Ц = О. Тако се пентанон заправо састоји од два једињења са физичким својствима која се мало разликују једна од друге: 2-пентанона и 3-пентанона (слика на дну). Обоје је течно, али тачке кључања су им исте, па их не може раздвојити дестилацијом.

Молекули позиционих изомера за пентанон. Извор: Јинто & Бен Миллс преко Википедије.

Међутим, сваки од два пентанона има свој пут синтезе, па је мало вероватно да постоји њихова мешавина; смеша која се може одвојити замрзавањем.

Њихова употреба је посебно ограничена као органска растварача; алтернатива ацетону у окружењима где се користи на температури вишој од његове ниске тачке кључања. Слично томе, они су полазни материјали за друге органске синтезе, јер се њихова Ц = О група може редуковати или подвргнути нуклеофилном додавању.

Хемијска структура

Позиција изомера

На слици имамо молекуларне структуре двају позиционих изомера за пентанон, представљене моделом сфера и шипки. Црне сфере одговарају угљиковим костима, беле атомима водоника, а црвене атомима кисеоника Ц = О групе.

2-пентанон

2-пентанон (горе) има групу Ц = О у другом угљенику, што је еквивалентно оној ако је у четвртом; то јест, 2-пентанон и 4-пентанон су еквивалентни, јер је довољно да их ротирате за 180 ° тако да су њихове структуре исте.

Са леве стране Ц = О постоји метил радикал, ЦХ ₃ - и свом десно, пропил радикал. Зато се овај кетон назива и (ређе коришћен) метилпропил кетон (МПК). На први поглед можете видети асиметрију ове структуре.

3-пентанон

3-пентанон (дно) има групу Ц = О на трећем угљенику. Имајте на уму да је овај изомер већа верзија ацетона, а да је такође врло симетричан; два радикала о странама Ц = О групи су исти: Две етил радикали, ЦХ ₃ ЦХ ₂ -. Због тога се 3-пентанон назива и диетил кетоном (или диметил ацетоном).

Интермолекуларне интеракције

Присуство карбонилне групе, и 2-пентанона и 3-пентанона, даје поларитет молекули.

Због тога су оба изомера пентанона способна да међусобно комуницирају путем дипол-диполних сила, у којима ће највећа негативна густина наелектрисања δ-, која се види на мапи електростатичког потенцијала, бити оријентисана око атома кисеоника.

Исто тако, лондонске дисперзијске снаге у мањој мјери интервенирају између карбонизираних и хидрогенизираних скелета.

Како пентанон има већу молекуларну површину и масу у поређењу с ацетоном, овај допринос доприноси његовом диполском моменту и омогућава му да има вишу тачку кључања (102 ºЦ> 56 ºЦ). У ствари, два изомера испаравају на 102 ° Ц; док се смрзава на различитим температурама.

Кристали

Симетрије вероватно играју важну улогу у кристализацији. На пример, тачка топљења 2-пентанона је -78 ° Ц, док је тачка 3-пентанона, -39 ° Ц.

То значи да су кристали 3-пентанона стабилнији у односу на температуру; молекули су кохезивнији и потребно им је више топлоте да се одвоје у течној фази.

Ако постоји мешавина оба изомера, 3-пентанон би први кристализовао, а 2-пентанон би могао да стоји на нижој температури. Симетричнији молекули 3-пентанона оријентишу се лакше него они 2-пентанона: асиметрични и истовремено динамичнији.

Својства

Физичка присутност

Безбојне течности са аромом сличном ацетону.

Моларна маса

86,13 г / мол

Густина

0,81 г / мл (3-пентанон)

0.809 г / мЛ (2-пентанон)

Тачка топљења

-78 ºЦ (2-пентанон)

-39 ºЦ (3-пентанон)

Тачка кључања

102 ° Ц (за оба изомера)

Растворљивост у води

35 г / л (3-пентанон)

60 г / л (2-пентанон)

Притисак паре

35 мм Хг (3-пентанон)

270 ммХг (2-пентанон) на 20 ° Ц

Ове вредности нису корисне за директно упоређивање притиска паре оба изомера, јер се први извештава без температуре на којој је мерен.

Температура паљења

12.78 ° Ц (3-пентанон)

10 ºЦ (2-пентанон)

Стабилност

Два изомера пентанона су изузетно запаљива, па их треба држати што даље од било ког извора топлоте. Тачке паљења указују на то да пламен може запалити паре оба пентанона чак и на температури од 10 ° Ц.

Синтеза

Иако су два изомера пентанона физички и хемијски врло слична, њихови синтетски путеви су међусобно неовисни, па је мало вероватно да су оба добијена у истој синтези.

2-пентанон

Полазећи од реагенса 2-пентанола, секундарног алкохола, овај се може оксидисати до 2-пентанона користећи хипохлорну киселину формирану ин ситу, ХЦлО, као оксидантно средство. Оксидација би била:

Оксидација 2-пентанола у 2-пентанона. Извор: Габриел Боливар.

Једноставно Ц-ОХ веза постаје Ц = О. Постоје и друге методе за синтезу 2-пентанона, али од свега је то најлакше разумети.

3-пентанон

3-пентанона може синтетисати кетониц декарбоксилацијом пропионске киселине, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦООХ. Овај синтетички пут ствара симетричне кетоне, а састоји се у том једном молекулу ЦХ ₃ ЦООХ ће изгубити ЦООХ групу у виду ЦО ₂ , док је други њеног ОХ групе у облику Х ₂ О:

2ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦООХ => ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦОЦХ ₂ ЦХ ₃ + ЦО ₂ + Х ₂ О

Друга нешто сложенији начин је да директно реагује смешу етилена, ЦХ ₂ = ЦХ ₂ , ЦО ₂ и Х ₂ да формирају 3-пентанон.

Апликације

Ако је примена веома ригорозна, ради се о специфичној синтези или је такође показано да два изомера не дају исте резултате, небитно је бирати између коришћења 2-пентанона или 3-пентанона у било којој њиховој употреби.

Другим речима, "није битно" да ли желите да користите 2-пентанон или 3-пентанон као растварач за боје или смоле, или као одмашивач, јер ће најважнији критеријуми бити његова цена и доступност. 3-пентанон се користи у аутомобилској индустрији за проучавање понашања гасова у моторима са унутрашњим сагоревањем.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2019). 3-пентанон. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). 2-пентанон. ПубЦхем база података. ЦИД = 7895. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Краљевско хемијско друштво. (2019). 3-пентанон. Опоравак од: цхемспидер.цом
7. Професор Т. Налли. (2013). Оксидација 2-пентанола и дестилација производа. Опоравак од: цоурсе1.винона.еду