Кадаверин је природни полиамина са вишеструким биоактивних облика. Полиамини су молекули катионских карактеристика који се дистрибуирају по ћелијском цитосолу и помажу у регулисању ћелијског раста и процеса диференцијације.
Код животиња је повећање концентрације кадаверина у цитосолу ћелија углавном повезано са растом ћелија. Међутим, повремено такав раст може бити последица туморигенезе ткива.
Графички дијаграм молекуле кадарверина (Извор: Цалверо. Виа Викимедиа Цоммонс)
У биљкама је доказано да кадаверин игра битну улогу у подели ћелија и ембриогенези. Директно дјелује са нуклеинским киселинама и анионским компонентама које посједује биљна ћелијска мембрана.
Кадверин се лако синтетише из једне од основних аминокиселина, богатих азотним групама, као што је аланин. Због тога храна богата аминокиселинама, ако није правилно очувана, развија труле мирисе као резултат стварања кадаверина.
Данас, кадверин се производи са комерцијалним интересом директном микробном ферментацијом или целичним биореакторима.
Из свих ових разлога, кадаверин има велики број примена у биотехнологији у областима пољопривреде и медицине и тренутно ово једињење постаје важна индустријска хемикалија, због широке употребе.
Структура
Кадверин има језгро састављено од α-алкана састављеног од 5 атома угљеника, линеарно распоређених (пентан) и који на својим крајевима (угљеници 1 и 5) имају два амина (ω-диамин). Његова структура је врло слична хексаметилендиамину, па се користи у синтези полиамида и полиуретана.
Уобичајени назив "кадаверина" потиче од мириса лешева који се распадају. Бактерије које почну разградити тела синтетишу велику количину кадаверина и изазивају ту грозну арому.
Молекуларна формула цадаверина је Ц5Х14Н2, а назив хемијског једињења може бити 1,5-пентанедиамин или 1,5-диаминопентан. То је једињење растворљиво у води.
Молекуларна тежина кадаверина је 102,178 г / мол, тачка топљења од 9 ° Ц и тачка кључања 179 ° Ц. Једињење је запаљиво у присуству извора топлоте изнад 62 ° Ц.
Кадваверин је у свом комерцијалном облику у безбојном течном стању, са репелентним и непријатним мирисом карактеристичним за једињење.
Ово једињење је хомологно путрескину, међутим, путресцин има централни костур од четири атома угљеника (бутан), а не пет, попут кадаверина.
Већина једињења са структуром сличном кадаверину, као што су путресцин, нореспимидин, спермидин и спермин, карактерише њихов снажан мирис, који се обично препознаје као фетални мирис карактеристичан за месо која пропада.
Карактеристике
У бактеријама
У бактеријама, једна од главних функција кадаверина је да регулише пХ у цитосолу, односно да штити ћелије од киселог стреса и то постиже када пХ падне и када у медијуму има обилних количина Л-лизина, из које могу да синтетишу кадаверин.
Овај механизам заштите активира се сигнализацијом мембранских протеина званих кадаверин Ц. Они се активирају када открију пораст концентрације Х + јона изван ћелије.
Даље, када су ћелије у анаеробним условима (одсуство кисеоника), она их штити од одсуства неорганског фосфора (Пи).
У анаеробним бактеријама, кадверин је суштинска компонента ћелијског зида, јер функционише као веза између пептидогликана и спољне мембране. Кадверин такође учествује у биосинтези и извозу сидерофора у ванћелијски медијум.
У биљкама
У биљкама је проучавана примена кадаверина и његових деривата као модулатора стреса и старења. Ово интервенише у сигналном систему ради активирања одбрамбених система против оба фактора.
Неки научници предлажу да се кадаверин веже на кичму фосфата шећера у ДНК, штитећи га и чинећи га стабилнијим против мутагених узрочника, јер су високе концентрације пронађене у биљним ћелијама под осмотским и сланим стресом.
Додавање кадаверина замрзнутом биљном ткиву смањује оштећење ДНК, повећава производњу антиоксидативних ензима и мРНА. Откривено је повећање концентрације кадаверина у ћелијама зараженим патогенима.
Међутим, још увек постоји много контроверзи око тачне активности кадверина у имунолошком одговору биљака. Генерално гледано, кадаверин се сматра проводником и преносиоцем сигнала у унутрашњем метаболизму биљака.
Код животиња
Мало се зна о механизму деловања кадаверина на животиње. Међутим, јасно је да се он не синтетише у цитосолу, јер животињске ћелије немају ензим неопходан за ову реакцију.
Ово једињење се формира у ћелији на различите начине. Присутност кадаверина је увек пронађена у растућим животињским ћелијама, без обзира да ли показују нормалан или претеран раст (услед неке патологије).
Синтеза
У готово свим организмима, кадаверин се производи директном декарбоксилацијом аминокиселине Л-аланина, захваљујући деловању ензима лизин декарбоксилаза у њиховим ћелијама.
Графичка шема синтезе кадаваерина дејством ензима лизин декарбоксилаза (ЛДЦ) (Извор: РицХард-59 Виа Викимедиа Цоммонс
У биљкама се ензим лизин декарбоксилаза налази у хлоропластима. Конкретно у строми и изданцима семена (садница) нађено је повећање производње кадаверина.
Међутим, семе, ембрионална осовина, котиледони, епикотил, хипокотил и корење показују највеће врхове активности ензима лизин декарбоксилаза у многим врстама биљака.
Упркос горе наведеном, заправо постоји информативни јаз о експерименталној производњи кадаверина директном ензимском катализом, будући да лизин декарбоксилаза губи 50% своје активности након што производи одређену количину кадаверина.
На индустријском нивоу, ово једињење се добија поступцима раздвајања и пречишћавања од бактерија које се одржавају у биореакторима, што се постиже коришћењем органских растварача као што су н-бутанол, 2-бутанол, 2-октанол или циклохексанол.
Друга метода којом се добија добар принос у добијању кадаверина је одвајање фаза хроматографијом, дестилацијом или таложењем, јер има нижу тачку топљења од многих других једињења у ћелијској ферментацији.
Референце
- Гамарник, А., Фридман, РБ (1991). Цадаверин, основни диамин за нормалан развој корена клијавих семенки соје (Глицине мак). Физиологија биљака, 97 (2), 778-785.
- Ковацс, Т., Мико, Е., Вида, А., Себо, Е., Тотх, Ј., Цсонка, Т.,… & Тотх, Д. (2019). Кадверин, метаболит микробиома, смањује агресивност карцинома дојке путем аминокиселинских рецептора у траговима. Научни извештаји, 9 (1), 1300.
- Ма, В., Цхен, К., Ли, И., Хао, Н., Ванг, Кс., и Оуианг, П. (2017). Напредак у производњи бактерија кадверина и његове примене. Енгинееринг, 3 (3), 308-317.
- Самартзидоу, Х., Мехразин, М., Ксу, З., Бенедик, МЈ, & Делцоур, АХ (2003). Инхибиција кадаверина порина игра улогу у преживљавању ћелија при киселом пХ. Часопис за бактериологију, 185 (1), 13-19.
- Томар, ПЦ, Лакра, Н., и Мисхра, СН (2013). Цадаверин: лизин катаболит укључен у раст и развој биљака. Сигнализација и понашање биљака, 8 (10), е25850.