ЦИКЛОБУТАН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА И СИНТЕЗА - ХЕМИЈА - 2025

Циклобутан угљоводонични се састоји од циклоалканом четири атома угљеника, уз са молекулском формулом Ц ₄ Х ₈ . Такође се може назвати тетраметилен, с обзиром да су четири ЦХ ₂ јединице које чине прстен са квадратном геометрију, иако име циклобутан је више прихваћена и познат.

На собној температури то је безбојни запаљиви гас који гори јарким пламеном. Његова најпримитивнија употреба је као извор топлоте приликом сагоревања; међутим, његова структурна основа (квадрат) обухвата дубоке биолошке и хемијске аспекте и на неки начин доприноси својствима ових једињења.

Молекул циклобутана у напрегнутој конформацији. Извор: Јинто.

Горња слика приказује молекулу циклобутана квадратне структуре. У следећем одељку објаснићемо зашто је та конституција нестабилна јер су њене везе чврсте.

После циклопропана то је нај нестабилније циклоалкан, јер што је мања величина прстена, он ће бити више реактиван. Према томе, циклобутан је нестабилнији од циклуса пентана и хексана. Међутим, занимљиво је сведочити у његовим дериватима језгро или квадратно срце, које је, како ће се видети, динамично.

Структура циклобутана

На првој слици, структура циклобутана разматрана је као једноставан карбонизовани и хидрогенирани квадрат. Међутим, у овом савршеном тргу су орбитале претрпети тешке преокрет од својих оригиналних углова: они су раздвојени углом од 90 ° у односу на 109.5º на угљениковом атому са сп ³ хибридизација (угаона затезања).

Сп ³ атоми угљеника су тетраедарске, а за неке тетрахедра би било тешко да толико савијају своје орбитала да створи угао 90º; али било би још више да угљеници са сп ² (120º) и сп (180º) хибридизацијама одступају од својих првобитних углова. Из тог разлога циклобутан у основи има ³ атома угљеника .

Такође, атоми водоника су врло близу један другом, помрачени у простору. То резултира повећањем стерицне препреке, која ослабљује претпостављени квадрат због великог торзијског напрезања.

Стога, кутни и торзијски напони (инкапсулирани у термин "прстенасти напон") чине ову конформацију нестабилном у нормалним условима.

Молекуло циклобутана настојат ће да смањи оба напрезања, а како би се постигло, усваја оно што је познато као лептир или пухаста конформација.

Лептир или наборана конформација

Конформације циклобутана. Извор: Смокефоот.

Праве конформације циклобутана приказане су горе. У њима се смањују угаони и торзијски напони; јер, као што се види, сада нису сви атоми водоника помрачени. Међутим, постоји трошак енергије: угао његових веза је изоштрен, односно смањује се са 90 на 88 °.

Имајте на уму да се може упоредити са лептиром, чија су троугласта крила сачињена од три атома угљеника; и четврто, постављено под углом од 25 ° у односу на свако крило. Двосмерне стрелице показују да постоји равнотежа између оба конформатора. Као да лептир иде доле и подиже крила.

С друге стране, у дериватима циклобутана, очекивало би се да ово завијање буде много спорије и просторно ометано.

Интермолекуларне интеракције

Претпоставимо да на тренутак заборавите тргове, а уместо њих замењују газиране лептире. Оне се у свом крилу могу држати само у течности помоћу лондонских дисперзијских снага, које су пропорционалне површини њихових крила и њиховој молекулској маси.

Својства

Физичка присутност

Безбојни гас.

Молекуларна маса

56.107 г / мол.

Тачка кључања

12.6 ° Ц. Стога се у хладним условима у принципу може руковати са било којом течношћу; с јединим детаљем, да ће бити високо испарљив, а његове паре и даље представљају ризик који треба узети у обзир.

Тачка топљења

-91 ° Ц

тачка паљења

50ºЦ у затвореној чаши.

Растворљивост

Нерастворљив у води, што и не чуди с обзиром на његову неполарну природу; али, мало је растворљиво у алкохолима, етру и ацетону, који су мање поларни растварачи. Очекује се да ће бити растворљив (иако није пријављено) у неполарним растварачима као што је тетрахлорид угљеника, бензен, ксилен, итд.

Густина

0,7125 на 5 ° Ц (у односу на 1 воде).

Густина паре

1,93 (у односу на 1 ваздуха). То значи да је гушћи од ваздуха, те стога, ако не постоје струје, његова тенденција неће бити у порасту.

Притисак паре

1180 ммХг на 25 ° Ц.

Индекс преламања

1.3625 на 290 ° Ц.

Енталпија сагоревања

-655,9 кЈ / мол.

Топлина формирања

6,6 Кцал / мол на 25 ° Ц.

Синтеза

Циклобутан се синтетише хидрогенацијом циклобутадиена, чија је структура готово иста, са једином разликом да има двоструку везу; и зато је још реактивнији. Ово је можда најједноставнији синтетски начин да се добије, или барем само до њега, а не до деривата.

Добијање у сировој нафти мало је вероватно јер би на крају реаговало на начин да разбије прстен и формира линијски ланац, то јест н-бутан.

Други метод за добијање циклобутан састоји се упадљиво ултраљубичасто зрачење на молекула етилена, ЦХ ₂ = ЦХ ₂ , која димеризовати. Ова реакција се фаворизује фотохемијски, али не и термодинамички:

Синтеза циклобутана ултраљубичастим зрачењем. Извор: Габриел Боливар.

Слика изнад резимира врло добро оно што је речено у горњем одељку. Ако би уместо етилена један, на пример, имао било која два алкена, добио би се супституисани циклобутан; или шта је исто, дериват циклобутана. У ствари, многи деривати са занимљивим структурама су синтетизовани овом методом.

Други деривати, међутим, укључују низ компликованих синтетских корака. Стога су циклобутани (како се њихови деривати називају) предмет проучавања органских синтеза.

Апликације

Циклобутан сам нема другу употребу осим да служи као извор топлоте; али, њени деривати, улазе у замршена поља у органској синтези, са примјенама у фармакологији, биотехнологији и медицини. Без урањања у прекомерно сложене структуре, пенитреми и грандисол су примери циклобутана.

Циклобутани углавном имају својства која су корисна за метаболизам бактерија, биљака, морских бескраљешњака и гљивица. Они су биолошки активни и зато је њихова употреба веома разноврсна и тешко их је одредити, јер сваки од њих има свој посебан утицај на одређене организме.

Грандисол - пример деривата циклобутана. Извор: Јинто.

Грандисол је, на пример, феромон из рогоза (врста буба). Изнад, и на крају, приказана је његова структура, која се сматра монотерпеном са квадратном базом циклобутана.

Референце

1. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
2. Грахам Соломонс, ТВ; Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (11 ^-ог издање). Вилеи.
3. Википедиа. (2019). Циклобутан. Опоравак од: ен.википедиа.орг
4. ПубЦхем. (2019). Циклобутан. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Пеирис Ницоле. (2015., 29. новембра). Физичка својства циклоалкана. Цхемистри ЛибреТектс. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
6. Виберг Б. Кеннетх. (2005). Циклобутанска физикална својства и теоријске студије. Одељење за хемију, Универзитет Јејл
7. Клемент Фоо. (сф) Циклобутани у органској синтези. Опоравак од: сцриппс.еду
8. Миерс. (сф) Синтеза циклобутана. Цхем 115. Опоравак од: хвпи.харвард.еду