ЦИКЛОПЕНТАН (Ц5Х10): СТРУКТУРА, СВОЈСТВА И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Циклопентан је циклични угљоводоник, циклоалкан конкретно. Заузврат, то је органско једињење чија молекуларна формула је Ц ₅ Х _{10. То} може да се види као затвореној верзији н пентан, са отвореном ланцем у којем њени крајеви су придружили губитком два атома водоника.

Доња слика приказује скелет циклопентана. Примјетите како геометријски изгледа његов костур, формирајући петерокутни прстен. Међутим, његова молекуларна структура није равна, већ представља наборе који настоје да стабилизују и смање стрес у прстену. Циклопентан је високо испарљива и запаљива течност, али није тако запаљива као н -пентан.

Карбонски скелет циклопентана. Извор: Ццробертс

Циклопентан је због свог капацитета растварача један од најчешће коришћених растварача у хемијској индустрији. Није изненађујуће да га многи производи са јаким мирисима садрже у свом саставу, те су због тога запаљиви. Такође се користи као средство за пухање за полиуретанске пене које се користе у фрижидерима.

Структура циклипентана

Интермолекуларне интеракције

Молекуларна структура циклопентана представљена моделом сфере и штапа. Извор: Јинто

На првој слици приказан је циклопентански костур. Изнад тога је више од једноставног пентагона: атоми водоника (беле сфере) стрше на његовим ивицама, док атоми угљеника чине петерокутни прстен (црне сфере).

С обзиром да имају само ЦЦ и ЦХ везе, њихов диполни момент је занемарљив, па молекули циклопентана не могу међусобно да делују путем дипол-диполних сила. Уместо тога, они се држе заједно захваљујући лондонским дисперзивним силама, при чему се прстенови покушавају сложити један на други.

Ово слагање нуди нешто већу површину контакта од расположиве између линеарних н-пентанских молекула. Као резултат тога, циклопентан има већу тачку кључања од н -пентана, као и нижи притисак паре.

Дисперзивне силе су одговорне за циклопентан који формира молекулски кристал када се замрзне на -94 ° Ц. Иако нема много информација о његовој кристалној структури, полиморфна је и има три фазе: И, ИИ и ИИИ, при чему је фаза ИИ неуредна смеша И и ИИИ.

Конформације и стрес прстена

Циклопентански прстен није потпуно раван. Извор: Едгар181

Слика изнад даје лажни утисак да је циклопентан раван; али није тако. Сви њени атоми угљеника имају сп ³ хибридизација , тако да су њихови орбитале нису у истој равни. Такође, као да то није довољно, атоми водоника су врло близу један другом, снажно се одбијају када се помраче.

Тако говоримо о усклађењима, од којих је једна половина столице (горња слика). Из ове перспективе, јасно се разуме да циклопентански прстен има завоје, који помажу да се смањи његова напетост у прстену због његових атома угљеника тако близу један другом.

Ова напетост настаје због чињенице да ЦЦ везе представљају углове мање од 109,5º, што је идеална вредност за тетраедарско окружење као резултат сп ³ хибридизације .

Међутим, упркос овом стресу, циклопентан је стабилније и мање запаљиво једињење од пентана. Ово се може потврдити упоређивањем њихових сигурносних дијаманата, у којима је запаљивост циклопентана 3, док пентана, 4.

Својства циклипентана

Физичка присутност

Безбојна течност, благог мириса налик нафти.

Моларна маса

70,1 г / мол

Тачка топљења

-93,9 ° Ц

Тачка кључања

49.2 ºЦ

Температура паљења

-37,2 ºЦ

температура самопаљења

361 ° Ц

Топлина испаравања

28,52 кЈ / мол при 25 ° Ц

Вискозност

0.413 мПа с

Индекс преламања

1,4065

Притисак паре

45 кПа на 20 ° Ц. Овај притисак одговара око 440 атм, иако је нижи од н-пентана: 57,90 кПа.

Овде се манифестује ефекат структуре: циклопентански прстен омогућава ефикасније интермолекуларне интеракције, које вежу и задржавају више својих молекула у течности у поређењу са линеарним молекулима н -пентана. Због тога последњи има виши притисак паре.

Густина

0,751 г / цм ³ на 20 ° Ц. Са друге стране, његове паре су 2,42 пута гушће од ваздуха.

Растворљивост

Само 156 мг циклопентана се раствара у литри воде при 25 ° Ц, због његове хидрофобне природе. Међутим, може се мешати у неполарним растварачима као што су други парафини, етри, бензен, тетрахлорид угљеник, ацетон и етанол.

Коефицијент раздвајања октанол / вода

3

Реактивност

Циклопентан је стабилан ако се правилно складишти. То није реактивна супстанца, јер се њене ЦХ и ЦЦ везе није лако разбити, иако би то довело до ослобађања енергије узрокованог напетошћу прстена.

У присуству кисеоника, он ће сагоревати у реакцији сагоревања, било да је потпуна или непотпуна. Како је циклопентан врло испарљиво једињење, мора се складиштити на местима на којима не може бити изложен никаквом извору топлоте.

У међувремену, у недостатку кисеоника, циклопентан ће проћи реакцију пиролизе, распадајући се на мање, незасићене молекуле. Један од њих је 1-пентен, што показује да топлота разбија циклопентански прстен да формира алкен.

Са друге стране, циклопентан може реаговати са бромом под ултраљубичастим зрачењем. На овај начин једна од његових ЦХ веза се замењује са Ц-Бр, што заузврат може бити замењено другим групама; и на тај начин настају циклопентански деривати.

Апликације

Индустријски растварач

Хидрофобни и аполарни карактер циклопентана чини га отапалом за одмашћивање, заједно са другим парафинским растварачима. Због тога је често део формулација многих производа, као што су лепкови, синтетичке смоле, боје, лепила, дуван и бензин.

Извор етилена

Када се циклопентан подвргне пиролизи, једна од најважнијих супстанци које ствара је етилен који има безброј примена у свету полимера.

Изолацијске полиуретанске пене

Једна од најистакнутијих примена циклопентана је као средство за пухање за производњу изолационих полиуретанских пена; то јест, циклопентанске паре, захваљујући свом великом притиску, шире полимерни материјал све док не формирају пену са корисним својствима која ће се користити у оквиру фрижидера или замрзивача.

Неке компаније одлучиле су заменити ХФЦ-ове циклопентаном у производњи изолационих материјала, јер он не доприноси пропадању озонског омотача, а такође смањује испуштање стакленичких плинова у околину.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Википедиа. (2020). Циклопентан. Опоравак од: ен.википедиа.орг
4. Национални центар за информације о биотехнологији. (2020). Циклопентан. ПубЦхем база података, ЦИД = 9253. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Елсевиер БВ (2020). Циклопентан. СциенцеДирецт. Опоравак од: сциенцедирецт.цом
6. ГЕ Апплианцес. (2011, 11. јануара). Смањење емисије гасова са ефектом стаклене баште у производним погонима ГЕ хладњака. Опоравак од: прессроом.геапплианцес.цом