ЦИКЛОХЕКСАН: СТРУКТУРА, УПОТРЕБА, КОНФОРМАЦИЈЕ - ХЕМИЈА - 2025

Циклохексан је релативно стабилна циклоалкан молекулске формуле Ц ₆ Х ₁₂ . То је безбојна, запаљива течност која има благи мирис растварача, али може продирати у присуству нечистоће.

Има густину од 0,779 г / цм ³ ; кључа на 80,7 ° Ц; и смрзнуто на 6,4 ° Ц. Сматра се нерастворљивим у води, јер њена растворљивост може бити само 50 ппм (приближно) на собној температури. Међутим, лако се меша са алкохолом, етером, хлороформом, бензеном и ацетоном.

3Д модел молекула циклохексана. Јинто и Бен Миллс / Публиц домаин

Прстенски системи циклохексана чешћи су међу органским молекулама у природи него код осталих циклоалкана. То може бити последица њихове стабилности и селективности коју нуде њихове добро утврђене конформације.

У ствари, угљени хидрати, стероиди, биљни производи, пестициди и многа друга важна једињења садрже прстенове сличне онима из циклохексана, чији су спојеви од великог значаја за њихову реактивност.

Структура

Циклохексан је шесточлани алициклички угљоводоници. Постоји углавном у конформацији у којој су све ЦХ везе у суседним атомима угљеника смештене, са двостраним угловима једнаким 60 °.

Пошто има најнижи угао и торзијски напон од свих циклоалкана, сматра се да циклохексан има нулу у односу на укупни напон прстена. То такође чини циклохексан најстабилнијим од циклоалкана и зато производи најмање количине топлоте када се сагорева у поређењу с осталим циклоалканима.

Замјенске позиције

Постоје две врсте положаја за супституенте на циклохексанском прстену: аксијални положаји и екваторијални положаји. Екваторијалне ЦХ везе леже у појасу око екватора прстена.

Заузврат, сваки атом угљеника има аксијални водоник који је окомит на равнину прстена и паралелно са његовом осовином. Аксијални водони се измјењују горе-доље; сваки атом угљеника има аксијални и екваторијални положај; и свака страна прстена има три аксијална и три екваторијална положаја у наизменичном распореду.

Модели проучавања

Циклохексан се најбоље проучава изградњом физикалног молекуларног модела или програмом молекуларног моделирања. Када се користи било који од ових модела, могуће је лако уочити торзијске односе и оријентацију екваторијалних и аксијалних атома водоника.

Међутим, распоред атома водоника у Њумановој пројекцији такође се може анализирати гледањем било којег пара паралелних ЦЦ веза.

Невманова пројекција циклохексана. Дурфо / ЦЦ0

Конформације

Циклохексан се може појавити у две међусобно конвертирајуће форме: чамац и столица. Међутим, последња је најстабилнија конформација, јер у циклохексанској структури нема угла или торзијског напрезања; више од 99% молекула се налази у конформацији столице у било ком тренутку.

Конформација столице циклохексана. Цхем Сим 2001 / Публиц домаин

Конформација столице

У конформацији столице, сви углови везе ЦЦ су 109,5 °, што их ослобађа од углатог напрезања. Будући да су једносмерне везе савршено испразне, конформација седла такође није изложена торзијском напрезању. Такође, атоми водоника у супротним угловима циклохексанског прстена су међусобно удаљени.

Конформација брода

Облик столице може попримити други облик који се зове облик лименке. То се дешава као резултат делимичних ротација на ЦЦ једноструким везама прстена. Таква конформација такође не представља угаони напон, али има торзијски напон.

Конформација брода циклохексана. Кеминисти / Публиц домаин

Када се гледа модел конформације чамца, на ЦЦ оси веза дуж сваке стране, утврди се да су Ц - Х везе у тим атомима угљеника помрачене, производећи торзијски стрес.

Такође, два атома водоника су довољно близу један другом да стварају Ван Дер Ваалсове одбојне силе.

Конформација уплетеног брода

Ако се конформација брода савија, добићете увијену конформацију чамца која може ослободити неки торзијски стрес и такође смањити интеракцију између атома водоника.

Међутим, стабилност добијена савијањем је недовољна да би умотана конструкција брода била стабилнија од конформације седла.

Конформација увртања чамца од циклохексана. Кеминисти / ЦЦ0

Апликације

Производња најлона

Готово сви комерцијално произведени циклохексан (више од 98%) нашироко се користе као сировина у индустријској производњи прекурсора најлона: адипинска киселина (60%), капролактам и хексаметилендиамин. 75% капролактама произведеног широм света користи се за добијање најлона 6.

Гитара са најлонским жицама. Извор: пекелс.цом

Производња других једињења

Међутим, циклохексан се такође користи у производњи бензена, циклохексил хлорида, нитроциклохексана, циклохексанола и циклохексанона; у производњи чврстог горива; у фунгицидним формулацијама; и у индустријској рекристализацији стероида.

Апликације за мањине

Веома мали део произведеног циклохексана користи се као неполарни растварач за хемијску индустрију и као разблаживач у полимерним реакцијама. Може се користити и као средство за уклањање лака и лакова; у екстракцији есенцијалних уља; и заменице за стакло

Због својих јединствених хемијских и конформационих својстава, циклохексан се такође користи у лабораторијама за аналитичку хемију за одређивање молекуларне тежине и као стандард.

Производња

Традиционални процес

Циклохексан је присутан у сировој нафти у концентрацијама које варирају између 0,1 и 1,0%. Стога се традиционално производио фракционом дестилацијом нафте у којој је концентрацијом од 85% циклохексана добијена суперфракционирањем.

Фракцијска дестилација нафте. Цруде_Оил_Дистиллатион-фр.свг: Слика оригинала: Псарианос, Тхереса кнотт; имаге вецториелле: Рогилбертдеривативни рад: Утаин () / ЦЦ БИ-СА (хттп://цреативецоммонс.орг/лиценсес/би-са/3.0/)

Овај концентрат се продаје као такав, јер је захтевало даље пречишћавање спровођењем процеса изомеризације пентана, топлотног крекирања ради уклањања угљених угљоводоника са отвореним ланцем и третмана сумпорном киселином да би се уклонила ароматична једињења.

Велики део потешкоћа у добијању циклохексана веће чистоће био је због великог броја нафтних компоненти са сличним тачкама кључања.

Процес високе ефикасности

Данас се циклохексан производи у индустријском обиму реакцијом бензена са водоником (каталитичка хидрогенација) због једноставности поступка и његове велике ефикасности.

Ова реакција се може извести коришћењем течних или парних фаза у присуству високо диспергованог катализатора или у фиксном слоју катализатора. Развијено је неколико процеса у којима се као катализатор користи никл, платина или паладијум.

Већина постројења за циклохексан користе реформерски гас за производњу бензена и велике количине водоничних нуспроизвода као сировине за производњу циклохексана.

Будући да су трошкови водоника и бензена критични за профитабилну производњу циклохексана, постројења се често налазе у близини великих рафинерија у којима су доступне јефтине сировине.

Референце

1. Цампбелл, МЛ (2014). Циклохексан. Уллманнова енциклопедија индустријске хемије ( ^7. изд.). Нев Иорк: Јохн Вилеи & Сонс.
2. МцМурри, Ј. (2011). Основе органске хемије ( ^7. изд.). Белмонт: Броокс / Цоле.
3. Национални центар за информације о биотехнологији. (2020) ПубЦхем база података. Циклохексан, ЦИД = 8078. Бетхесда: Национална медицинска библиотека. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
4. Оуеллетте, РЈ, и Равн, ЈД (2014). Органска хемија - структура, механизам и синтеза. Сан Диего: Елсевиер.
5. Петруцци, РХ, Херринг, ФГ, Биссоннетте, Ц., & Мадура, ЈД (2017). Општа хемија: Принциплес анд Модерн Апплицатионс (11 ^тх ед.). Њујорк: Пеарсон.
6. Соломонс, ТВ, Фрихле, ЦБ, Снидер, СА (2016). Органиц Цхемистри (12 ^тх ед.). Хобокен: Јохн Вилеи & Сонс.
7. Ваде, ЛГ (2013). Органска хемија (8. изд.). Њу Јорк. Пеарсон.