Бензил киселина , такође позната као дифенилглуцолицо киселина или 2-хидрокси-2,2-дифенил сирћетне киселине, је ароматична органско једињење користи у синтези једињења са различитим комуналије. То је 2-хидрокси монокарбоксилна киселина чија је хемијска формула Ц14Х12О3 (има два фенолна прстена у својој структури) и има молекулску масу од 228,25 г / мол.
Обично се користи у хемијској индустрији, где се добија као жућкасти кристални прах са добром растворљивошћу у примарним алкохолима и са тачком кључања близу 180 ° Ц.
Структура бензилне киселине (Извор: Дсцханз виа Викимедиа Цоммонс)
Класификована је као "Брøнстед" киселина. Што значи да је то једињење способно да донира јоне водоника акцепторском молекулу који функционише као Брøнстед база.
Његова синтеза први пут је постигнута 1838. године и од тада је препозната као „прототип“ за општу класу молекуларних „преуређења“ у различите синтетичке сврхе или за експериментална истраживања, укључујући неке технике „тражења“ или „тражења“. ”Са изотопима.
Бензилна киселина се користи у фармацеутској индустрији за синтезу фармацеутских гликолата, који су једињења која делују као ексципијенси за транспорт и "испоруку" лекова попут клидинијума, дилантина, мепензолата, флутропијума и других.
Поред тога, успешно се користи и као средство за побољшање фармаколошких козметичких производа за лечење акни, псоријазе, старосних пега, бора и других уобичајених дерматолошких стања.
Синтеза бензилне киселине
Синтеза бензилне киселине први пут је извештена 1838. године, када је вон Лиебиг описао преуређење трансформације уобичајеног ароматичног α-дикетона (бензил) у со-а-хидрокси киселине (бензилне киселине), индуковане јоном хидроксид.
Ова реакција молекуларног „преуређења“ бензила у производњу бензилне киселине има везе са миграцијом арилне групе (супституента добијеног из ароматске групе, често ароматичног угљоводоника), која је узрокована присуством базног једињења.
Синтеза бензинске киселине (Извор: МегаБите07 преко Викимедиа Цоммонс)
С обзиром на чињеницу да је овај процес вероватно био једна од првих познатих реакција молекуларног преуређења, механизам преуређења бензил-бензилне киселине послужио је као модел за многе друге процесе у органској синтези и у области органске физикохемије.
Тренутно се бензилна киселина обично припрема од бензил или бензоин, користећи калијум хидроксид као средство које "индукује". Током реакције формира се интермедијарно једињење познато као "калијум бензилат", које је стабилна карбоксилатна со.
Закисељавање хлороводоничне киселине медијума у коме се одвија ова реакција је оно које после тога подстиче стварање бензилне киселине из калијум бензилата. Штавише, многи експериментални извештаји такође указују да се реакција изводи у условима високих температура.
Транспозиција
Преуређивање (или преуређење бензил-бензилне киселине) је моделна реакција за различите базно-индуковане трансформације α-дикетона у соли α-хидрокси киселина. Ово се може извести са различитим типовима дикетона, као што су ароматични, полуароматски, алициклични, алифатски или хетероциклични α-дикетони, да би се произвела бензилна киселина.
Механизам распадања преуређења бензинске киселине (Извор: Цхембоиз путем Викимедиа Цоммонс)
Механизам реакције је у основи исти у свим случајевима. Састоји се од три корака:
1- Реверзибилно додавање хидроксидног јона карбонилној групи α-дикетонског једињења, односно једној од његових кетонских група, што резултира негативно наелектрисаним интермедијером који је у многим текстовима познат као "хидроксијалкоксид".
2- Интрамолекуларно преуређење интермедијара, што даје други интермедијер који има погоднију конформацију за нуклеофилни напад који ће се догодити на карбонилној групи.
3- Брза конверзија другог интермедијара у сол одговарајуће α-хидрокси киселине реакцијом преноса протона.
Α-дикетони се такође могу трансформисати у естре бензилне киселине реакцијом са алкохолом у присуству алкоксид јона.
Преуређивање, дакле, није ништа друго до органска реакција α-дикетона у присуству базе (обично калијум хидроксида) да би се произвеле одговарајуће α-хидроксикарбоксилне киселине, као што је случај у синтези бензинске киселине а почев од бензил (1,2-дифенилетандион).
Као што се може разумети из овог процеса, преуређивање укључује интрамолекуларну миграцију карбаниона, који је анионско органско једињење где негативни набој лежи на атому угљеника.
Апликације
Бензилна киселина, као што је горе дискутирано, је органско једињење које служи као "база" за хемијску синтезу различитих врста једињења.
Фармакологија
Фармацеутски гликолати су добар пример практичних предности бензилне киселине. Гликолати се користе као помоћне материје, које нису ништа друго до супстанце које се мешају са лековима како би им се пружиле укус, облик, конзистенција или друга својства (на пример стабилност), али које су инертне са фармаколошке тачке гледишта.
Међу главним лековима произведеним са помоћним састојцима добијеним из бензилне киселине налазе се нека једињења која су изведена из:
- Клидинијум: лек који се користи за лечење одређених стомачних поремећаја као што су чир, синдром иритабилног црева, цревне инфекције, трбушни грчеви, између осталог. Дјелује на смањивање неких тјелесних секрета, а обично се добија у облику клидинијум-бромида.
- Дилантин: такође познат и као фенитоин, који је антиепилептик или лек против нападаја, користан за неке врсте напада.
- Мепензолат: користи се за смањење жгаравице и грчева у цревима, као и за лечење чир на желуцу.
- Флутропијум: антихолинергичко средство које делује као конкурентни антагонист ацетилхолина и углавном се користи за лечење хроничних опструктивних плућних болести.
У овим лековима функција бензилне киселине као помоћног средства вероватно је за транспорт активних једињења и, једном у телу, веза између њих може се хидролизовати, а оне се ослобађају да извршавају своје фармаколошке функције.
Друге намене
Поред већ поменутих, бензилна киселина се користи и у фармаколошким козметичким формулацијама, где се показало ефикасним у лечењу акни, псоријазе, старосних флека, суве коже, пигментираних кожних лезија, бора итд.
Референце
- Другс.цом. (2018). Другс.цом: Знајте више. Бити сигуран. Преузето 8. јануара 2020. са ввв.другс.цом
- Другс.цом. (2019). Другс.цом: Знајте више. Бити сигуран. Преузето 8. јануара 2020. са ввв.другс.цом
- Другс.нцатс.ио. Национални центар за унапређивање транслационих наука. Преузето 8. јануара 2020. са адресе ввв.другс.нцатс.ио
- Свакодневно здравље. Преузето 8. јануара 2020. са ввв.еверидаихеалтх.цом
- Гилл, ГБ (1991). Преуређивање бензил - киселине.
- Национални центар за информације о биотехнологији. ПубЦхем база података. Бензилна киселина, ЦИД = 6463, пубцхем.нцби.нлм.них.гов
- Робертсон, Д. (2012). МираЦоста Цоллеге. Преузето 8. јануара 2020. са ввв.мирацоста.еду
- Руеи, ЈИ и Ван Сцотт, ЕЈ (1997). УС патент бр. 5,621,006. Васхингтон, ДЦ: УС Оффице за патенте и заштитне знакове.
- Селман, С., Еастхам, ЈФ (1960). Бензилна киселина и с њима повезана преуређења. Квартални прегледи, Хемијско друштво, 14 (3), 221-235.
- Тхорнтон, П. (2019). Другс.цом: Знајте више. Бити сигуран. Преузето 8. јануара 2020. са ввв.другс.цом