ЛИМУНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА И УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Лимунска киселина је органско једињење које се састоји од слабе киселине чија хемијска формула је Ц ₆ Х ₈ О ₇ . Као што му име каже, један од главних природних извора су агруми, а такође потиче од латинске речи 'цитрус', што значи горка.

Не само да је слаба киселина, већ је и полипротична; то јест, може отпустити више од једног јона водоника, Х ⁺ . То је управо трикарбоксилна киселина, тако да има три -ЦООХ групе које донирају Х ⁺ јоне . Свако од њих има своју тенденцију да се пусти у своје окружење.

Извор: Макпикел

Стога, њена структурална формула боље дефинише као Ц ₃ Х ₅ О (ЦООХ) ₃ . То је хемијски разлог његовог доприноса карактеристичном укусу, на пример, сегмената наранџе. Иако потјече од плодова, његови кристали нису изолирани тек 1784. из лимуновог сока у Енглеској.

Сачињава око 8% масе цитрусног воћа, попут лимуна и грејпа. Такође се може наћи у паприкама, парадајзу, артичокама и другим намирницама.

Где се налази лимунска киселина?

Налази се у малим размерама у свим биљкама и животињама и представља метаболит живих бића. То је интермедијарно једињење аеробног метаболизма присутно у циклусу трикарбоксилне киселине или циклусу лимунске киселине. У биологији или биохемији овај циклус је такође познат и као Кребсов циклус, амфиболички пут метаболизма.

Поред тога што се природно налази у биљкама и животињама, ова киселина се синтетички добија у великом обиму ферментацијом.

Широко се користи у прехрамбеној индустрији, у фармацеутским и хемијским средствима, и понаша се као природни конзерванс. То и његови деривати масовно се производе на индустријском нивоу да би ароматизовали чврсту и течну храну.

Налази као додатак у разним козметичким производима; користи се и као хелатно, закисељујуће и антиоксидативно средство. Међутим, његова употреба у високим или чистим концентрацијама се не препоручује; јер може да изазове иритацију, алергије, па чак и рак.

Структура лимунске киселине

Извор: Бењах-бмм27, из Викимедиа Цоммонс

На горњој слици структура лимунске киселине представљена је моделом сфера и шипки. Ако пажљиво погледате, можете пронаћи костур од само три угљеника: пропан.

Атом угљеника у центру је повезан са групом –ОХ, која у присуству карбоксилних група -ЦООХ, прихвата терминологију „хидрокси“. Три -ЦООХ групе су лако препознатљиве на левом и десном крају, и на врху структуре; из њих се ослобађа Х ⁺ .

Са друге стране, –ОХ група такође може да изгуби кисели протон, тако да укупно не би било три Х ⁺ , већ четири. Међутим, за последњу је потребна знатно јака база, па је према томе, њен допринос киселости лимунске киселине много нижи у поређењу са групама -ЦООХ.

Из свега горе наведеног произилази да се лимунска киселина може назвати и: 2-хидрокси-1,2,3-трикарбоксилни пропан.

У групи Ц-2 постоји –ОХ група која је уз –ЦООХ групу (погледајте горњи центар структуре). Због тога лимунска киселина такође спада у класификацију алфа-хидрокси киселина; где алфа значи „суседни“, то значи да постоји само један атом угљеника који раздваја –ЦООХ и –ОХ.

Интермолекуларне интеракције

Као што се може видети, структура лимунске киселине има висок капацитет донирања и прихватања водоничних веза. То га чини врло повезаним са водом, а такође и разлогом зашто врло лако формира једнохидратисане чврсте ромбоедарске кристале.

Ове водоничне везе су такође одговорне за подизање безбојних моноклинских кристала лимунске киселине. Безводни кристали (без воде) могу се добити након формирања у врућој води, после чега следи потпуно испаравање.

Физичка и хемијска својства

Молекуларна тежина

210,14 г / мол.

Физичка присутност

Безбојни кристали са киселином без мириса.

Укус

Кисело и горко.

Тачка топљења

153 ° Ц.

Тачка кључања

175 ° Ц.

Густина

1,66 г / мЛ

Растворљивост

То је високо растворљиво једињење у води. Такође је врло растворљив у другим поларним растварачима, као што су етанол и етил ацетат. У аполарним и ароматичним растварачима као што је бензен, толуен, хлороформ и ксилен, он је нерастворљив.

пКа

-3.1

-4.7

-6.4

Ово су вредности пКа за сваку од три групе -ЦООХ. Имајте на уму да је трећи пКа (6,4) једва благо кисео, па мало дисоцира.

Декомпозиција

При екстремним температурама или изнад 175 ° Ц разграђује, ослобађајући ЦО ₂ и воду. Због тога течност не достигне значајну врелину, јер се прво распада.

Деривати

Како губи Х ⁺ , други катиони заузимају своје место, али на јонски начин; односно оптужбе негатив -ЦОО ^{- групе} привлаче друге врсте позитивних трошкове, као што су На ⁺ . Што је више депротониране лимунске киселине, више ће катиона имати њени деривати звани цитрати.

Пример је натријум цитрат, који има веома користан хелатни ефекат као коагулант. Ови цитрати се могу сложити са металима у раствору.

С друге стране, Х ⁺ на -ЦООХ група може чак бити супституисане другим ковалентно повезаних врста, попут Р бочних ланаца, што доводи до цитрат естери: Ц ₃ Х ₅ О (ЦООР) ₃ .

Разноликост је врло велика, јер не морају сви Х нужно заменити Р, већ и катионе.

Производња

Лимунска киселина се може природно и комерцијално добити ферментацијом угљених хидрата. Његова производња се такође одвијала синтетички користећи хемијске процесе који данас нису веома актуелни.

За његову производњу коришћено је неколико биотехнолошких поступака, пошто је ово једињење у свету веома потражено.

Хемијска или синтетичка синтеза

-Један од ових процеса хемијске синтезе се изводи под условима високог притиска из калцијумових соли изоцитрата. Сок екстрахиран из агрума третира се калцијумовим хидроксидом и добија се калцијум цитрат.

Затим се ова со екстрахује и реагује са разблаженим раствором сумпорне киселине, чија је функција протонирање цитрата у оригинални облик киселе киселине.

-Такође лимунска киселина је синтетизована из глицерина замењујући њене компоненте карбоксилном групом. Као што је већ речено, ови процеси нису оптимални за производњу лимунске киселине у великој мери.

природно

У телу се лимунска киселина природно производи у аеробном метаболизму: циклус трикарбоксилне киселине. Када ацетил коенцим А (ацетил-ЦоА) уђе у циклус, он се веже са оксалооцтеном киселином, формирајући лимунску киселину.

А одакле долази ацетил-ЦоА?

У реакцијама катаболизма масних киселина, угљених хидрата, између осталог супстратима, ацетил-ЦоА се производи у присуству О ₂ . Ово настаје као продукт бета-оксидације масних киселина, трансформације пирувата насталог гликолизом.

Лимунска киселина која се формира у Кребсовом циклусу или циклусу лимунске киселине ће бити оксидована у алфа-кетоглутарну киселину. Овај поступак представља пут редукције амфиболичке оксидације, из кога се стварају еквиваленти који ће тада произвести енергију или АТП.

Међутим, комерцијална производња лимунске киселине као интермедијера за аеробни метаболизам није била ни профитабилна ни задовољавајућа. Само у условима органске неравнотеже може се повећати концентрација овог метаболита, што микроорганизми нису одрживи.

Ферментацијом

Микроорганизми, као што су гљивице и бактерије, производе лимунску киселину ферментацијом шећера.

Производња лимунске киселине микробном ферментацијом дала је боље резултате од добијања хемијском синтезом. Развијене су истраживачке линије везане за овај масивни начин комерцијалне производње, који је понудио велике економске предности.

Технике гајења на индустријском нивоу се временом мењају. Кориштене су културе за површинску и потопљену ферментацију. Потопљене културе су оне у којима микроорганизми производе ферментацију из супстрата који се налазе у течним подлогама.

Процеси производње лимунске киселине потопљеном ферментацијом, који се одвијају у анаеробним условима, били су оптимални.

Неке гљиве попут Аспергиллус нигер, Саццахромицопсис сп и бактерија као што је Бациллус лицхениформис, омогућиле су да се добије висок принос овом ферментацијом.

Гљивице попут Аспергиллус нигер или цандида сп, стварају лимунску киселину као резултат ферментације меласе и шкроба. Трска, кукуруз и шећер од репе, између осталог, такође се користе као ферментацијске подлоге.

Апликације

Лимунска киселина се широко користи у прехрамбеној индустрији, у производњи фармацеутских производа. Такође се користи у безброј хемијских и биотехнолошких процеса.

У прехрамбеној индустрији

-Лимонска киселина се користи углавном у прехрамбеној индустрији јер им даје пријатан киселински укус. Врло је растворљив у води, па се додаје у напитке, слаткише, бомбоне, желе и смрзнуто воће. Исто тако, користи се у припреми вина, пива, између осталих пића.

-У додатку киселог укуса, инактивира елементе у траговима пружајући заштиту аскорбинској киселини или витамину Ц. Такође делује као емулгатор у сладоледу и сиревима. Доприноси инактивацији оксидативних ензима снижавајући пХ хране.

-Повећава ефикасност конзерванса који се додају у храну. Обезбеђујући релативно низак пХ, смањује вероватноћу да микроорганизми преживе у прерађеној храни и на тај начин повећавају њихов рок трајања.

-У мастима и уљима лимунска киселина се користи да појача синергистички антиоксидативни ефекат (свих масних састојака) који ова врста хранљивих састојака може имати.

У фармацеутској индустрији

-Такође лимунска киселина се широко користи као помоћно средство у фармацеутској индустрији за побољшање укуса и растварања лекова.

-У комбинацији са бикарбонатом, лимунска киселина се додаје производима у праху и таблетама, тако да делује као шумећи.

-Соле лимунске киселине омогућавају његову употребу као антикоагуланс, јер има способност хелата калцијума. Лимунска киселина се даје у минералним суплементима, попут цитратних соли.

-Лимонска киселина закисељавањем медијума процеса апсорпције на цревном нивоу оптимизује унос витамина и неких лекова. Њен безводни облик се примењује као додатак другим лековима при растварању камења.

-Такође се користи као закисељавање, адстригентно, као средство које олакшава растварање активних састојака различитих фармацеутских производа.

У козметичкој индустрији и уопште

-У тоалетним козметикама и козметикама, лимунска киселина се користи као хелатно средство за јоне метала.

- Користи се за чишћење и полирање метала генерално, уклањајући оксид који их покрива.

-У малим концентрацијама служи као додатак у еколошким производима за чишћење, који су добри за животну средину и природу.

-Има широку употребу: користи се у фотографским реагенсима, текстилу, у штављењу коже.

-Додато је у мастилом за штампање.

Токсичност

Извештаји о његовој токсичности повезани су са високом концентрацијом лимунске киселине, временом излагања, нечистоћама, између осталих фактора.

Разблажени раствор лимунске киселине не представља ризик или опасност по здравље. Међутим, чиста или концентрирана лимунска киселина представља опасност по сигурност, те је стога не треба конзумирати.

Чист или концентрисан, корозиван је и надражујуће за контакт са кожом и слузокожом очију, носа и грла. Може изазвати алергијске кожне реакције и акутну токсичност ако се гута.

Удисање чисте прашине лимунске киселине такође може утицати на слузницу дисајних путева. Удисање може проузроковати недостатак даха, алергије, осетљивост респираторне мукозе и чак може изазвати астму.

Пријављују се репродуктивни токсични ефекти. Лимунска киселина може изазвати генетске недостатке, узрокујући мутацију у клијетним ћелијама.

И на крају, сматра се опасним или отровним за водено станиште, а уопште концентрована лимунска киселина корозивно је за метале.

Референце

1. БеллЦхем (21. априла 2015.). Употреба лимунске киселине у прехрамбеној индустрији. Опоравак од: беллцхем.цом
2. Ванденбергхе, Луциана П. С, Соццол, Царлос Р, Пандеи, Асхок, & Лебеаулт, Јеан-Мицхел. (1999). Производња лимунске киселине. Бразилски архив биологије и технологије, 42 (3), 263-276. дк.дои.орг/10.1590/С1516-89131999000300001
3. ПубЦхем. (2018). Лимунска киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
4. Википедиа. (2018). Лимунска киселина. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Вхиттен, К., Давис, Р., Пецк М. и Станлеи, Г. (2008). Хемија. (8 ^ава. Ед). ЦЕНГАГЕ Учење: Мексико.
6. Беровић, М. и Легиса, М. (2007). Производња лимунске киселине Годишњи преглед биотехологије. Опораван од: ресеарцхгате.нет