КАФЕИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, БИОСИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Кафеинске киселине је органско једињење чланицама цатецхолс и пхенилпропаноидс. Његова молекуларна формула је Ц ₉ Х ₈ О ₄ . Изводи се из циметне киселине и назива се такође 3,4-дихидроксицинаминска киселина или 3- (3,4-дихидроксифенил) -акрилна киселина.

Кафеинска киселина је широко распрострањена у биљкама, јер је интермедијар у биосинтези лигнина, који је састојак биљне структуре. Али га се обилно налази у пићима као што су кафа и њене семенке.

Кофена киселина се налази у кафи. Аутор: Енгин Акиурт. Извор: Пикабаи.

Може да заштити кожу од ултраљубичастих зрака, што резултира противупалним и анти-канцерима. Кафеинска киселина спречава атеросклерозу која је повезана са гојазношћу и верује се да може да смањи нагомилавање висцералне масти.

Постоје докази да могу да заштите неуроне и побољшају функцију памћења, и да би могао да представља ново лечење психијатријских и неуродегенеративних болести.

Има изражена антиоксидативна својства, као најмоћнији антиоксиданс међу хидроцинамским киселинама. Такође има потенцијалну употребу у текстилној и винској индустрији и као инсектицид, између осталих примена.

Структура

Пошто је фенилпропаноид, кофеинска киселина има ароматични прстен са три угљеником супституентом. У ароматичном прстену има две хидроксилне групе -ОХ, а у три угљеничка ланца постоји двострука веза и -ЦООХ група.

Због двоструке везе, његова структура може попримити цис облик (дихидроксифенил група и -ЦООХ на истој страни равни двоструке везе) или транс (у потпуно супротним положајима).

Структура молекула кафеинске киселине Може се видети да су -ЦООХ и дихидроксифенил у овом случају у транс положају. Фусе809. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Кафеинска киселина

- 3,4-дихидроксицинаминска киселина

- 3- (3,4-дихидроксифенил) -акрилна киселина

- 3- (3,4-дихидроксифенил) -пропенска киселина

Својства

Физичко стање

Жута до наранџаста кристална чврста супстанца која ствара призме или листове.

Чврста кофена киселина. Данни С. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Молекуларна тежина

180,16 г / мол.

Тачка топљења

225 ° Ц (топи се распадањем).

Растворљивост

Слабо растворљив у хладној води, мањи од 1 мг / мЛ на 22 ° Ц. Добро растворљив у врућој води. Веома растворљив у хладном алкохолу. Мало растворљиво у етил етру.

Константа дисоцијације

пК _а = 4,62 на 25 ° Ц.

Хемијска својства

Алкални раствори кофеинске киселине су жуте до наранџасте боје.

Локација у природи

Налази се у пићима као што су кафа и зелени мате, у боровницама, патлиџанима, јабукама и јајима, семенкама и гомољима. Такође се налази у саставу свих биљака, јер је интермедијер у биосинтези лигнина, чији је структурни састојак.

Треба напоменути да је већина кафене киселине у јестивим биљкама у облику својих естера у комбинацији са другим састојцима биљке.

Присутна је као хлорогена киселина, која се налази, на пример, у зрнцима кафе, разним воћем и кромпиром, и као росмаринска киселина у одређеном ароматичном биљу.

Понекад се налази у коњугираним молекулама кофеилкининске и дикафенилквининске киселине.

У вину се коњугује са винском киселином; са кафтарном киселином у грожђу и соком од грожђа; у салати и ендиви у облику цикоријске киселине која је дикафеилтартарна и кофеилмална киселина; у шпинату и парадајзу коњугираним п-кумаринском киселином.

У броколију и крсташком поврћу коњугира се са синапичном киселином. У пшеничним и кукурузним мекињама он се налази у облику цимета и ферулата или ферулоилквининске киселине, а такође и у соковима лимуна.

Биосинтеза

Фенилпропаноидни молекули попут кофеинске киселине формирају се биосинтетским путем схикиминске киселине, преко фенилаланина или тирозина, са циметном киселином као важним интермедијером.

Надаље, у биосинтези биљног лигнина путем пута фенилпропаноидне јединице п-кумаринска киселина се претвара у кофеинску киселину.

Корисност за људско здравље

Извештава се да кофеинска киселина поседује антиоксидациона и масна својства за сузбијање оксидације. Као антиоксиданс једна је од најмоћнијих фенолних киселина, а њена активност је највећа међу хидроцинамским киселинама. Делови његове структуре одговорни за ову активност су о-дифенол и хидроксициннамил.

Процењује се да антиоксидативни механизам пролази кроз формирање хинона из структуре дихидроксибензена, јер оксидира много лакше него биолошки материјали.

Међутим, у одређеним истраживањима је утврђено да структура слична хинону није стабилна и реагује спајањем са другим структурама преко пероксилне везе. Последњи је корак који уистину уклања слободне радикале у антиоксидативној активности кафене киселине.

Кафеинска киселина делује противупално. Штити ћелије коже јаким антиинфламаторним и антиканцерогеним ефектом када је изложен ултраљубичастом зрачењу.

Смањује метилацију ДНК у ћелијама рака човека, спречавајући раст тумора.

Има антиатерогено деловање код атеросклерозе повезане са гојазношћу. Спречава атеросклерозу инхибирањем оксидације липопротеина ниске густине и стварањем реактивних врста кисеоника.

Откривено је да фенетил естер кафене киселине или фенетил кафеат има антивирусна, противупална, антиоксидативна и имуномодулаторна својства. Његова орална примена смањује атеросклеротски процес.

Фенетилни кафе. Ед (Едгар181). Извор: Викимедиа Цоммонс.

Даље, овај естер делује на заштиту неурона од неадекватног снабдевања крвљу, од апоптозе изазване малом количином калијума у ​​ћелији и неуропротекције против Паркинсонове болести и других неуродегенеративних болести.

Потенцијална употреба против гојазности

Нека истраживања показују да кофеинска киселина показује значајан потенцијал као средство против гојазности сузбијањем липогених ензима који стварају масноћу и јетреном накупљањем липида.

Мишевима са гојазношћу изазваном исхраном са високим удјелом масти дата је кофеинска киселина и, као резултат тога, узорак телесне тежине узорака је смањен, тежина масног ткива и нагомилавање висцералне масти су смањени.

Гојазни лабораторијски мишеви. Погребној-Алекандрофф. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Поред тога, концентрација триглицерида и холестерола у плазми и јетри се смањила. Другим речима, кофеинска киселина је смањила производњу масти.

Потенцијална употреба против Алзхеимерове болести

Алзхеимерова болест код појединих људи повезана је, између осталих фактора, са поремећеним метаболизмом глукозе и инзулинском резистенцијом. Поремећена сигнализација инсулина у неуронима може бити повезана са неурокогнитивним поремећајима.

У недавној студији (2019), примена кофеинске киселине лабораторијским животињама са хиперинзулинемијом (вишком инсулина) побољшала је одређене механизме који штите неуронске ћелије од напада оксидативног стреса у хипокампусу и кортексу.

Такође је смањена акумулација одређених једињења која изазивају токсичност у неуронима мозга.

Истраживачи сугерирају да кофеинска киселина може побољшати функцију памћења појачавањем инзулинске сигнализације у мозгу, смањујући производњу токсина и задржавајући синаптичку пластичност или способност неурона да се међусобно повезују за преношење информација.

Закључно, кофеинска киселина може спречити напредовање Алзхеимерове болести код дијабетичара.

Потенцијална употреба за друге психијатријске и неуродегенеративне поремећаје

Недавни експерименти (2019) показују да кофеинска киселина има антиоксиданс и смањује ефекат на активацију микроглије у хипокампусу мишева. Мицроглиа је врста ћелије која делује елиминишући елементе штетне за неуроне фагоцитозом.

Оксидативни стрес и активирање микроглије погодују психијатријским и неуродегенеративним поремећајима. Ове патологије укључују Паркинсонову болест, Алзхеимерову болест, шизофренију, биполарни поремећај и депресију.

С обзиром на своју способност да смањи горе поменуте ефекте, кофеинска киселина би могла да представља ново лечење ових болести.

Остале могуће употребе

У текстилној индустрији

Кафеинска киселина је корисна у стварању јаче врсте вуне.

Помоћу ензима тирозиназе могуће је убацити молекуле кофеинске киселине у вунени супстрат протеина. Укључивање овог фенолног једињења у влакна вуне повећава антиоксидацијску активност, достижући и до 75%.

Тако модификовано вунено текстилно влакно има нова својства и карактеристике које га чине отпорнијим. Антиоксидативни ефекат не опада након прања вуне.

У прехрамбеној индустрији

Кофена киселина је привукла пажњу због својих антиоксидативних својстава на биолошком нивоу које се користи као антиоксиданс у храни.

У том смислу, неке студије показују да је кофеинска киселина способна да успори оксидацију липида у мишићном ткиву рибе и избегне потрошњу α-токоферола који је присутан у њему. Α-Токоферол је врста витамина Е.

Антиоксидативно деловање се постиже сарадњом аскорбинске киселине такође присутне у ткиву. Ова интеракција кофеинска киселина - аскорбинска киселина синергистички појачава отпорност система на оксидативна оштећења.

У винској индустрији

Утврђено је да додавање кофеинске киселине црвеном грожђу сорте Темпранилло или његовом вину доводи до повећања стабилности боје вина током складиштења.

Резултати показују да се реакције интрамолекуларне копигментације јављају током периода старења што повећава стабилност нових молекула и да то позитивно утиче на боју вина.

Као инсектицид

У експериментима са Хелицоверпа армигера, лепидоптеранским инсектом, недавно је откривено да кофеинска киселина има потенцијал као инсектицид.

Овај инсект насељава и храни се многим врстама биљака и култура.

Хелицоверпа армигера, инсект који напада многе врсте јестивих биљака. Думи Извор: Викимедиа Цоммонс.

Све функционалне групе кафеинске киселине доприносе томе да је чине инхибитор протеазе, ензима који се налази у цревима ових инсеката. Даље, кофеинска киселина остаје стабилна у окружењу црева инсекта.

Ларва Хелицоверпа армигера. Гиорги Цсока, Мађарски институт за шуме, Бугвоод.орг. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Инхибирајући протеазу, инсект не може да спроведе процесе потребне за свој раст и развој, па умре.

Његова употреба била би еколошки начин за контролу ове врсте штеточина.

Референце

1. Елсевиер (уредништво) (2018). Сазнајте више о кафеној киселини. Опоравак од сциенцедирецт.цом
2. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Кофена киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
3. Цханг, В. ет ал. (2019). Заштитни ефекат кафеинске киселине против патогенезе Алзхеимерове болести путем модулације церебралне инзулинске сигнализације, акумулације β-амилоида и синаптичке пластичности у хиперинзулинемских штакора. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2019, 67, 27, 7684-7693. Опоравак од пубс.ацс.орг.
4. Масуда, Т. и др. (2008) Истраживања механизма антиоксидационе кофеинске киселине: Идентификација производа антиоксидације метил кафеата из оксидације липида. Агриц. Фоод Цхем. 2008, 56, 14, 5947-5952. Опоравак од пубс.ацс.орг.
5. Јосхи, РС и др. (2014). Пут ка „дијеталним пестицидима“: Молекуларно истраживање инсектицидног деловања кафене киселине против Хелицоверпа армигера. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2014, 62, 45, 10847-10854. Опоравак од пубс.ацс.орг.
6. Кога, М. и др. (2019). Кафеинска киселина смањује оксидативни стрес и активацију микроглије у хипокампусу миша. Ткиво и ћелија 60 (2019) 14-20. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
7. Иглесиас, Ј. ет ал. (2009). Кафеинска киселина као антиоксиданс у рибљим мишићима: Механизам синергизма са ендогеном аскорбинском киселином и α-токоферолом. Агриц. Фоод Цхем. 2009, 57, 2, 675-681. Опоравак од пубс.ацс.орг.
8. Лее, Е.-С. ет ал. (2012). Кафеинска киселина омета адхезију моноцита на културама ендотелних ћелија које подстиче Адипокине Ресистин. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2012, 60, 10, 2730-2739. Опоравак од пубс.ацс.орг.
9. Алеикандре-Тудо, ЈЛ и др. (2013). Утицај додавања кафене киселине на фенолни састав темпранилло вина из различитих техника производње вина. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2013, 61, 49, 11900-11912. Опоравак од пубс.ацс.орг.
10. Лиао, Ц.-Ц. ет ал. (2013). Превенција хиперлипидемије изазване дијетом и гојазношћу кофеинском киселином код мишева Ц57БЛ / 6 регулисањем експресије гена јетрене липогенезе. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2013, 61, 46, 11082-11088. Опоравак од пубс.ацс.орг.