ЦИННАМИЦ АЦИД: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Циметне киселине је органско једињење чија хемијска формула је Ц ₆ Х ₅ ЦХЦХЦООХ. То је монокарбоксилна киселина. Име му долази од биљке Циннамомум цассиа, чија је кора ароматична као биљка цимета.

Остала имена су 3-фенил-2-пропенска киселина и β-фенил акрилна киселина. Добијени су многи деривати циметне киселине који показују терапијска својства.

Биљка Циннамомум цассиа. Хонмингјун. Википедиа Цоммонс.

Због двоструке везе Ц = Ц, молекул циметне киселине има два изомера: цис и транс. Транс облик је у природи најзаступљенији. Транс-циметна киселина је састојак есенцијалних уља цимета, босиљка, дрвета црног чаја или Мелалеуца брацтеата, какаа, балзама Толу, већег галангал или Алпиниа галанга и лишћа сторацхха. Цис циметна киселина је пронађена у биљци Алпиниа малацценсис.

Крајем 19. и почетком 20. века циметна киселина је проучавана и коришћена за лечење различитих болести. Међутим, његова употреба је прекинута и истраживање је настављено пре неколико година, што је створило обећавајуће резултате.

Структура

Молекул циметне киселине садржи фенилну групу, пропенил (пропан са двоструком везом Ц = Ц) и карбоксил -ЦООХ групу која је везана за последњу. То је попут акрилне киселине са фенилном групом на трећем угљенику.

Због своје двоструке везе, молекул може бити у цис облику или транс облику. У транс форми, Ц ₆ Х ₅ - и -ЦООХ групе наћи дијагонално супротан Ц = Ц двоструке везе. У облику цис ове групе су на истој страни (једна на сваком угљенику двоструке везе Ц = Ц).

Изомери циметне киселине. Аутор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- циметна киселина

- 3-фенил-2-пропенска киселина

- β-фенил акрилна киселина

- бензенпропенска киселина

- бензенакрилна киселина

Својства

Физичко стање

Бела кристална чврста супстанца са моноклином структуром призме.

Циннамиц ацид Александер Соболевски преко Викимедиа Цоммонс. Извор: Википедиа Цоммонс.

Молекуларна тежина

148,16 г / мол

Тачка топљења

Цис изомер: 68 ºЦ

Транс изомер: 133 ° Ц

Тачка кључања

Цис изомер: 125 ° Ц на 19 мм Хг

Транс изомер: 300 ° Ц

Растворљивост

Слабо растворљив у води: 0,546 г / Л на 25 ° Ц.

Веома растворљив у етру.

Хемијска својства

Молекул циметне киселине има три реактивна места: супституција у бензенском прстену, додавање незасићености (Ц = Ц двострука веза) и реакција карбоксилне групе –ЦООХ.

Ово омогућава да се многи деривати добију из циметне киселине, што је изазвало посебно интересовање код истраживача, посебно у области медицине.

Присуство бензен-прстена у његовој молекули и незасићени кратки ланац чине га малим поларитетом, отуда и његовом ниском растворљивошћу у води.

Соли циметне киселине или циномати алкалних метала растворљиви су у води.

Улога у природи

Циметна киселина има посебну улогу у метаболизму биљака, пошто је дистрибуирана у целом биљном царству.

Кора цимета Тхири. Извор: Википедиа Цоммонс.

То је прекурсор флавоноида, алкалоида, кумарина и лигнина, структурне компоненте биљака.

Спада у класу ауксина, који су хормони који регулишу раст ћелија у биљкама.

Прибављање

У природи, транс изомер циметне киселине долази од уклањања амонијака из фенилаланина (аминокиселине), до којег долази захваљујући ензим фенилаланин-амонијак-лиза. Овај ензим се налази у вишим биљкама, гљивицама и квасцима.

Циметна киселина се често коњугује са аминокиселинама и шећерним киселинама. На пример, циномоглицин је присутан у биљкама, али може бити производ животињског метаболизма. Налази се у мирисној жлезди канадског дабра, али вероватно га добијате из хране.

Употреба у медицинским апликацијама

Ефекат против рака

Кинеска киселина се стотинама година користи у лечењу рака у кинеској медицини, пошто је део Ксуансхен-а, који је корен зељасте биљке породице Сцропхулариацеае.

Крајем 19. и почетком 20. века коришћен је за лечење рака, али истраживање се није наставило пре неколико деценија.

Иако је његова улога непозната, његова ефикасност против рака костију (остеосарком) недавно је потврђена.

Такође је откривено да делује антипролиферативно на малигне ћелије аденокарцинома дебелог црева, меланома, карцином простате и рак плућа.

Према неким искуствима, третирање меланомских ћелија циметном киселином током 3 дана резултирало је 75-95% губитком инвазивности, односно способности разградње и преласка баријере ткива. То се приписује модулацији коју он врши на генима који су укључени у метастазе тумора.

Надаље, откривено је да је циметна киселина снажан инхибитор ензима који утиче на напредовање хормонски зависних облика рака, као што су рак простате, дојке и ендометрија.

Поред тога, безброј једињења изведених из циметне киселине имају антиканцерогена својства.

Позитивни ефекти против отпорности на инзулин и дијабетеса

Неки истраживачи су открили да циметна киселина може ублажити отпорност на инзулин.

Ова болест се састоји од неефикасности деловања инсулина или немогућности да се постигне нормалан одговор апсорпције глукозе од стране ћелија.

Због тога ћелије не апсорбују глукозу што остаје у крви и долази до хипергликемије или вишка глукозе у крви. Каже се да је ћелија резистентна на инзулин.

Последица не лечења инзулинске резистенције је дијабетес типа 2.

Циметна киселина има механизме деловања који побољшавају ефикасност инсулина, што се претвара у повећани унос глукозе ћелијама отпорним на инсулин и олакшавање болести.

Неколико полифенолних деривата циметне киселине такође је корисно у лечењу ових болести, али због њихове ниске биорасположивости и циметна киселина и њени деривати се још увек истражују.

Улажу се напори да се развију различити облици давања ових једињења, као што су наночестице, инкапсулација и емулзије.

Ефекти против туберкулозе

Транс-цинаминска киселина и њени деривати коришћени су као анти-туберкулоза око 1894. Међутим, они су тек недавно проучени у ову сврху.

Тренутно је откривено да имају синергистички ефекат када се користе са другим антитуберкулозним лековима, чак и на оне на које су бактерије Мицобацтериум туберцулосис постале отпорне, појачавајући деловање лека.

Мицобацтериум туберцулосис. Фотограф: Јанице ЦаррЦонтент Добављачи: ЦДЦ / Др. Раи Бутлер; Јанице Царр. Извор: Википедиа Цоммонс.

Разне корисне ефекте

Циметна киселина и многи њени деривати показују хепатопротективну, антималаријску, антиоксидацијску и заштитну активност на кардиоваскуларни систем.

Такође многи њени полифенолни деривати имају антибактеријске, антивирусне и антигљивичне ефекте.

Употреба у прехрамбеној индустрији

Циметна киселина и неколико њених деривата користе се за ароматизирање неких намирница.

За циметну киселину посебно, дневни унос или АДИ (прихватљив дневни унос), према стандардима Савета Европе је 1,25 мг / кг дневно.

Нове апликације

Недавно (2019. године) је установљено да цис-цинаминска киселина погодује расту биљке Арабидопсис тхалиана која је сродник купуса и сенфа.

Научници су закључили да цис-цинаминска киселина има високи потенцијал као раст биљака подстичући агрохемијску.

Референце

1. Хоскинс, ЈА (1984). Појава, метаболизам и токсичност цинаминске киселине и сродних једињења. Часопис за примијењену токсикологију, вол. 4, бр. 6, 1984. Преузето с веб-локације ввв.лииле.вилеи.цом.
2. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Циннамиц ацид. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
3. Хуанг, Д.-В. ет ал. (2009). Утицај кафеинске киселине и циметне киселине на унос глукозе у хепатоцитима мишјих резистентних на инзулин. Агриц. Фоод Цхем. 2009, 57, 7687-7692. Опоравак од пубс.ацс.орг.
4. Де, П. и др. (2011). Деривати циметне киселине као средства против рака - преглед. Актуелна медицинска хемија, 2011, 18, 1672-1703. Опоравак са еурекаселецт.цом.
5. Де, П. и др. (2012). Деривати циметне киселине код туберкулозе, маларије и кардиоваскуларних болести - преглед. Актуелна органска хемија, 2012, 16, 747-768. Опоравак са еурекаселецт.цом.
6. Сова, М. (2012). Антиоксидативна и антимикробна активност деривата циметне киселине. Мини осврти на медицинску хемију, 2012, 12, 749-767. Опоравак од нцби.нлм.них.орг.
7. Адисакваттана, С. (2017). Циметна киселина и њени деривати: Механизми за превенцију и сузбијање дијабетеса и његове компликације. Хранљиви састојци 2017, 9, 163. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
8. Стеенацкерс, В. ет ал. (2019). цис-цинаминска киселина је природно једињење које потиче раст биљака. Екп. Бот 2019. 30. опоравак од нцби.нлм.них.гов.