ИНДОЛЕОЦТЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Индолеацетиц киселина је органско једињење са са молекулском формулом Ц ₈ Х ₆ НЦХ ₂ ЦООХ. То је монокарбоксилна киселина која има важну улогу као хормон раста биљака, због чега спада у групу фитохормона званих ауксини.

Такође је позната и као 3-индолеоцтена киселина и индол-3-сирћетна киселина. То је најважнији ауксин у биљкама. Производи се у тим деловима где има раст, као што су изданци, млади растући листови и репродуктивни органи.

Индолеацетна киселина је присутна у растућим изданцима. Аутор: Јулио Цесар Гарциа. Извор: Пикабаи.

Поред биљака, неки микроорганизми га такође биосинтезирају, посебно они који се називају „поспешивачи раста“. Опћенито, ови се микроби налазе у ризфери или подручју у близини коријена биљака, што погодује њиховом расту и разгранавању.

Биосинтеза индолеоцтене киселине одвија се на више начина, од којих је најпознатији триптофан, аминокиселина присутна у биљкама.

Код људи са хроничном бубрежном болешћу, присуство високих нивоа индолеацетне киселине може проузроковати оштећење кардиоваскуларног система и деменцију. Проучавају се различити начини употребе гљивица и бактерија које производе индолеацтену киселину како би се биљни усјеви промовисали на еколошки прихватљив начин.

Структура

Индолеацетиц киселина има бензенов прстен у својој молекуларној структури и придодат је прстен пирола на позицији 3 од којих је -ЦХ ₂ ЦООХ је у прилогу групе .

Структура молекула 3-индолеоцтене киселине. Није доступан аутор за читање машина. Претпостављено је да је Аиацоп (заснован на тврдњама о ауторским правима). . Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Индолеоцтена киселина

- Индоле-3-сирћетна киселина

- 3-индолеоцтена киселина

- Индолоцетна киселина

- Скатоле-ω-карбоксилна киселина

Својства

Физичко стање

Безбојна до бела чврста пахуљица

Молекуларна тежина

175,18 г / мол

Тачка топљења

168.5 ºЦ

Растворљивост

Врло мало растворљиво у хладној води: 1,5 г / Л

Растворљиво у етил алкохолу, ацетону и етил етру. Нерастворљив у хлороформу.

Локација у природи

Индолеоцтена киселина је најважнији фитохормон или ауксин биљака, који је производе углавном на местима биљке у којој има раста.

Клијање семена, процес у коме интервенише индолеоцтена киселина. Аутор: Маркета Мацхова. Извор: Пикабаи.

Уобичајени начин на који биљке складиште индолеоцтену киселину је коњугиран или реверзибилно повезан са неким аминокиселинама, пептидима и шећерима.

Може се транспортовати активно из ћелије у ћелију или пасивно пратећи пхлоем соп на великим даљинама.

Поред производње у биљкама, синтетише га и неколико врста микроорганизама. Међу ове врсте микроба су Азоспириллум, Алцалигенес, Ацинетобацтер, Бациллус, Брадирхизобиум, Ервиниа, Флавобацтериум, Псеудомонас и Рхизобиум.

Већина бактерија и гљивица које стимулишу биљке, укључујући и оне које са њима формирају симбиозу, производе индолеацтену киселину. За ове микроорганизме се каже да су "покретачи раста".

Биосинтеза индолеацетне киселине бактеријама или гљивицама које су повезане са биљкама у ризосфери игра важну улогу у развоју корена.

Разгранато коријење биљке. Индолеацетна киселина произведена од бактерија и гљивица присутних у њиховом сусједном подручју или ризосфери интервенише у њен развој. Расбак на холандској Википедији. Извор: Википедиа Цоммонс.

Међутим, микробовима није потребна индолеоцтена киселина за своје физиолошке процесе.

Објашњење је да, како биљке расту, ослобађају многа растворљива у води једињења попут шећера, органских киселина и аминокиселина, која се превозе до корена.

На тај начин ризобактерије добијају обилну залиху материјала који се користи у производњи метаболита као што је индолеоцтена киселина, а које потом биљка користи.

Као што се може закључити, ово је пример партнерства за узајамну помоћ.

Функција у биљкама

Индолеоцтена киселина је укључена у различите аспекте раста и развоја биљака, од ембриогенезе до развоја цвећа.

Од суштинског је значаја за многе процесе, као што су клијање семена, раст заметака, покретање и развој корена, формирање и пропадање листова, фототропизам, геотропизам, развој плода итд.

Развијање цвета, процес у коме интервенише индолеоцтена киселина. Аутор: Бруно Глатсцх Извор: Пикабаи.

Регулише продужење и дељење ћелија, као и њихову диференцијацију.

Повећава брзину раста ксилема и корена. Помаже у побољшању дужине коријена повећањем броја његових грана, власи коријена и бочних коријена који помажу у узимању хранљивих састојака из окружења.

Акумулира се у базалном делу корена, фаворизујући гравитропизам или геотропизам истих, чиме покреће закривљеност корена према доле. Код неких врста подстиче стварање насумичних корења из стабљика или лишћа.

Акумулира се на месту где ће потећи листови, контролишући његову локацију на биљци. Висок садржај индолеацтене киселине подстиче издужење у изданцима и њихов фототропизам. Регулише ширење листова и васкуларну диференцијацију.

Нови листови у расту, процес контролиран индолеацтеном киселином. Извор: Пикабаи.

Заједно са цитокининима стимулише пролиферацију ћелија у камбијалној зони. Доприноси диференцијацији васкуларних ткива: ксилем и флоем. Има утицаја на пречник стабљике.

Зрело семе ослобађа индолеацтену киселину која се накупља у делу који окружује перикарп плода. Када се на том месту концентрација индолеоцтене киселине смањи, настаје одвајање плодова.

Биосинтеза

Индолеоцтена киселина је биосинтезирана у активно дељењу биљних органа, као што су изданци, врхови корена, меристем, васкуларна ткива, млади растући листови, терминални пупољци и репродуктивни органи.

Синтетишу је биљке и микроорганизми кроз више међусобно повезаних путева. Постоје путеви који зависе од триптофана (аминокиселине присутне у биљкама) и других који су независни од њега.

Једна од биосинтеза почевши од триптофана описана је у даљем тексту.

Триптофан, путем ензима аминотрансферазе, губи амино групу и претвара се у индол-3-пируичну киселину.

Последњи губи карбоксил, а индол-3-ацеталдехид настаје захваљујући ензиму пируват декарбоксилази.

Коначно, индол-3-ацеталдехид оксидује ензим алдехид-оксидаза да би се добио индол-3-сирћетна киселина.

Један од облика биосинтезе индолеоцтене киселине помоћу ризобактерија. Аутор: Марилу Стеа.

Присуство у људском телу

Индолеоцтена киселина у људском телу потиче из метаболизма триптофана (аминокиселине која се садржи у разним намирницама).

Индолеацетна киселина је повишена код пацијената са обољењем јетре и код људи са хроничном бубрежном болешћу.

У случају хроничне болести бубрега, високи ниво индолеацетне киселине у крвном серуму корелиран је са кардиоваскуларним догађајима и смртношћу, што се испоставило као значајни предиктори за њих.

Процењује се да делује као промотор оксидативног стреса, упале, атеросклерозе и ендотелне дисфункције са прокоагулантним ефектом.

Висок ниво индолеацетне киселине у крвном серуму пацијената који су примили хемодијализу такође је повезан са смањеном когнитивном функцијом.

Прибављање

Постоји неколико начина да се набави у лабораторији, на пример из индола или глутаминске киселине.

Потенцијална употреба у пољопривреди

Проучавају се нове стратегије које омогућавају употребу индолеацетне киселине за повећање продуктивности усева уз минималан утицај на природно окружење, избегавајући утицаје хемијских ђубрива и пестицида на животну средину.

Помоћу гљива

Одређени истраживачи су из сушних средина издвојили неке ендофитне гљивице повезане са лековитим биљкама.

Открили су да ове гљиве погодују клијању семенки дивљих врста и мутантних семенки, а након одређених анализа установљено је да је биосинтетизована индолеоцтена киселина од стране тих гљива одговорна за благотворан утицај.

То значи да захваљујући индолеацетској киселини коју ове ендофитске гљиве производе, њихова примена може донети велику корист усевима који расту у маргинализованим земљама.

Кроз генетски модификоване бактерије

Други научници успели су да осмисле механизам генетичке манипулације који фаворизује синтезу индолеацтене киселине помоћу врсте ризобактерија, што обично није промотор раста биљака.

Примена овог механизма довела је до тога да ове бактерије на само-регулисан начин синтетишу индолеоцтену киселину. И инокулација ових ризобактерија у корење биљака Арабидопсис тхалиана побољшала је њихов раст.

Једињењем коњугованим са индолеацтеном киселином

Могуће је синтетизовати једињење коњуговано или формирано спојем индолеацетне киселине и карбендазима (фунгицида) који, када се инокулира у корење садница махунарки, показује и фунгицидна својства и ефекте који подстичу раст и развој биљака. Ово једињење тек треба детаљније проучити.

Референце

1. Цхандра, С. и др. (2018). Оптимизација производње сирћетне киселине у природи изолованим бактеријама ризосфере Стевиа ребаудиана и њеним ефектима на раст биљака. Часопис за генетско инжењерство и биотехнологију 16 (2018) 581-586. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
2. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Индоле-3-сирћетна киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
3. Росенберг, Е. (2017). Допринос микроба здрављу људи, животиња и биљака. У вашем је ДНК. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
4. Ле Брис, М. (2017). Хормони у расту и развоју. У референтном модулу у наукама о животу. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
5. Естелле, М. (2001) Биљни хормони. У Енциклопедији генетике. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
6. Доу, Л. и др. (2015). Кардиоваскуларни ефекат уремне растворе Индоле-3 оцтене киселине. Ј. Ам. Соц. Непхрол. 2015 апр; 26 (4): 876-887. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
7. Кхан, АЛ и др. (2017). Ендофити из лековитих биљака и њихов потенцијал за производњу индол сирћетне киселине, побољшавајући клијање семена и ублажавање оксидативног стреса. Ј Зхејианг Унив Сци Б. 2017 феб; 18 (2): 125-137. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
8. Коул, В. и др. (2014). Сфера утицаја индола сирћетне киселине и азот оксида у бактеријама. Ј. Басиц Мицробиол. 2014, 54, 1-11. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
9. Лин, И.-Т. ет ал. (2019). Индоле-3 сирћетна киселина повећала је ризик од ослабљене когнитивне функције код пацијената који су примили хемодијализу. НеуроТокицологи, том 73, јули 2019., стр. 85-91. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
10. Зунига, А. и др. (2018). Пројектирани уређај за производњу индолеоцетне киселине под кворум сензорним сигналима омогућава Цуприавидус пинатубоненсис ЈМП134 да стимулише раст биљака. АЦС Синтхетиц Биологи 2018, 7, 6, 1519-1527. Опоравак од пубс.ацс.орг.
11. Ианг, Ј. и др. (2019). Синтеза и биоактивност индолеацетне киселине-карбендазима и њени ефекти на Цилиндроцладиум параситицум. Биохемија и физиологија пестицида 158 (2019) 128-134. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
12. Агуилар-Пиедрас, ЈЈ и др. (2008). Производња индола-3-сирћетне киселине у Азоспириллуму. Рев Латиноам Мицробиол 2008; 50 (1-2): 29-37. Опоравак са басханфоундатион.орг.