Пропионска киселина је засићена масна киселина кратког ланца која садржи етан везан за угљеник карбокси групе. Његова формула је ЦХ 3 -ЦХ 2 -ЦООХ. ЦХ3ЦХ2ЦОО- ањон као и соли и естри пропанске киселине су познате као пропионате (или пропаноатес).
Може се добити из остатака дрвне пулпе ферментацијским процесом, користећи бактерије рода пропионибацтериум. Такође се производи од етанола и угљен моноксида користећи бор трифлуоридни катализатор (О'Неил, 2001).
Слика 1: Структура пропанске киселине
Други начин за добијање пропаноичне киселине је оксидацијом пропионалдехида у присуству кобалтових или манганових јона. Ова реакција се брзо развија на температурама до 40-50 ° Ц:
2ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХО + О 2 → 2ЦХ 3 ЦХ 2 ЦООХ
Једињење је природно присутно у ниским нивоима млечних производа и обично се производи, заједно са осталим кратколанчаним масним киселинама, у гастроинтестиналном тракту људи и сисара као крајњи производ варења микробиолошких угљених хидрата.
Има значајну физиолошку активност код животиња (Хуман Метаболоме Датабасе, 2017).
Физичка и хемијска својства
Пропаноична киселина је безбојна, масна течност са гипког, непријатног, размаженог мириса. Изглед је приказан на слици 2 (Национални центар за биотехнолошке информације, 2017).
Слика 2: изглед пропаноичне киселине.
Пропанојска киселина има молекулску масу од 74,08 г / мол и густину од 0,992 г / мл. Тачке замрзавања и кључања су -20,5 ° Ц и 141,1 ° Ц. Пропанојска киселина је слаба киселина чији је пКа 4,88.
Једињење је врло растворљиво у води, способно је да раствори 34,97 грама једињења на сваких 100 мл растварача. Такође је растворљив у етанолу, етру и хлороформу (Роиал Социети оф Цхемистри, 2015).
Пропаноична киселина има физичка својства посредна између оних мањих карбоксилних киселина, мравље и сирћетне киселине и већих масних киселина.
Показује општа својства карбоксилних киселина и може да формира амиде, естере, анхидриде и деривате хлорида. Може да се подвргне алфа-халогенизацији бромом у присуству ПБр3 као катализатора (ХВЗ реакција) да би се формирао ЦХ3ЦХБрЦООХ.
Реактивност и опасности
Пропанојска киселина је запаљив и запаљив материјал. Може да се запали од врућине, искре или пламена. Паре могу формирати експлозивне смеше са ваздухом, способне да путују до извора запаљења и експлодирају.
Већина испарења су тежа од ваздуха. Они ће се ширити по земљи и скупљати у ниским или затвореним местима (канализација, подруми, резервоари). Опасност од експлозије паре у затвореном, на отвореном или у канализацији.
Супстанце означене са (П) могу полимеризирати експлозивно када се загреју или се у ватри загријавају. Контејнери могу експлодирати када се загреју (ПРОПИОНИЦНА КИСЕЛИНА, 2016).
Једињење треба држати даље од топлоте или извора запаљења. Када се загрева до распадања, емитује оштар дим и надражујуће паре.
Пропанојска киселина иритира кожу, очи, нос и грло, али не производи акутне системске ефекте и нема видљив генотоксични потенцијал. У случају контакта, треба га испрати с пуно воде (Материјал о сигурности материјала Пропионска киселина, 2013).
Биохемија
Коњугована база пропаноичне киселине, пропионат, формирана је као терминални три угљеник фрагмент (активиран коензимом А као пропионил-ЦоА) при оксидацији непарних угљених масних киселина и оксидацији бочног ланца холестерол.
Експерименти са радиоактивним изотопима пропионата убризгаваним у штакоре који гладују показују да се он може појавити у гликогену, глукози, интермедијерима циклуса лимунске киселине, аминокиселинама и протеинима.
Пут метаболизма пропаноичне киселине укључује интеракцију са коензимом А, карбоксилацију ради стварања метилмалонил-коензима А и конверзију у јантарну киселину, која улази у циклус лимунске киселине.
Пропаноична киселина може да се оксидује без формирања кетонских тела и, за разлику од сирћетне киселине, она се уграђује у угљени хидрат и липид (Бингхам, Цохрссен, & Повелл, 2001).
Пропионска ацидурија је једна од најчешћих органских ацидурија, болест која обухвата многе разнолике поремећаје.
Исход пацијената рођених с пропионском ацидуријом слаб је у обрасцима интелектуалног развоја, а 60% има ИК мањи од 75 и захтијева посебно образовање.
Успешна трансплантација јетре и / или бубрега код неколико пацијената резултирала је бољим квалитетом живота, али нису нужно спречиле висцере и неуролошке компликације.
Ови резултати наглашавају потребу за сталним метаболичким надзором, без обзира на терапијску стратегију.
Апликације
Пропаноична киселина инхибира раст бактерија и плијесни у нивоима између 0,1 и 1 масених%. Као резултат тога, већина произведене пропаноичне киселине троши се као конзерванс и за храну за животиње и за прехрану људи као што су житарице и житарице.
Очување хране, житарица и хране уз производњу калцијум и натријум пропионата што представља скоро 80% глобалне потрошње пропаноичне киселине у 2016. години у поређењу са 78,5% у 2012. години.
Отприлике 51% светске потрошње пропаноичне киселине одлази на храну за животиње и очување зрна, док се скоро 29% користи у производњи калцијумових и натријум пропионата, који се такође користе у индустрији хране и хране за животиње .
Друга важна тржишта за пропаноичну киселину су производња хербицида и диетил кетона. Примене са мањом запремином укључују израду целулозног ацетат пропионата, лекове, естере растварача, ароме и мириса, пластификаторе, боје, помоћна средства за текстил, кожу и гуму.
Потражња за пропаноичном киселином у великој мери зависи од производње хране и житарица, а прате је пакована храна и пекарски производи.
Изгледи за глобални раст пропаноичне киселине и њених соли у храни за животиње / чувању зрна и храни су значајни (ИХС Маркит, 2016).
Друга брзо растућа тржишта укључују пропионатне естере за раствараче, као што су н-бутил и пентил пропионат; Ови се естри све чешће користе као замена за раствараче наведене као опасне загађиваче ваздуха.
Референце
- Бингхам, Е., Цохрссен, Б., и Повелл, Ц. (2001). Патти'с Токицологи Волумес 1-9 5. изд. Нев Иорк: Јохн Вилеи & Сонс.
- ЕМБЛ-ЕБИ. (2016., 14. октобра). пропионска киселина. Опоравак од ЦхЕБИ: еби.ац.ук.
- Хуман Метаболоме Датабасе. (2017, 2. марта). Пропионска киселина. Опоравак од хмдб.ца: хмдб.ца.
- ИХС Маркит. (2016, децембар). Приручник за хемијску економију Пропионска киселина. Опоравак од ихс: ихс.цом.
- Лист са подацима о сигурности материјала Пропионска киселина. (2013, 21. маја). Опоравак од сциенцелаб: сциенцелаб.цом.
- Национални центар за информације о биотехнологији. . (2017, 22. априла). ПубЦхем база података; ЦИД = 1032. Опоравак од пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
- О'Неил, М. (. (2001). Мерцк индекс - Енциклопедија хемикалија, лекова и биолошких производа. 13. издање. Нев Јерсеи: Мерцк анд Цо., Инц.
- ПРОПИОНСКА КИСЕЛИНА (2016). Опоравак од цамеоцхемицалс: цамеоцхемицалс.ноаа.гов.
- Краљевско хемијско друштво. (2015). Пропионска киселина. Опоравак од цхемспидер-а: цхемспидер.цом.