КОЈИ СУ ДЕРИВАТИ БЕНЗЕНА? - ХЕМИЈА - 2025

У деривати бензена су, по са систему Међународна унија за чисту и примењену хемију (ИУПАЦ), ароматичних угљоводоника. На слици 1 приказани су неки примери.

Иако се нека једињења називају искључиво ИУПАЦ именима, нека се чешће означавају заједничким именима (Важни деривати бензена и групе, СФ).

Слика 1: неки деривати бензена.

Историјски, супстанце типа бензен назване су ароматичним угљоводоницима јер су имале карактеристичне ароме. Данас је ароматично једињење свако једињење које садржи бензенски прстен или има одређена својства слична бензену (али не нужно и јаке ароме).

У овом тексту можете препознати ароматична једињења по присуству једног или више бензонских прстенова у њиховој структури.

Током 1970-их, истраживачи су открили да је бензен канцероген. Међутим, то не значи да једињења која садрже бензенски прстен као део своје структуре такође су канцерогена.

Честа је заблуда да ако се неко једињење користи за производњу одређене хемијске супстанце, ризици повезани са њим остају исти.

У ствари, када бензен реагује на производњу различитих деривата, то више није једињење бензена, а хемијска својства производа често могу бити потпуно различита.

Према томе, присуство бензен-прстена у структури једињења није аутоматски разлог за забринутост, у ствари, велики број једињења која се налазе у нашој храни садрже бензонски прстен негде у њиховој структури. (Структура и номенклатура ароматичних једињења, СФ).

Номенклатура деривата бензена

Бензенски деривати су изоловани и коришћени као индустријски реагенси више од 100 година, а многа имена се укоријењују у историјске традиције хемије.

Доле наведена једињења носе уобичајена историјска имена и углавном нису системска имена ИУПАЦ (Бензени деривати, СФ).

-Фенол је такође познат као бензенол.

-Толуен је такође познат као метилбензен.

-Анилин је такође познат као бензенамин.

-Анизол је такође познат као метокси бензен.

- Име стирена ИУПАЦ је винил бензен.

-Ацетофенон је такође познат и као Метилфенил кетон.

- Назив бензалдехида ИУПАЦ је бензенкарбалдехид.

-Бензојева киселина има ИУПАЦ назив бензен-карбоксилне киселине.

Једноставни деривати

Када бензен садржи само једну супституентну групу, они се називају једноставним дериватима. Номенклатура за овај случај ће бити назив деривата + бензен.

Слика 2: хлоробензен = хлор + бензен.

На пример, хлор (Цл) повезан са фенил групом би се назвао хлоробензен (хлор + бензен). Пошто постоји само један супституент на бензен-прстену, не морамо да назначујемо његов положај на бензен-прстену (Лам, 2015).

Неупституисани деривати

Када су две позиције на прстену супституисане са другим атомом или групом атома, једињење је дисупституисани бензен.

Можете бројати атоме угљеника и именовати једињење у односу на њих. Међутим, постоји посебна номенклатура која описује релативне позиције.

Користећи толуен као пример, орто оријентација је омјер 1,2; циљ је 1.3, а параграф 1.4. Треба напоменути да постоје два орто и циљна положаја.

Супституенти се називају абецедним редом осим ако није важан или именован један за молекул, на пример фенол.

Слика 3: орто, мета и пара положаји у односу на молекул толуена.

Нотација за орто, мета и пара положаје може се поједноставити словима о, м и п (по курсу).

Пример ове номенклатуре приказан је на слици 4 са молекулима о-бромоетилбензена, м-нитробензојеве киселине и п-бромонитробензена (Цолапрет, СФ).

Слика 4: структура о бромоетилбензена (лево), м-нитробензојева киселина (цент.) И п-бромонитробензена (десно).

Полисупституисани деривати

Када на бензинском прстену има више од два супституента, за разликовање их треба користити бројеве.

Они почињу да се броје на атому угљеника на који је једна од група прикључена и рачунају се према атому угљеника који носи другу супституциону групу по најкраћем путу.

Редослед супституената је абецедним редом, а супституенти су именовани бројем угљеника у коме се све то налази, а следи реч бензен. Слика 5 приказује пример молекула 1-бромо, 2,4 динитро-бензена.

Слика 5: структура 1-бром, 2,3-динитро-бензена.

Ако група даје посебно име, име молекула као деривата тог једињења, а ако ниједна група не даје посебно име, навести га абецедним редом, дајући им најмањи скуп бројева.

На слици 6 приказан је молекул ТНТ-а, према овој врсти номенклатуре овај молекул треба назвати 2, 4, 6 тринитротолуен.

Слика 6: 2, 4, 6 молекул тринитротолуен.

Неки важни деривати бензена

Бројни супституисани деривати бензена су добро позната и комерцијално важна једињења.

Један од најочитијих је полистирен, произведен полимеризацијом стирена. Полимеризација укључује реакцију многих мањих молекула да формирају дуге ланце молекула.

Годишње се произведе неколико милијарди килограма полистирена, а његова употреба укључује пластичне прибор за јело, амбалажу за храну, материјале за паковање од пјене, кућишта за рачунаре и изолационе материјале (Нет Индустриес и његови даваоци лиценце, СФ).

Остали важни деривати су феноли. Они су дефинисани као молекули бензена са на њима прикљученим ОХ (хидроксидним) групама.

Они су описани као безбојне или беле чврсте супстанце у свом најчишћем облику. Користе се за прављење епоксија, смола и филмова.

Толуен је дефинисан као молекул бензена са групом од једног атома угљеника и три атома водоника. То је "бистра, безбојна течност са карактеристичним мирисом."

Толуен се користи као растварач, мада се та употреба постепено завршава јер толуен може изазвати главобољу, конфузију и губитак памћења. Такође се користи у производњи одређених врста пене.

Анилин је бензен молекул са амино групом (-НХ ₂ ) прикључен на њега. Анилин је безбојно уље, али приликом излагања светлости може потамнити. Користи се за израду боја и фармацеутских производа (Киммонс, СФ).

Бензојева киселина је конзерванс хране, полазна је супстанца за синтезу бојила и других органских једињења и користи се за очвршћивање дувана.

Сложенији молекули на бази бензена имају примену у медицини. Можда вам је познат парацетамол, који има хемијско име ацетаминофен, који се обично користи као аналгетик за ублажавање болова и главобоље.

У ствари, велики број лековитих једињења вероватно има бензенски прстен негде у својој структури, мада су та једињења често сложенија од оних приказаних овде.

Референце

1. Анди Бруннинг / Сложено занимање. (2015). Деривати бензена у органској хемији. Опоравак од ввв.
2. Деривати бензена. (СФ). Опоравак од цхемистри.туторвиста.цом.
3. Цолапрет, Ј. (СФ). Бензен и његови деривати. Опоравак од цолапрет.цом.утекас.еду.
4. Важни деривати и групе бензена. (СФ). Опоравак од цолби.еду.
5. Киммонс, Р. (СФ). Листа деривата бензена. Опоравак од хункер.цом.
6. Лам, Д. (2015, 16. новембра). Номенклатура деривата бензена.
7. Нет Индустриес и њени даваоци лиценце. (СФ). Бензен - Деривати бензена. Опоравило од сциенце.јранк.орг.
8. Структура и номенклатура ароматичних једињења. (СФ). Опоравак од саилордоторг.гитхуб.ио.