- Структура
- Оптички изомери
- Карактеристике
- Биосинтеза
- Конверзија рибонуклеотида у деоксирибонуклеотиде
- Референце
Дезоксирибозом или Д-2-дезоксирибозом је пет по - угљеник шећера који садржи Нуцлеотидес дезоксирибонуклеинске киселине (ДНК). Овај шећер делује као база за сједињење фосфатне групе и азотне базе која чине нуклеотиде.
Угљикохидрати су уопште основни молекули живих бића, они испуњавају различите суштинске функције, не само као молекули из којих се енергија може извући за ћелије, већ и да структуирају ланце ДНК кроз које се преносе генетске информације .
Хемијска структура деоксирибозе (Извор: Едгар181 преко Викимедиа Цоммонс)
Сви шећери или угљени хидрати имају општу формулу ЦнХ2нОн, у случају деоксирибозе његова хемијска формула је Ц5Х10О4.
Деоксирибоза је шећер који структуира ДНК и разликује се само од рибозе (шећера који чини РНА) по томе што има атом водоника (-Х) на угљенику 3, док рибоза има хидроксилну функционалну групу (- ОХ) у истом положају.
Због ове структуралне сличности, рибоза је најважнији почетни супстрат за ћелијску синтезу деоксирибозних шећера.
Просечна ћелија има количину РНК готово 10 пута већу од оне ДНК, а удео РНК који се рециклира преусмеравајући на стварање дезоксирибозе има важан допринос за опстанак ћелија.
Структура
Деоксирибоза је моносахарид састављен од пет атома угљеника. Има алдехидну групу, па је сврстана у групу алдопентоза (алдо, алдехид и пенто за пет угљеника).
Разбијањем хемијског састава деоксирибозе можемо рећи да:
Ово је састављено од пет атома угљеника, алдехидна група налази се на угљенику на положају 1, на угљенику на положају 2 има два атома водоника, а на угљенику на позицији 3 има два различита супституента, наиме: хидроксилна група (-ОХ) и атом водоника.
Угљен у положају 4, као и онај у положају 3, има ОХ групу и атом водоника. Путем атома кисеоника хидроксилне групе у овом положају молекул може да добије своју цикличку конформацију, пошто се везује за угљеник у положају 1.
Пети атом угљеника засићен је са два атома водоника и налази се на крајњем крају молекула, ван прстена.
У алдехидној групи угљеника 1, азотне базе су спојене, заједно са шећером, формирају нуклеозиде (нуклеотиди без фосфатне групе). Кисеоник везан за атом угљеника 5 је тамо где је везана фосфатна група која чини нуклеотиде.
У ДНК спирали или ланцу, фосфатна група везана за угљеник 5 нуклеотида је она која се веже на ОХ групу угљеника на положају 3 друге деоксирибозе која припада другом нуклеотиду, и тако даље.
Оптички изомери
Међу пет атома угљеника који чине главну окосницу деоксирибозе су три угљеника који имају четири различита супституента са сваке стране. Угљеник у положају 2 је у односу на њих асиметричан, јер није везан ни за једну ОХ групу.
Због тога, и према овом атому угљеника, деоксирибоза се може добити у два "изоформе" или "оптички изомери" који су познати као Л-деоксирибоза и Д-деоксирибоза. Оба облика се могу дефинисати из карбонилне групе на врху Фисхерове структуре.
Све деоксирибоза је означена као "Д-деоксирибоза" где је -ОХ група везана за угљеник 2 смештена десно, док "Л-деоксирибоза" облици имају -ОХ групу са леве стране.
"Д" облик шећера, укључујући деоксирибозу, је доминантан у метаболизму организама.
Карактеристике
Деоксирибоза је шећер који између осталог функционише као градивни блок за многе важне макромолекуле попут ДНК и високоенергетских нуклеотида као што су АТП, АДП, АМП и ГТП.
Разлика коју цикличка структура деоксирибозе представља у односу на рибозу чини прву много стабилнијом молекулом.
Одсуство атома кисеоника у угљенику 2 чини деоксирибозу мање склоном шећеру за смањење, посебно у поређењу са рибозом. Ово је веома важно, јер пружа стабилност молекулима чији је део.
Биосинтеза
Деоксирибоза, попут рибозе, може се синтетизовати у телу животиње путем који укључују разградњу других угљених хидрата (обично хексозе, попут глукозе) или кондензацијом мањих угљених хидрата (триоза и других једињења са две угљеника) , на пример).
У првом случају, односно добијање деоксирибозе деградацијом „виших“ угљених хидратних једињења, то је могуће захваљујући метаболичкој способности ћелија да спроведу директну конверзију рибулоза 5-фосфата добијеног путем пентосе фосфата у рибоза 5-фосфат.
Структурна успоредба рибозе и деоксирибозе (Извор: Геномицс Едуцатион Програм виа Викимедиа Цоммонс)
Рибоза 5-фосфат може се даље редуковати до деоксирибоза 5-фосфата, који се може директно користити за синтезу енергетских нуклеотида.
Добијање рибозе и деоксирибозе из кондензације мањих шећера је показано у бактеријским екстрактима, где је формирање деоксирибозе верификовано у присуству глицералдехид фосфата и ацеталдехида.
Слични докази су добијени у студијама које користе животињска ткива, али инкубирају фруктозу-1-6-бисфосфат и ацеталдехид у присуству јодооцетне киселине.
Конверзија рибонуклеотида у деоксирибонуклеотиде
Иако су мале фракције угљених атома намењене за путеве биосинтезе нуклеотида усмерене према биосинтези деоксинуклеотида (нуклеотиди ДНК који имају деоксирибозу као шећер), већина њих је усмерена углавном ка стварању рибонуклеотида .
Сходно томе, деоксирибоза се синтетише углавном из његовог оксидованог деривата, рибозе, а то је могуће унутар ћелије захваљујући великој разлици у обиљу између ДНК и РНК, која је главни извор рибонуклеотида (важан извор рибоза шећер).
Према томе, први корак у синтези деоксинуклеотида из рибонуклеотида састоји се у стварању деоксирибозе из рибозе која чини ове нуклеотиде.
Због тога се редукује рибоза, односно уклања се ОХ група на угљенику 2 рибозе и замењује хидридни јон (атом водоника), задржавајући исту конфигурацију.
Референце
- Бернстеин, ИА, и Свеет, Д. (1958). Биосинтеза деоксирибозе у нетакнутој Есцхерицхиа цоли. Часопис за биолошку хемију, 233 (5), 1194-1198.
- Гриффитхс, АЈ, Весслер, СР, Левонтин, РЦ, Гелбарт, ВМ, Сузуки, ДТ, и Миллер, ЈХ (2005). Увод у генетску анализу. Мацмиллан.
- Матхевс, ЦК, Ван Холде, КЕ и Ахерн, КГ (2000). Биохемија. 2000. Сан Францисцо: Бењамин Цуммингс.
- МцГЕОВН, МГ и Малпресс, ФХ (1952). Синтеза деоксирибозе у животињским ткивима. Природа, 170 (4327), 575-576.
- Ватсон, ЈД, & Црицк, Ф. (1953). Структура нуклеинске киселине деоксирибозе.