ПЕНТОЗЕ: КАРАКТЕРИСТИКЕ, БИОСИНТЕЗА, ФУНКЦИЈЕ - БИОЛОГИЈА - 2025

У пентосес су моносахарида имају пет атома угљеника и са стране емпиријском формулом Ц ₅ Х ₁₀ О ₅ . Слично другим моносахаридима, пентозе су полихидрични шећери који могу бити алдозе (ако имају алдехидну групу) или кетозе (ако имају кетонску групу).

Једна од метаболичких дестинација глукозе у васкуларним животињама и биљкама је оксидација путем пентозног фосфата како би се добио 5-фосфат рибозе, пентозе која ће бити део ДНК.

Извор: НЕУРОтикер

Остали путеви претварају глукозу (дејством изомераза, киназа и епимераза) у пентосе ксилулозу и арабинозу, који имају структурне функције. Његова ферментација од стране микроорганизама важна је у биотехнологији.

карактеристике

У свим моносахаридима, укључујући пентозе, апсолутна конфигурација киралног центра која је најудаљенија од карбонилног угљеника пентоза (Ц-4) може бити она Д-глицералдехида или Л-глицералдехида. Ово одређује да ли је пентоза Д или Л енантиомер.

Алдопентозе имају три кирална центра (Ц-2, Ц-3, Ц-4) док кетозе имају два хирална центра (Ц-3, Ц-4).

У природи су пентозе са Д конфигурацијом обилније од пентозе са конфигурацијом Л. Алдопентозе са Д конфигурацијом су: арабиноза, ликсоза, рибоза и ксилоза. Кетопентозе са Д конфигурацијом су: рибулоза и ксилулоза.

Пентозе се могу циклизовати реакцијама карбонил-угљеника функције алдехида или кетона, са секундарном хидроксилном групом у интрамолекуларној реакцији, да би настале циклички хемиацетали или хемикетали. Пентозе могу формирати пиранске или фуранозе.

Алдехидна група алдопентоза, као и у свим алдозама, може да се оксидује и претвори у карбоксилну групу. Производ који настаје назива се алдонска киселина. Ова монокарбоксилна киселина може да подвргне другој оксидацији, која се јавља у угљенику 6, примарном алкохолу, претварајући се у дикарбоксилну киселину, звану алдарска киселина.

Пентозе као структурне компоненте

Анализа састава целулозе и лигнина открива да су обе материје састављене од хексозе и пентозе, а хексозе су једнаке или обилније (до два пута више) од пентозе.

Целулоза и хемицелулоза налазе се у ћелијској стијенци биљних ћелија. Кристална целулозна микрофибрила окружују аморфну ​​хемицелулозу, уграђена у лигнински матрикс. Целулоза се углавном састоји од глукозе и других шећера, попут целлобиозе, целориозе и целотетраозе.

Хемицелулоза је кратко разгранати хетерополисахариди састављени од хексозе, Д-глукозе, Д-галактозе и Д-манозе и пентозе, углавном Д-ксилозе и Д-арабинозе.

У лигноцелулозним остацима удео ксилозе је већи него у арабинози. Пентозе представљају 40% укупних шећера (хексозе + пентозе). Врсте дрвета разликују се супституцијама које имају ксилани.

Хемицелулоза је класификована у складу са остацима шећера. Врста и количина хемицелулозе варира у зависности од биљке, типа ткива, стадијума раста и физиолошких услова. Д-ксилан је најзаступљенија пентоза у листопадним дрвећима и четинари.

Биосинтеза пентозе

У природи најзаступљеније пентозе су Д-ксилоза, Л-арабиноза и Д-рибоза, а пентитоли Д-арабинол и рибитол. Остале пентозе су веома ретке или не постоје.

У биљкама је Цалвин циклус извор фосфорилираних шећера, попут Д-фруктозе-6-фосфата, који се могу трансформисати у Д-глукоза-6-фосфат. Фосфоглукомутаза катализује интерконверзију Д-глукозе-6-фосфата у Д-глукозу-1-фосфат.

Ензим УДП-глукоза фосфорилаза катализује стварање УДП-глукозе из уридин-трифосфата (УТП) и Д-глукозе-1-фосфата. Реакција која следи састоји се од редукције оксида, где НАД ⁺ прихвата електроне из УДП-глукозе, која се претвара у УДП-глукуронат. Потоњи се подвргава декарбоксилацији и претвара се у УДП-ксилозу.

УДП-арабиноза 4-епимераза катализује конверзију УДП-ксилозе у УДП-арабинозу, што је реверзибилна реакција. Оба УДП-шећера (УДП-ксилоза и УДП-арабиноза) могу се користити за биосинтезу хемицелулозе.

Калвин циклус такође производи фосфатну пентозу као што је рибоза 5-фосфат, алдоза, рибулоза 5-фосфат или кетоза, који служе за везивање угљен-диоксида.

У Есцхерицхиа цоли, Л-арабиноза се Л-арабиноза претвара у Л-рибулозу изомеразом. Затим се Л-рибулоза трансформише прво у Л-рибулоза 5-фосфат, а затим у Д-ксилулоза 5-фосфат дејством Л-рибулокиназе и Л-рибулозе 5-фосфата епимеразе.

Ферментација пентоза да би се добио етанол

Етанол се производи комерцијално ферментацијом и хемијском синтезом. Производња етанола ферментацијом захтева да микроорганизми користе хексозе и пентозе као извор енергије. Добијање етанола из пентоза веће је ако су оба шећера присутна у великим количинама.

Многи организми, попут квасца, нитастих гљивица и бактерија, могу ферментирати ксилозу и арабинозу на температурама између 28 ° Ц и 65 ° Ц и пХ између 2 и 8, стварајући алкохол.

Неки сојеви Цандида сп. они могу да расту само из Д-ксилозе, а етанол је главни производ ферментације. Квасци који најбоље ферментирају ксилозу у етанолу су Бреттаномицес сп., Цандида сп., Хансенула сп., Клуиверомицес сп., Пацхисолен сп. и Саццхаромицес сп.

Влакнаста гљивица Фусариум окиспорум ферментира глукозу у етанол, стварајући угљен диоксид. Ова гљива је такође способна претворити Д-ксилозу у етанол. Међутим, постоје и друге гљивице чија је способност ферментације Д-ксилозе већа. Они укључују Муцор сп. и Неуроспора црасса.

Многе бактерије могу користити хемицелулозу као извор енергије, али ферментација шећера ствара и друге супстанце поред етанола, као што су органске киселине, кетони и гасови.

Најчешће пентозе: структура и функција

Рибосе

Симбол ребра. То је алдопентоза и енантиомер Д-рибозе је обилнији од Л-рибозе. Растворљиви у води. То је метаболит пута пентосе фосфата. Рибосе је део РНА. Деоксирибоза је део ДНК.

Арабиносе

Ара симбол. То је алдопентоза, енантиомер Л-арабинозе је обилнији од Д-арабинозе. Арабиноза је део ћелијског зида биљака.

Ксилоза

Ксил симбол. То је алдопентоза, Д-ксилоза енантиомер је обилнија од Л-ксилозе. Присутан је у ћелијском зиду биљака и обилује многим врстама дрвета. Присутан је и у љушци семена памука и љуштури пекана.

Рибулосе

Симбол трљања. То је кетоза, Д-рибулоза енантиомер је обилнија од Л-рибулозе. То је метаболит пута пентосе фосфата и присутан је у биљкама и животињама.

Референце

1. Цуи, СВ 2005. Угљени хидрати из хране: хемија, физикална својства и примене. ЦРЦ Пресс, Боца Ратон.
2. Хелдт, ХВ 2005. Биљна биохемија. Елсевиер, Амстердам.
3. Нелсон, ДЛ, Цок, ММ 2017. Лехнингерови принципи биохемије. ВХ Фрееман, Нев Иорк.
4. Преисс, Ј. 1980. Биохемија биљака свеобухватан трактат, волумен 3 - угљени хидрати: структура и функција. Ацадемиц Пресс, Нев Иорк.
5. Сингх, А., Мисхра, П. 1995. Употреба микробиоце пентозе: тренутне примене у биотехнологији. Елсевиер, Амстердам.
6. Синнотт, МЛ 2007. Хемикалија и биохемија угљених хидрата и структура и механизам. Краљевско хемијско друштво, Цамбридге.
7. Стицк, РВ, Виллиамс, СЈ 2009. Угљикохидрати: основни молекули живота. Елсевиер, Амстердам.
8. Воет, Д., Воет, ЈГ, Пратт, ЦВ 2008. Основе биохемије - живот на молекуларном нивоу. Вилеи, Хобокен.