ПИРИДИН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА, ТОКСИЧНОСТ, СИНТЕЗА - ХЕМИЈА - 2025

Пиридин је ароматични амин који је хемијску формулу Ц ₅ Х ₅ Н је верзија азотна бензена, као -ЦХ је замењено атомом азота (Н). Заједно са пиролом, пиридин чини групу најједноставнијих ароматских амина од свих.

Пиридин је у почетку произведен из угљеног катрана, али био је то метод ниског приноса. То је довело до стварања различитих метода за његову хемијску синтезу, преовлађујући ону у којој се користи реакција формалдехида, ацеталдехида и амонијака.

Структурна формула пиридина. Извор: Цалверо / Јавни домен

Пиридин је први добио Тхомас Андерсон (1843), шкотски хемичар, који је загревањем меса и костију животиња произвео уље из кога се пречишћавао пиридин.

Тхомас Андерсон (јул 1819)

Пиридин се користи као сировина за синтезу једињења која елиминишу и контролишу ширење инсеката, гљивица, биља итд. Такође се користи у производњи бројних лекова и витамина, као и као растварач.

Пиридин је токсично једињење које може хронично оштетити јетру, бубреге и функције централног нервног система. Пиридин може ући у организам гутањем, удисањем и дифузијом кроз кожу. У хемијском пољу је познато да је супстанца способна да изазове импотенцију код мушкараца.

Структура пиридина

Молекуларни

Молекуларна структура пиридина. Извор: Бењах-бмм27 / Публиц домаин

Горња слика приказује молекулску структуру пиридина представљеног моделом сфера и шипки. Као што се може видети, његов молекул је врло сличан бензену, с једином разликом да један од његових угљеника (црне сфере) замењује азотом (плава сфера).

Азот, као што је више електронегативан, привлачи електронску густину према себи, што ствара трајни диполни момент у пиридину. Због тога молекули пиридина узајамно делују преко диполо-диполних сила.

Атоми водоника су региони сиромашни електронима, па ће бити оријентисани у правцу атома азота суседног молекула.

Кристални

Кристална структура пиридина. Извор: Орци / ЦЦ БИ-СА (хттпс://цреативецоммонс.орг/лиценсес/би-са/3.0)

Молекули пиридина имају не само диполо-диполне силе, већ и интеракцију ароматских прстенова. На тај начин, ови молекули успевају да се правилно поставе да би добили кристал са орторомбичном структуром (горња слика) на температури од -41,6 ° Ц.

Пиридинска својства

Узорак пиридина. ЛХцхеМ / ЦЦ БИ-СА (хттпс://цреативецоммонс.орг/лиценсес/би-са/3.0)

Физичка присутност

Безбојна течност са оштрим мирисом, слична риби.

Моларна маса

79,1 г / мол

Густина

0,9819 г / мл

Тачка топљења

-41,6 ºЦ

Тачка кључања

115,2 ºЦ

Растворљивост

Може се мешати са водом, а такође и са алкохолом, етром, петролеј етером, уљима и многим органским течностима.

Притисак паре

16 ммХг на 20 ° Ц.

Густина паре

2,72 у односу на воду = 1

Индекс лома (н.)

1,5093

Вискозност

0,88 цП

Диполни момент

2.2 Д

тачка паљења

21 ° Ц

Температура самопаљења

482 ° Ц

Декомпозиција

Када се загрева до распадања, емитује цијанидни дим.

Корозија

Пиридин у течном облику напада неке облике пластике, гуме и облоге.

пХ

8,5 (0,2 М раствор у води)

Основност и реактивност

Пиридин је слаба база. То је терцијарни амин чија 0,2М раствора у води ствара пХ 8,5. Има низак афинитет према електронима због електронегативности азота, тако да његови угљеници обично нису подвргнути електрофилној супституцији.

Пиридин подлеже нуклеофилно супституисана пожељно на Ц ₄ и Ц _{2 позиције} прстена. Због своје способности давања електрона, пиридин је отпорнији на оксидацију од бензена и бурно реагује са сумпорном киселином, азотном киселином и малеинским анхидридом.

Употреба пиридина

Пестициди

Пиридин је претеча хербицида Паракуат и Дикуат. На исти се начин користи за синтезу инсектицида Цхлорпирифос, чији је почетни корак хлорирање пиридина. То је такође иницијална сировина за добијање фунгицида на бази пиритиона.

Растварач

Пиридин је поларни растварач, који се користи за реакције дехалогенизације и екстракцију антибиотика. Пиридин се користи као растварач у индустрији боја и гуме, а такође у истраживачким лабораторијама као растварач у екстракцији биљних хормона.

Лек

Пиридин служи као полазна основа за синтезу цетилпиридинијума и лаурилпиридинијума, једињења која се користе као антисептици у средствима за оралну и зубну негу. Молекул пиридина део је хемијске структуре многих лекова.

На пример, есмепразол који се користи за лечење гастроезофагеалног рефлукса. Лоратидин је још један лек припремљен на основу пиридина, познат по имену Цларитин, а који се користи као лек за алергијске процесе.

Пиридинске таблете (феназопиридин) користе се у симптоматском лечењу иритације мокраћних путева, које је у неким случајевима праћено боли, пецкањем и нагоном за мокрењем. Феназопиридин је боја која делује као аналгетик у мокраћним путевима.

Диацилхидразин је дериват пиридина који има антибактеријско деловање које делује на грам негативне бактерије, као што су Е. цоли, и грам позитивне бактерије, као што је С. албус.

Пиридин служи као основа за тиазоло пиридин, једињење са антивирусним деловањем, посебно против вируса грипе β-Масс. 2-ацетилпиридин, дериват пиридина, има велику антитуморску активност и инхибитор је леукемије.

Други

Пиридин се користи у производњи витамина, гумених производа, лепила, боја и инсектицида. Такође се користи у денатурацији алкохола и у бојењу неких текстила.

20% пиридина се користи у припреми пиперидина. Пиперидин је укључен у вулканизацију и пољопривреду.

Пиридин се такође користи у синтези поликарбонатних смола, као арома за храну и као реагенс за детекцију цијанида.

Токсичност

- Пиридин улази у организам углавном удисањем и дифузијом кроз кожу. Акутно излагање пиридину може изазвати иритацију ока и коже и опекотине приликом додира.

- Пиридин може изазвати дерматитис и алергије на кожи. Развој алергије може бити праћен поред свраба и осипа.

- Удисање пиридина може проузроковати иритацију носа и грла, праћено кашљем и дисањем астматичним дисањем.

- Узимањем, пиридин може изазвати мучнину, повраћање, пролив и бол у трбуху. Исто тако, уградња велике дозе пиридина у организам може узроковати: главобољу, умор, несвестице, несвестицу, вртоглавицу, конфузију, на крају кому и смрт.

- Органи који највише утичу на деловање пиридина су јетра, бубрези, мушки гениталији и централни нервни систем. Такође може деловати на коштану срж, изазивајући стварање крвних плочица. Канцерогено деловање пиридина није доказано у експериментима на животињама.

ОСХА је поставио границу изложености ваздуху од 5 ппм по радној смени у трајању од 8 сати.

Синтеза

Прве методе добијања пиридина заснивале су се на његовој екстракцији из органских материјала. Тхомас Андерсон (1843) први је добио пиридин загревањем животињског меса и костију. У првој фази, Андерсон је произвео уље из којег је успео да дестилира пиридин.

Традиционално, пиридин се добијао од угљеног катрана или из гасификације угља. Ови поступци су били гломазни и са малим приносом, јер је концентрација пиридина у овим сировинама била врло ниска. Тако да је била потребна метода синтезе.

Цхицхибабин метод

Иако постоји много метода за синтезу пиридина, Цхицхибабин поступак уведен 1923. и даље се углавном користи.У овој методи пиридин се синтетише из реакције формалдехида, ацеталдехида и амонијака, који су јефтини реагенси.

У првој фази, формалдехид и ацеталдехид реагују да формирају једињење акролеина, у реакцији Кноевенагелове кондензације, такође формирајући воду.

Кондензација пиридина из акролеина и ацеталдехида

Коначно, у другој фази, акролеин реагује са формалдехидом и амонијаком да би се формирао дихидропиридин. Након тога, дихидропиридин се оксидује у пиридин у реакцији на 350-550 ° Ц у присуству чврстог катализатора, на пример, силицијум-глинице.

Реакције

Електрофилне супституције

Ове супституције се обично не јављају због ниске густине електрона пиридина.

Сулфанизација је тежа од нитрирања. Али бромирање и хлорирање се лакше дешавају.

Пиридин-Н-оксид

Место оксидације у пиридину је атом азота, а оксидацију производе перациди (киселине које имају ООХ групу). Оксидација азотом потиче електрофилну супституцију у угљенима 2 и 4 пиридина.

Нуклеофилне супституције

Пиридин може бити подвргнут различитим нуклеофилним супституцијама због ниске густине електрона у пиридинским угљеничним угљеницима. Ове супституције се лакше дешавају у молекулу пиридина модификованом бромом, хлором, флуором или сулфонском киселином.

Једињења која врше нуклеофилне нападе на пиридин су обично: алкоксиди, тиолати, амини и амонијак.

Радикалне реакције

Пиридин се може умањити радикалним реакцијама. Радикална димеризација пиридина врши се елементарним натријумом или Ранеи-никлом, при чему се може произвести 4,4'-биперидин или 2,2'-биперидин.

Реакција на атом азота

Киселине, према Левису, лако се додају у атом азота пиридина, формирајући пиридинијеве соли. Пиридин је Левис-ова база која поклања пар електрона.

Реакција хидрогенирања и редукције

Пиперидин се производи хидрогенирањем пиридина никлом, кобалтом или рутенијом. Ова реакција се изводи на високим температурама праћеним употребом катализатора.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон и Боид. (1987). Органска хемија. (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Википедиа. (2020). Пиридин. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Национални центар за информације о биотехнологији. (2020). Пиридин. ПубЦхем база података., ЦИД = 1049. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Лаура Фоист. (2020). Пиридин: структура, формула и физикална својства. Студи. Опоравак од: студи.цом
7. Атаф Али Алтаф, Аднан Схахзад, Зариф Гул, Насир Расоол, Амин Бадсхах, Бхајан Лал, Еззат Кхан. (2015). Преглед медицинског значаја деривата пиридина. Часопис за дизајн лекова и медицинску хемију. Вол. 1, бр. 1, стр. 1-11. дои: 10.11648 / ј.јддмц.20150101.11
8. ВебМД. (2020). Пиридинска таблета. Опоравак од: вебмд.цом
9. Њу Џерси, Одељење за здравство и старије услуге. (2002). Пиридин. . Опоравак од: њ.гов