САПОНИФИКАЦИЈА: РЕАКЦИЈА И СУПСТАНЦЕ КОЈЕ СЕ МОГУ ДОБИТИ - ХЕМИЈА - 2025

Сапонификација је основни хидролизу естра. То значи да естер неповратно реагује са базом (НаОХ или КОХ), стварајући алкохол и натријум или калијум карбоксилате. Реч значи "прављење сапуна" и, у ствари, то је једна од најстаријих хемијских реакција које користи човечанство.

У вавилонска времена, уз помоћ пепела прикупљеног од дрвета и биљака и животињских масти, усавршавали су уметност израде сапуна. Зашто животињске масти? Разлог је то што је богата глицеринским покушајима (триглицериди), а дрвени пепео је извор калијума, основног метала.

Иначе, реакција се одвија са мањим приносом, али довољно да одрази њене ефекте на боје и неке површине. Такав је случај са уљаним бојама, где се пигменти мешају са уљем (извор естера).

Реакција сапонификације

Механизам

Естери имају ацил групу (О = Ц - Р), која је подложна нуклеофилним нападима као што су ОХ ^- .

Будући да атоми кисеоника „краду“ густину електрона из атома угљеника, он се нађе са делимично позитивним набојем, још више у случају естера.

Сходно томе, ово позитивно наелектрисање привлачи негативне врсте способне да допринесу електронима угљен-атому, изазивајући нуклеофилни напад (лева страна слике). Као резултат тога, формира се тетраедарски интермедијар (други молекул са леве на десно).

Негативно наелектрисање на кисеоник у тетраедарске интермедијер производ ОХ ^- окружење. Затим се овај негативни набој делокализује да би се створила карбонилна група, а затим се "присиљава" да се веза Ц - ОР прекине. Такође, ова делокализација производи РЦООХ карбоксилне киселине и алкоксид јоне Р'О ^- .

Коначно, пошто је реакциони медијум базичан, алкоксид депротонира молекулу воде, а карбоксилна киселина реагује са другим ОХ ^- из медијума, стварајући производе сапонификације.

Кинетика

Брзина реакције сапонификације пропорционална је концентрацијама реагенса. Другим речима, повећавајући или концентрацију естера (РЦООР ') или базе (НаОХ), реакција ће се одвијати брже.

То се такође преводи на следећи начин: стопа сапонификације је првог реда у односу на естер, а првог реда у односу на базу. Наведено се може изразити следећом математичком једначином:

Брзина = к

Где је к константа или коефицијент брзине, који варира у зависности од температуре или притиска; то јест, што је већа топлота, то је већа стопа сапонификације. Из овог разлога медијум је подвргнут кључању.

Пошто су оба реактаната првог кинетичког реда, укупна реакција је другог реда.

У реакционом механизму сапонификације, за формирање тетраедарског интермедијера потребан је нуклеофилни напад, који укључује и естер и базу.

Дакле, кинетика другог реда се огледа у овој чињеници, јер они интервенишу у одлучујућем (спором) кораку реакције.

Супстанце које се могу добити сапонификацијом

Главни производи сапонификације су алкохоли и соли карбоксилних киселина. У киселом медијуму добијени су одговарајући РЦООХ, добијени сапонификацијом масти и уља која су позната као масне киселине.

Тако се сапуни састоје од соли масних киселина које настају сапонификацијом. Излазиш ли са којим катионима? Могу бити На ⁺ , К ⁺ , Мг ²⁺ , Фе ³⁺ , итд.

Те соли су растворљиве у води, али се таложи дејством НаЦл додат у смешу, који дехидрира сапун и одваја га од водене фазе. Реакција сапонификације за триглицериде је следећа:

Глицерин је алкохолни „Е“, а сапун је све соли добијених масних киселина. Овде сваки бочни ланац има различите дужине и степене незасићености. Због тога ови ланци праве разлику између биљних масти и уља.

Кључ стварања сапуна тада лежи у избору најбољих масти и уља, тачније, у избору различитих извора триглицерида.

Ова сапунаста бела маса може садржати бојила и друга органска једињења у својој структури, дајући јој пријатне ароме и јарке боје. Одавде, распон могућности је укроћен уметношћу и вокацијом у овој трговини.

Међутим, реакција сапонификације је такође синтетски пут карбоксилних киселина и алкохола који не мора да има везе са глицерином или сапунима.

На пример, основном хидролизом било којег естера, попут једноставног етил ацетата, добиће се сирћетна киселина и етанол.

Сапун са деловањем сапуна

Соли масне киселине су растворљиви у води, али не на исти начин као што су солвати солиони; то јест, окружен воденом сфером. У случају сапуна, њихови бочни ланци-теоретски им спречавају растварање у води.

Због тога, како би се супротставили овом енергетски непријатном положају, оријентисани су на такав начин да ти ланци дођу у контакт, формирајући аполарно органско језгро, док поларне главе, крај (-ЦОО ^- На ⁺ ), делују у интеракцији са молекулима вода и створити „поларну шкољку“.

Горе је приказано на горњој слици, где је приказана ова врста структуре позната као мицела.

"Црни репови" одговарају хидрофобним ланцима, улазећи у органско језгро заштићено сивим сферама. Ове сиве сфере чине поларну љуску, -ЦОО ^- На ⁺ главе .

Дакле, мицеле су гроздови (агломерације) соли масних киселина. Унутар њих могу садржати масти, које су у води нерастворљиве због свог неполарног карактера.

Како то раде? И масти и -Р ланци су хидрофобни, тако да оба имају високи афинитет једни према другима.

Када мицеле затварају масти, вода ступа у интеракцију са поларном шкољком, омогућавајући растворљивост сапуна. Такође, мицеле су негативно наелектрисане, што изазива одбојност једна према другој и, самим тим, ствара дисперзију масти.

Референце

1. Др Анне Марие Хелменстине (03.10.2017). Дефиниција и реакција сапонификације. Преузето 24. априла 2018. године са: тхинкцо.цом
2. Францис А. Цареи. Органска хемија. Карбоксилне киселине. (шесто изд., стр. 863-866). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. Органска хемија. Липиди (10. издање, стр. 1056-1058). Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2018). Сапонификација. Преузето 24. априла 2018. године са: ен.википедиа.орг
5. Боид Ц. (27. фебруара 2015.). Схватите хемију и историју сапуна. Преузето 24. априла 2018. године са: цхемсервице.цом
6. Луца Лагхи. (27. марта 2007). Сапонификација. Преузето 24. априла 2018. године са: цоммонс.викимедиа.орг
7. Аманда Цроцхет. (12. маја 2015.). Мицела (сива). Преузето 24. априла 2018. године са: цоммонс.викимедиа.орг