АМИНИ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ВРСТЕ, УПОТРЕБЕ, ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

У амини су органска једињења добијена из амонијака. У њима се јављају ковалентне везе угљеника и азота. Природно, молекул азота је кинетички инертан; али захваљујући биолошкој фиксацији, трансформише се у амонијак, који заузврат пролази кроз реакције алкилације.

Када је амонијак „алкилиран“, он замењује један, два или три од три своја водоника угљениковим атомима. Ови угљеници могу добро да потичу из алкилне (Р) или арилне (Ар) групе. Дакле, постоје алифатични амини (линеарни или разгранати) и ароматски.

Општа формула за амин. Извор: МаЦхе, из Викимедиа Цоммонс.

Општа формула за алифатске амине је приказана горе. Ова формула се може користити за ароматске амине, с обзиром да Р може бити и арилна група Ар. Приметите сличност између амина и амонијака, НХ ₃ . Практично, Х је замењен Р бочним ланцем.

Ако се Р састоји од алифатичких ланаца, имате оно што је познато као алкиламин; док је Р ароматичне природе, ариламин. Од ариламини, најважније од свега је аланин: амино група, -НХ ₂ , везан за бензенов прстен.

Кад постоје кисеонизоване групе у молекуларној структури, као што су ОХ и ЦООХ, једињење се више не назива амином. У том случају, амин се сматра супституентом: амино група. На пример, то се дешава у аминокиселинама, као и у другим биомолекулама од огромне важности за живот.

Како се азот налази у многим битним једињењима за живот, они су сматрани виталним аминима; тј. „витамини“. Међутим, многи од витамина нису ни амини, а још више што нису сви витални за живот. Међутим, то не негира његов велики значај у живим организмима.

Амини су јаче органске базе од самог амонијака. Лако се могу екстраховати из биљне материје и обично имају снажне интеракције са неуронским матрицама организама; стога се многи лекови и лекови састоје од амина са сложеном структуром и супституентима.

Структура

Каква је његова структура? Иако варира у зависности од природе Р, електронско окружење атома азота је за све њих исто: тетраедар. Али, пошто на атому азота постоји (пар) нешкодованих електрона (··), молекуларна геометрија постаје пирамидална. То је случај са амонијаком и аминима.

Амини се могу представити тетраедром, баш као што је случај са једињењима угљеника. Стога, НХ ₃ и ЦХ ₄ цртају као тетрахедра, у којој се налази на једном од темена изнад азоту пар (··).

Оба молекула су ахирална; Међутим, они почињу да покажу хиралност њихове Х су замењени Р. амина Р ₂ НХ је ахирална ако два Р су различити. Међутим, недостаје му било каква конфигурација која би разликовала један енантиомер од другог (као што је случај са киралним центрима угљеника).

То је зато што енантиомери:

Р ₂ Н-Х - Х-НР ₂

они се размењују таквом брзином да се ниједно од њих не може изоловати; и стога се структуре амина сматрају ахиралним иако су сви супституенти на атому азота различити.

Својства амина

Поларитет

Амини су поларни једињења, од НХ _2. амино групу , која има електронегативним атом азота, доприноси диполни момент молекула. Имајте на уму да азот има способност донирања водоничних веза, што узрокује да амини углавном имају високе талиште и тачке кључања.

Међутим, када се ово својство упореди са својствима једињења са кисеоником, као што су алкохоли и карбоксилне киселине, они резултирају нижим магнитудама.

На пример, тачка кључања етиламина, ЦХ ₃ ЦХ ₂ НХ ₂ (16.6 ° Ц) је нижа него етанола, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ (78 ° Ц).

Дакле, показано је да су ОХ водоничне везе јаче од оних НХ, иако амин може да формира више мост. Ово поређење важи само ако Р има исту молекулску тежину за два једињења (ЦХ ₃ ЦХ ₂ -). С друге стране, етан кључа на -89ºЦ, ЦХ ₃ ЦХ ₃ , што гас на собној температури.

Како амин има мање водоника, он ствара мање водоничних веза и тачка кључања је спуштена. Ово је примећено поређењем тачку кључања диметиламина (ЦХ ₃ ) ₂ НХ (7 ° Ц), с тим етиламина (16.6 ° Ц).

Физичке карактеристике

У свету хемије, када говоримо о амину, настаје нехотични чин задржавања носа. То је зато што углавном имају неугодне мирисе, од којих неки наликују трулој риби.

Поред тога, течни амини имају жућкасте тонове који повећавају визуелно неповерење које стварају.

Растворљивост у води

Амини имају тенденцију да буду нерастворан у води јер је, упркос могућности да формирају водоничне везе са Х ₂ О, њихова већина органски компонента хидрофобна. Што су Р групе веће или веће, то је њихова растворљивост у води нижа.

Међутим, када у медијуму постоји киселина, растворљивост се повећава формирањем онога што је познато као аминске соли. У њима азот има позитиван парцијални набој који електростатички привлачи анион или коњугирану базу киселине.

На пример, у разблаженом раствору ХЦИ, амина РНХ ₂ реагује како слиједи:

РНХ ₂ + ХЦл => РНХ ₃ ⁺ Цл ^- (примарна аминска со)

РНХ ₂ је нерастворљив (или незнатно растворан) у води, и у присуству киселине формира со, чији солватације њених јона фаворизује његову растворљивост.

Зашто се ово догађа? Одговор лежи у једном од главних својстава амина: они су поларни и базични. Као основне, они ће реаговати са киселинама довољно јаким да их протонирају, према дефиницији Бронстед-Ловрија.

Основност

Амини су јаче органске базе од амонијака. Што је већа густоћа електрона око атома азота, то ће бити основније; то јест, брже ће се депротонирати киселине у околини. Ако је амин врло базичан, чак може и протон из алкохола.

Р групе доприносе густини електрона у азоту индуктивним ефектом; пошто, не смемо заборавити да је један од електронегативних атома у постојању. Ако су ове групе веома дугачке или волуминозне, индуктивни ефекат ће бити већи, што ће такође повећати негативну област око електронског пара (··).

То узрокује (··) брже прихватање Х ⁺ иона . Међутим, ако је Р веома гломазан, основност се смањује стерилним ефектом. Зашто? Из једноставног разлога што Х ⁺ мора прећи конфигурацију атома пре него што достигне азот.

Други начин да се објасни основност амина је стабилизација његове аминске соли. Сада, онај који се смањи индуктивним ефектом, може да смањи позитивно наелектрисање Н ⁺ , биће то основни амин. Разлози су исти управо објасњени.

Алкиламин вс ариламин

Алкиламин је много базичнији од ариламина. Зашто? Да бисмо то просто разумели, приказана је структура анилина:

Анилински молекул. Извор: Цалверо , путем Викимедиа Цоммонса

Изнад, у амино групи, је пар електрона (··). Овај пар "путује" унутар прстена у орто и пара положајима у односу на НХ ₂ . То значи да две горње врхови и један наспрам НХ ₂ се негативно наелектрисани, док је атом азота позитивно наелектрисан.

Пошто је азот позитивно наелектрисан, ⁺ Н, он ће одбити Х ⁺ јон . А ако то није довољно, пар електрона се делокализује унутар ароматичног прстена, чинећи га мање доступним депротонатним киселинама.

Основност анилина може се повећати ако су групе или атоми који му дају електронску густину повезани са прстеном, надмећући се с паром (··) и присиљавајући га да буде вероватније да ће бити смештен на атому азота, спреман да делује као база.

Типови (примарни, секундарни, терцијарни)

Врсте амина. Извор: Ју преко Википедије.

Иако формално није представљен, референца је имплицитно дата на примарне, секундарне и терцијарне амине (горња слика, лево десно).

Примарни амини (РНХ ₂ ) су моно-супституисан; секундарни оне (Р ₂ НХ) су ди-супституисан са два Р алкил или арил група; и терцијарни они (Р ₃ Н), су трисупституисан и недостаје водоник.

Сви постојећи амини су изведени из ове три врсте, тако да је њихова разноликост и интеракције са биолошком и неуронском матрицом огромне.

Генерално, може се очекивати да су терцијарни амини најосновнији; међутим, таква тврдња не може се поднијети без познавања структура Р.

обука

Алкилација амонијака

У почетку је поменуто да су амини изведени из амонијака; стога је најједноставнији начин да се формира алкилацијом. Да би се то постигло, вишак амонијака реагује са алкилхалогенидом, након чега следи додавање базе за неутрализацију аминске соли:

НХ ₃ + РКС => РНХ ₃ ⁺ Кс ^- => РНХ ₂

Имајте на уму да ови кораци воде до примарног амина. Могу се формирати и секундарни, па и терцијарни амини, при чему се принос за један производ смањује.

Неке методе тренинга, попут Габриелове синтезе, омогућавају добијање примарних амина тако да се не стварају други нежељени производи.

Такође, кетони и алдехиди се могу редуковати у присуству амонијака и примарних амина, да би се добили секундарни и терцијарни амини.

Каталитичка хидрогенација

Нитро једињења се могу редуковати у присуству водоника и катализатора до одговарајућих амина.

АрНО ₂ => АрНХ ₂

Нитрили, РЦ≡Н, и амиди, РЦОНР ₂ , такође смањује дати примарне и терцијарне амине, респективно.

Номенклатура

Како се називају амини? Већину времена они називају на основу Р, алкилне или арилне групе. Назив Р, изведен из његовог алкана, на крају се додаје реч 'амин'.

Стога, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ НХ ₂ је пропиламина. С друге стране, може се именовати узимајући у обзир само алкан, а не као Р групу: пропанамин.

Први начин њиховог именовања је далеко најпознатији и најчешће кориштен.

Када постоје два НХ ₂ групе , алкан је названа и позиције амино група су наведени. Стога, Х ₂ НЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ НХ ₂ назива: 1,4-бутандиамин.

Ако постоје оксидован групе, као што ОХ, мора се дати предност у односу НХ ₂ , што се дешава да буде именован као супституент. На пример, ХОЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ НХ ₂ назива: 3-аминопропанол.

А што се тиче секундарних и терцијарних амина, слова Н се користе за означавање Р група. Најдужи ланац остаће са називом једињења. Стога, ЦХ ₃ НХЦХ ₂ ЦХ ₃ назива: Н-метилетиламин.

Апликације

Боје

Примарни ароматски амини могу послужити као полазни материјал за синтезу азо бојила. У почетку, амини реагују и формирају диазонијске соли, које формирају азо једињења азо-повезивањем (или диазо-спајањем).

Оне се због интензивног обојења користе у текстилној индустрији као материјал за бојење; на пример: метил наранџаста, директна смеђа 138, залазак сунца жута ФЦФ и понцеау.

Дрога и лекови

Многи лекови делују са агонистима и антагонистима природних аминских неуротрансмитера. Примери:

-Хлорофенирамин је антихистамин који се користи у контроли алергијских процеса услед гутања неке хране, сенене грознице, убода инсеката итд.

-Хлорпромазин је седативно средство, а не индуктор сна. Ублажава анксиозност и користи се чак и у лечењу неких менталних поремећаја.

-Ефедрин и фенилефедрин се користе као респираторни деконгестанти.

-Амитриптилин и имипрамин су терцијарни амини који се користе у лечењу депресије. Због своје структуре класификовани су као трициклички антидепресиви.

-Опиоидни лекови против болова као што су морфиј, кододел и хероин су терцијарни амини.

Обрада гасом

Неколико амини, међу њима диглицоламине (ДГА) и диетаноламин (ДЕА), се користе у отклањању угљен диоксида (ЦО ₂ ) и водоник-сулфида (Х ₂ С) гасови присутни у природном гасу и рафинерије.

Пољопривредна хемија

Метиламини су интермедијарна једињења у синтези хемикалија које се користе у пољопривреди као хербициди, фунгициди, инсектициди и биоциди.

Производња смола

Метиламин се користи током производње смола за измену јона, корисних у деионизацији воде.

Хранљиви састојци за животиње

Триметиламин (ТМА) се користи првенствено у производњи холин хлорида, додатка витамина Б који се користи у храни за пилиће, пуране и свиње.

Гумарска индустрија

Диметиламин олеат (ДМА) је емулгатор за употребу у производњи синтетичке гуме. ДМА се користи директно као модификатор полимеризације у парној фази бутадиена и као стабилизатор природног гуменог латекса уместо амонијака

Растварачи

Диметиламин (ДМА) и монометиламин (ММА) користе се за синтезу поларних апротичких растварача диметилформамид (ДМФ), диметилацетамид (ДМАц) и н-метилпиролидона (НМП).

Примене за ДМФ укључују: уретански премаз, растварач акрилне пређе, реакциона растварача и екстракциона растварача.

ДМАц се користи у производњи боја предива и отапала. Коначно, НМП се користи за рафинирање уља за подмазивање, средства за скидање боје и премаза цаклине.

Примери

Кокаин

Молекул кокаина. Извор: НЕУРОтикер, путем Викимедиа Цоммонса

Кокаин се користи као локални анестетик у одређеним типовима операција ока, ушију и грла. Као што се види, то је терцијарни амин.

Никотин

Молекул никотина. Извор: Ју, са Викимедиа Цоммонс

Никотин је основни узрочник зависности о дувану, а хемијски је терцијарни амин. Никотин у дуванском диму брзо се апсорбује и врло је токсичан.

Морфиј

Морфински молекул. Извор: НЕУРОтикер, из Викимедиа Цоммонс

То је једно од најефикаснијих средстава за ублажавање болова, посебно рака. Опет је то терцијарни амин.

Серотонин

Молекула серотонина. Извор: Харбин, из Викимедиа Цоммонс

Серотонин је амински неуротрансмитер. Код депресивних пацијената концентрација главног метаболита серотонина је смањена. За разлику од осталих амина, овај је примарни.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон и Боид. (1987). Органска хемија. (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Компанија Цхемоурс. (2018). Метиламини: употребе и апликације. Опоравило од: цхемоурс.цом
5. Истраживање тржишта транспарентности. (сф) Амини: важне чињенице и употребе. Опоравак од: транспарентмаркетресеарцх.цом
6. Википедиа. (2019). Амине. Опоравак од: ен.википедиа.орг
7. Ганонг, ВФ (2003). Медицинска физиологија. 19. издање Редакција Ел Мануал Модерно.