КЕТОНИ: ВРСТЕ, СВОЈСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, УПОТРЕБЕ И ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

У кетони су органска једињења која имају карбонил групу (-ЦО). То су једноставна једињења у којима је угљеник карбонилне групе везан на два атома угљеника (и њихове супституирајуће ланце). Кетони су "једноставни", јер немају реактивне групе попут -ОХ или -Цл везане на угљеник.

Препознати као поларна једињења, кетони су често растворљиви и испарљиви, што их чини добрим растварачима и адитивима за парфеме. Даље, лако се припремају, релативно су стабилни и поседују високу реактивност, што их чини готово савршеним средством за припрему сложенијих органских једињења.

Општа формула кетона

Коначно, елиминација кетона из људског тела често је повезана са ниским нивоом шећера у крви (код дијабетичара и / или екстремног поста) који пацијенту може узроковати озбиљне здравствене проблеме.

Општа формула кетона

Кетони су карбонилна једињења у којима је ова група повезана са две угљоводоничне групе; то могу бити алкилне групе, бензен-прстенасте групе или обоје.

Кетон се може једноставно представити као Р- (Ц = О) -Р ', где су Р и Р' било која два угљоводоничка ланца (алкани, алкени, алкини, циклоалкани, деривати бензена и други). Не постоје кетони са водоником који је везан за карбонилну групу.

Постоји велики избор метода за припрему кетона у индустријским и лабораторијским условима; Надаље, важно је напоменути да кетоне могу синтетизовати различити организми, укључујући људе.

У индустрији, најчешћа метода за синтезу кетона укључује оксидацију угљоводоника, обично уз употребу ваздуха. У малом обиму, кетони се обично припремају оксидацијом секундарних алкохола, што резултира кетоном и водом као производима.

Поред ових најчешћих метода, кетони се могу синтетизовати кроз алкене, алкине, соли азотних једињења, естере и многа друга једињења, што их чини једноставним за добијање.

Врсте кетона

Постоји неколико класификација кетона, у зависности пре свега од супституената на њиховим ланцима Р. Најчешће класификације ових супстанци су наведене у наставку:

Према структури ланца

У овом случају, кетон је класификован по начину структурирања његовог ланца: алифатични кетони су они који имају два радикала Р и Р 'који имају облик алкил радикала (алкани, алкени, алкини и циклоалкани).

Са друге стране, ароматичне су оне које формирају деривате бензена, док су и даље кетони. Коначно, мешани кетони су они који имају Р алкил радикал и Р 'арилни радикал, или обрнуто.

Лево надесно: пропанон, бензофрон и фенилметилбутанон. Слике са викимедиа цоммонс.

Према симетрији његових радикала

У овом случају се проучавају радикали Р и Р 'супституенти карбонилне групе; када су исти (идентични), кетон се назива симетричан; али када су различити (попут већине кетона), то се назива асиметрично.

Слике преко викимедиа цоммонс.

Према засићености његових радикала

Кетони се такође могу класификовати према засићености њихових угљених ланаца; Ако су у облику алкана, кетон се назива засићени кетон. Уместо тога, ако се ланци нађу као алкени или алкини, кетон се назива незасићеним кетоном.

На левој етану, на десној ацетилен. Слике преко викимедиа цоммонс.

Диетонс

Ово је посебна класа кетона, јер ланци овог кетона у својој структури имају две карбонилне групе. Неки од ових кетона имају јединствене карактеристике, као што је дужа дужина везе угљеника.

На пример, дикетони изведени из циклохексана познати су као хинони који су само два: орто-бензохинона и пара-бензохинона.

орто-бензохинона. Сурацхит на енглеском Википедији / Публиц домаин

Физичка и хемијска својства кетона

Кетони су, као и већина алдехида, течни молекули и имају низ физичких и хемијских својстава која варирају у зависности од дужине њихових ланаца. Његова својства су описана у наставку:

Тачка кључања

Кетони су високо испарљиви, знатно поларни и не могу даровати водонике за везивање водоника (немају атоме водоника везане за своју карбонилну групу), па имају веће тачке кључања од алкена и етра, али ниже од алкохоли исте молекулске тежине.

Тачка кључања кетона се повећава како се повећава величина молекула. То је последица интервенције ван дер Ваалсових сила и дипол-диполних сила, којима је потребна већа количина енергије да би се одвојили привлачени атоми и електрони у молекули.

Растворљивост

Растворљивост кетона делимично има снажан утицај на способност ових молекула да прихватају водонике на свом атому кисеоника и на тај начин формирају водоничну везу са водом. Поред тога, између кетона и воде стварају се силе привлачности, дисперзија и диполи-дипол, које повећавају њихов растворљиви ефекат.

Кетони губе способност растворљивости што је већи и њихов молекул, јер им је потребно више енергије да се растварају у води. Такође су растворљиви у органским једињењима.

Киселост

Захваљујући својој карбонилној групи, кетони имају киселу природу; То се дешава због способности стабилизације резонанције ове функционалне групе, која се може одрећи протона из своје двоструке везе да би формирала коњугирану базу која се зове енол.

Реактивност

Кетони су део великог броја органских реакција; То се дешава због осетљивости његовог карбонил угљеника на нуклеофилно додавање, поред његове поларности.

Као што је раније поменуто, велика реактивност кетона чини их препознатим интермедијарним производом који служи као основа за синтезу других једињења.

Номенклатура

Кетони се називају према приоритету или важности карбонилне групе у целој молекули, па када имате молекул који регулише карбонилна група, кетон се именује додавањем суфикса „-он“ у име угљоводоника.

Главни ланац се узима као онај са најдужом карбонилном групом, а потом је молекул назван. Ако карбонилна група нема предност над осталим функционалним групама у молекули, тада се она идентификује са "-оксо".

За сложеније кетоне положај функционалне групе може се идентификовати бројем, а у случају дикетона (кетони са два идентична Р и Р 'супституента), молекул је назван суфиксом "-диона".

Коначно, реч "кетон" се такође може употребити након идентификовања радикалних ланаца везаних за карбонилну функционалну групу.

Разлика између алдехида и кетона

Највећа разлика између алдехида и кетона је присуство водоник-атома везаног за карбонилну групу у алдехидима.

Овај атом има важан утицај на укључивање молекула у реакцију оксидације: алдехид ће формирати карбоксилну киселину или со карбоксилне киселине, зависно од тога да ли се оксидација одвија у киселим или базним условима.

С друге стране, кетон нема овај водоник, тако да не постоје минимални кораци неопходни за оксидацију.

Постоје методе за оксидацију кетона (са оксидантима много снажнијим од оних који се обично користе), али они разбијају молекул кетона, раздвајајући га прво на два или више делова.

Индустријска употреба и у свакодневном животу

У индустрији се кетони често примећују у парфемима и бојама, узимајући улоге стабилизатора и конзерванса који спречавају разградњу других компоненти смеше; они такође имају широк спектар као растварачи у индустрији која производи експлозив, боје и текстил, као и лекове.

Ацетон (најмањи и најједноставнији кетон) је широко признат растварач широм света, а користи се као средство за уклањање боје и разрјеђивач.

У природи се кетони могу појавити као шећери, звани кетозе. Кетозе су моносахариди који садрже један кетон по молекули. Најпознатија кетоза је фруктоза, шећер који се налази у воћу и меду.

Биосинтеза масних киселина која се јавља унутар цитоплазме животињских ћелија такође се дешава дејством кетона. Коначно, као што је већ поменуто, може доћи до повећања кетона у крви након поста или код дијабетичара.

Примери кетона

Бутанон (Ц4Х)

Молекул бутанона. Извор: Пикабаи.

Такође позната и као МЕК (или МЕЦ), ова течност се производи у великој мери у индустрији и користи се као растварач.

Циклохексанон (Ц

Молекул циклохексанона. Бењах-бмм27 / Публиц домаин

Произведен у огромним размерама, овај кетон се користи као прекурсор најлона синтетичког материјала.

Тестостерон (Ц

Молекул тестостерона. Викимедиа цоммонс

То је главни мушки полни хормон и анаболички стероид, који се налази у већини кичмењака.

Прогестерон (Ц

Медроксипрогестерон ацетат, компонента циклофемина

Ендогени стероидни и полни хормон који учествују у менструалном циклусу, трудноћи и ембриогенези код људи и других врста.

Референце

1. Википедиа. (сф) Кетоне. Преузето са ен.википедиа.орг
2. Британница, Е. (друго). Кетоне. Преузето са британница.цом
3. Универзитет, МС (сф). Алдехиди и кетони. Преузето са цхемистри.мсу.еду
4. ЦхемГуиде. (сф) Представљамо алдехиде и кетоне. Преузето са цхемгуиде.цо.ук
5. Цалгари, УО (сф). Кетони. Преузето са цхем.уцалгари.ца