ЦИКЛОАЛКЕНИ: ХЕМИЈСКА СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, НОМЕНКЛАТУРА - ХЕМИЈА - 2025

У цицлоалкенес припадају групи бинарних органских једињења; то јест, састоје се само од угљеника и водоника. Завршетак „ене“ указује да имају двоструку везу у својој структури, која се назива незасићеност или мањак водоника (указује да у формули постоји недостатак водоника).

Они су део незасићених органских једињења линеарних ланаца названих алкени или олефини, јер имају мастан (мастан) изглед, али разлика је у томе што циклоалкени имају затворене ланце, формирајући циклусе или прстенове.

Циклопропен, врста циклоалкена

Као и код алкена, двострука веза одговара σ вези (висока енергетска сигма) и π вези (нижа енергија пи). Управо ова последња веза омогућава да се догоди реактивност због своје лакоће разбијања и формирања слободних радикала.

Имају општу формулу која је Ц _н Х _2н-2. У овој формули н означава број атома угљеника које структура има. Најмањи циклоалкен је циклопропен, што значи да има само 3 атома угљеника и једну двоструку везу.

Ако желите да добијете структуру са бројем атома угљеника = 3 применом формуле Ц _н Х _н-2, довољно је да н замените са 3, добијајући следећу молекуларну формулу:

Ц ₃ Х _{2 (3) -2} = Ц ₃ Х _6-2 = Ц ₃ Х ₄ .

Затим следи циклус са 3 атома угљеника и 4 водоника, исти као што је приказано на слици.

Ова хемијска једињења су веома корисна на индустријском нивоу због своје лакоће формирања нових супстанци као што су полимери (због присуства двоструке везе), или за добијање циклоалкана са истим бројем угљених атома, који су прекурсори за формирање других једињења.

Хемијска структура

Циклоалкени могу имати једну или више двоструких веза у својој структури које морају бити раздвојене једном везом; ово је познато као коњугирана структура. У супротном, између њих се стварају одбојне силе које изазивају распад молекула.

Ако у хемијској структури циклоалкене имају две двоструке везе, каже се да је то "диен". Ако има три двоструке везе, то је „триено“. А ако постоје четири двоструке везе, говоримо о "тетраену", и тако даље.

Најенергичније стабилне структуре немају много двоструких веза у свом циклусу, јер је молекуларна структура искривљена због велике количине енергије коју изазивају покретни електрони у њој.

Један од најважнијих триена је циклохексатриен, једињење које има шест атома угљеника и три двоструке везе. Ово једињење припада групи елемената који се називају арена или ароматика. Такав је случај, између осталих, нафтален, фенатрен и антрацен.

Номенклатура

Да би се именовали циклоалкени, морају се узети у обзир стандарди према Међународној унији чисте и примењене хемије (ИУПАЦ):

Циклоалкени са једном двоструком везом и без алкилних или радикалних супституената

- Број угљеника у циклусу се рачуна.

- Написује се реч "циклус", а затим следи корен који одговара броју атома угљеника (мет, ет, проп, али, пент, између осталог), а завршетак "ено" је дат јер одговара алкену .

Циклоалкени са две или више двоструких веза и без алкил или радикалних супституената

Ланац угљеника је нумерисан тако да се двоструке везе налазе између два узастопна броја са најнижом могућом вредношћу.

Бројеви се пишу одвојено зарезима. По завршетку нумерирања пише се цртицом ради раздвајања бројева од слова.

Тада се пише реч "циклус " , а затим корен који одговара броју атома угљеника које структура има. Напишите слово „а“, а затим напишите број двоструких веза, користећи префиксе ди (две), три (три), тетра (четири), пента (пет) и тако даље. Завршава се суфиксом „ено“.

Следећи пример приказује два набрајања: једно је кружно црвено и једно у плавој боји.

Нумерисање у црвеном кругу показује исправан облик према ИУПАЦ стандардима, док онај у плавом кругу није тачан, јер двострука веза није укључена између узастопних бројева мање вредности.

Следећа табела илуструје најважније реакције циклоалкена:

Ако је један од угљеника који има двоструку везу замењен радикалом, водоник из реактанта се придружује угљенику који има већи број атома водоника. То се назива Марковницовим правилом.

Примери

Циклохексен: Ц6Х10.

Циклобутен: Ц4Х6.

Циклопентен: Ц5Х8.

1,5-циклоокдијадиен: Ц8Х12.

1,3-циклобутадиен: Ц4Х4.

1,3-циклопентадиен: Ц5Х6.

1,3,5,7-циклооктатетраен: Ц8Х8.

Циклопропен

Циклохептен

Референце

1. Тиернеи, Ј, (1988, 12), Марковникофф-ово правило: Шта је рекао и када је рекао ?. Ј.Цхем.Едуц. 65, стр. 1053-1054.
2. Харт, Х; Цраине, Л; Харт, Д. Органска хемија: кратак курс, (девето издање), Мексико, МцГрав-Хилл.
3. Гарциа, А., Аубад, А., Запата, Р., (1985), Хациа ла Куимица 2, Богота: Темис
4. Пине, С., Хаммонд, Г., Хендрицксон, Ј., Црам, Д., (1980), Органска хемија (4. изд.), Мексико: МцГрав-Хилл.
5. Моррисон, р., Боид, Р., (1998), Органска хемија, (5. издање), Шпанија, Аддисон Веслеи Ибероамерицана