Цицлопропане је циклични молекул који има молекулску формулу Ц 3 Х 6 , а састоји се од три атома угљеника заједно да формирају прстен. У хемији постоји породица засићених угљоводоника који имају кичму која се састоји од атома угљеника спојених једноструким везама у облику прстена.
Ова породица се састоји од разноврсног броја молекула (који се разликују по дужини њиховог главног угљеничног ланца) и за које се зна да имају веће талиште и врелиште од оних са високим ланцима, као и већу реактивност од ових.
Циклопропан је 1881. године открио аустријски хемичар Аугуст Фреунд, који је био одлучан да зна шта је токсични елемент у етилену и који је помислио да је то исти циклопропан.
Упркос томе, тек су се 1930-их почели производити на индустријском нивоу, када су открили његову употребу као анестезију, јер пре тога нису пронашли комерцијалну привлачност.
Хемијска структура
Циклопропан, са молекулском формулом Ц 3 Х 6 , састоји се од три мале атома угљеника који обједињују у таквој конфигурацији која се формира прстен, остављајући молекуларни симетрију Д 3х на сваком угљенику у ланцу.
Структура овог молекула захтева да углови обвезница који су формирани износити око 60º, много мање него 109.5º посматране између сп 3 хибридне атома , што је више термодинамички стабилнији угао.
То доводи до тога да прстен пати од значајнијег структуралног напрезања од осталих грађевина овог типа, поред природног торзијског напрезања које има због помрачене конформације његових атома водоника.
Из истог разлога, везе које настају између атома угљеника у овом молекулу су знатно слабије него у заједничким алканима.
На својствен начин и за разлику од других веза где близина двају молекула симболизира већу енергију везивања, везе између угљеника овог молекула имају особину краће дужине од осталих алкана (због своје геометрије), а истовремено су слабији од синдиката међу њима.
Штавише, циклопропан поседује стабилност цикличком делокализацијом шест електрона у вези између угљеник-угљеник, који је нешто нестабилнији од циклобутана и знатно више од циклохексана.
Својства
Тачка кључања
У поређењу са осталим чешћим циклоалканима, циклопропан има најнижу тачку кључања међу тим типовима молекула, при чему се накупља на минус 33 степена (ниједан други циклоалкан се не хлапљује на температурама испод нуле).
С друге стране, у поређењу са линеарним пропаном, циклопропан има вишу тачку кључања: хлапи се на минус 42 ° Ц, нешто ниже од свог рођака циклоалкана.
Тачка топљења
Тачка топљења циклопропана нижа је од температуре осталих циклоалкана, која се тали на температури од 128 ° Ц нижој од нуле. Упркос томе, није једини циклоалкан који се топи на температури испод нуле, а овај феномен се такође може приметити у циклобутану, циклопентану и циклохептану.
Дакле, у случају линеарног пропана, он се топи на температури нижој од 187 ° Ц испод нуле.
Густина
Циклопропан има највећу густину међу циклоалканима, више него двоструко већи од најгушћег уобичајеног циклоалкана (1,879 г / л за циклопропан, надмашујући циклодекан са 0,871).
Већа густина се такође примећује у циклопропану него код линеарног пропана. Разлика у тачкама кључања и талишта између линеарних алкана и циклоалкана настаје услед већих лондонских сила, које се повећавају обликом прстена који омогућава веће контактно подручје између унутрашњих атома.
Реактивност
На реактивност молекула циклопропана директно утиче слабост његових веза, знатно се повећавајући у поређењу с другим циклоалканима услед напрезања на ове везе.
Захваљујући томе, циклопропан се може лакше одвојити и у одређеним реакцијама се може понашати као алкен. У ствари, екстремна реактивност смеша циклопропан-кисеоник може постати опасност од експлозије.
Апликације
Комерцијална употреба циклопропана пар екцелленце је као анестетик, ово својство је први пут проучено 1929.
Циклопропан је снажно, брзо делујуће анестетичко средство које не иритира дисајне путеве или има лош мирис. Неколико деценија коришћен је заједно са кисеоником за успављивање пацијената током операције, али су почеле да се примећују нежељени нежељени ефекти, представљени као "циклопропански шок."
Упоредо са трошковима и високим факторима запаљивости, прошла је кроз процес одлагања и замјене са другим сигурнијим анестетицима.
Иако је остао део једињења која се користе у индукцији анестезије, данас није део средстава која се користе у медицинској примени.
Ризици
- Циклопропан је лако запаљив гас, који ствара отровне гасове када дође у контакт са пламеном. Поред тога, може реаговати са оксидантима попут перхлората, пероксида, перманганата, нитрата и халогена, изазивајући пожаре и / или експлозије.
- Високи нивои циклопропана могу узроковати главобољу, вртоглавицу, мучнину, губитак координације, осећај слабости и / или несвестицу.
- Такође може довести до неправилности у срчаном ритму или аритмије, потешкоћа са дисањем, коме и чак смрти.
- Течни циклопропан може изазвати смрзавање на кожи због температуре знатно испод нуле.
- Пошто је то гас у амбијенталним условима, ово једињење може лако да уђе у тело кроз ваздух, а такође смањује ниво кисеоника у ваздуху.
Референце
- Британница, Е. (друго). Циклопропан. Преузето са британница.цом
- Хемија, О. (сф). Синтеза циклопропана. Опоравак од органиц-цхемистри.орг
- ЦхемСпидер. (сф) Циклопропан. Преузето са цхемспидер.цом
- Вагниерес, О. (нд). Природни производи који садрже циклопропан. Опоравак од лспн.епфл.цх
- Википедиа. (сф) Циклопропан. Преузето са ен.википедиа.орг