ХЛОРОБЕНЗЕН (Ц6Х5ЦЛ): СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА - ХЕМИЈА - 2025

Хлоробензен је ароматична једињење хемијске формуле Ц ₆ Х ₅ Цл, нарочито ароматичног халида. На собној температури то је безбојна запаљива течност, која се често користи као растварач и одмашивач. Поред тога, служи као сировина за производњу бројних веома корисних хемијских једињења.

У прошлом веку он је служио као основа за синтезу инсектицида ДДТ, веома корисног у искорјењивању болести као што је маларија. Међутим, 1970. његова употреба је забрањена због велике токсичности за људе. Молекул хлоробензена је поларан због веће електронегативности хлора у односу на атом угљеника на који се он везује.

То доводи до тога да хлор има умерену густину негативног набоја δ- у односу на угљеник и остатак ароматичног прстена. Исто тако, хлоробензен је практично нерастворљив у води, али је растворљив у течностима ароматичне хемијске природе, као што су: хлороформ, бензен, ацетон, итд.

Поред тога, Рходоцоцус пхенолицус је врста бактерија која може разградити хлоробензен као једини извор угљеника.

Хемијска структура

Горња слика илуструје структуру хлоробензена. Црне сфере угљеника чине ароматични прстен, док беле и зелене сфере чине атоме водоника и хлора.

За разлику од молекула бензена, хлоробензен има диполни тренутак. То је зато што Цл атом више електронегативан од остатка сп ² хибридизује угљеника .

Из тог разлога, не постоји једнолика расподјела густине електрона у прстену, али већина је усмерена према Цл атому.

Према овом објашњењу, са мапом електронске густине може се поткријепити да, иако је слаба, постоји подручје δ-богато електронима.

Према томе, молекули хлоробензена међусобно делују путем дипол-диполних сила. Међутим, они нису довољно јаки да ово једињење постоји у чврстој фази на собној температури; због тога је течност (али са већом тачком кључања од бензена).

Хемијска својства

Мирис

Мирис му је благ, није неугодан и сличан је окусу бадема.

Молекуларна тежина

112.556 г / мол.

Тачка кључања

131,6 ° Ц (270 ° Ф) при притиску 760 ммХг.

Тачка топљења

-45,2 ºЦ (-49 ºФ)

Температура паљења

27 ºЦ (82 ºФ)

Растворљивост у води

499 мг / л на 25 ° Ц.

Растворљивост у органским једињењима

Може се мешати са етанолом и етил етром. Врло је растворљив у бензену, тетрахлориду угљенику, хлороформу и угљен-сулфиду.

Густина

1.1058 г / цм3 на 20 ° Ц (1,11 г / цм3 на 68 ° Ф). То је мало гушћа течност од воде.

Густина паре

3,88 у односу на ваздух. 3,88 (ваздух = 1).

Притисак паре

8,8 ммХг на 68 ° Ф; 11,8 мм Хг на 77 ° Ф; 120 ммХг на 25 ° Ц.

Аутоигнитион

593 ºЦ (1,099 ºЦ)

Вискозност

0.806 мОглас на 20 ° Ц.

Корозивност

Напада неке врсте пластике, гуме и неке врсте премаза.

Топлина сагоревања

-3,100 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Топлина испаравања

40,97 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Површински напон

33,5 дин / цм на 20 ° Ц.

Ионизациони потенцијал

9,07 еВ.

Праг мириса

Препознавање у ваздуху 2.1.10-1 ппм. Слаб мирис: 0,98 мг / цм3; висок мирис: 280 мг / цм3.

Експериментална тачка смрзавања

-45.55 ° Ц (-50 ° Ф).

Стабилност

Некомпатибилан је са оксидантима.

Синтеза

У индустрији се користи метод уведен у 1851, у којој хлора (Цл ₂ ) пролази кроз течне бензена на температури од 240 ºЦ у присуству фери хлорид (ФеЦл ₃ ), која делује као катализатор.

Ц ₆ Х ₆ => Ц ₆ Х ₅ Цл

Хлоробензен се такође припрема из анилина у Сандмаиеровој реакцији. Анилин формира бензендијазонијум хлорид у присуству натријум нитрита; а бензендијазонијум хлорид формира бензенхлорид у присуству бакарног хлорида.

Апликације

Употребљава се у органској синтези

-Користи се као растварач, средство за одмашћивање и служи као сировина за добијање бројних веома корисних једињења. Хлоробензен је коришћен у синтези инсектицида ДДТ, који је тренутно у употреби због његове токсичности за човека.

-Иако се у мањој мери хлоробензен користи у синтези фенола, једињења које има фунгицидно, бактерицидно, инсектицидно, антисептичко дејство и користи се и у производњи агрохемикалија, као и у процесу производње ацетисалицилне киселине.

-Укључена је у производњу диизоцијаната, средства за одмашћивање аутомобилских делова.

-Користи се за добијање п-нитрохлоробензена и 2,4-динитрохлоробензена.

-Користи се у синтези трифенилфосфина, тиофенола и фенилсилана једињења.

-Трифенилфосфин се користи у синтези органских једињења; тиофенол је пестицидно средство и фармацеутски интермедијер. Уместо тога, фенилсилан се користи у силиконској индустрији.

-То је део сировине за производњу дифенил оксида, који се користи као средство за пренос топлоте, у сузбијању биљних болести и производњи других хемијских производа.

-П-нитрохлоробензен добијен из хлоробензена је једињење које се користи као интермедијер у производњи боја, пигмената, фармацеутских лекова (парацетамол) и у хемији гуме.

Употреба за синтезу органских растварача

Хлоробензен се такође користи као сировина за производњу растварача који се користе у реакцијама синтезе органских једињења, попут метилендифенилдиизоцијаната (МДИ) и уретана.

МДИ је укључен у синтезу полиуретана који испуњава бројне функције у производњи грађевинских производа, фрижидера и замрзивача, кревета, намештаја, обуће, аутомобила, премаза и лепила и других примена.

Исто тако, уретан је сировина за производњу помоћних једињења за пољопривреду, боја, мастила и растварача за чишћење за употребу у електроници.

Медицинска употреба

-2,4-динитрохлоробензен се користи у дерматологији у лечењу подручја алопеције. Такође се користи у студијама алергије и у имунологији дерматитиса, витилига и у прогнози еволуције код пацијената са малигним меланомом, гениталним брадавицама и вулгарним брадавицама.

-У терапијској употреби је био код пацијената са ХИВ-ом. С друге стране, приписане су имуномодулаторне функције, аспект који је предмет расправе.

Референце

1. Драм Алессандра Б. Алио С. (1998). Динитрохлоробензен и његове примене. . Венецуеланска дерматологија, ВОЛ. 36, бр. 1.
2. Паноли Интермедијати Индиа Привате Лимитед. Пара-нитро хлоро-бензен (ПНЦБ). Преузето 4. јуна 2018. године са: панолииндиа.цом
3. Корри Барнес. (2018). Хлоробензен: Својства, реактивност и употребе. Преузето 4. јуна 2018. године са: студи.цом
4. Википедиа. (2018). Хлоробензен. Преузето 4. јуна 2018. године са: ен.википедиа.орг
5. ПубЦхем. (2018). Хлоробензен. Преузето 4. јуна 2018. из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов