ОРГАНСКА ЈЕДИЊЕЊА: КАРАКТЕРИСТИКЕ, КЛАСИФИКАЦИЈА, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

У органска једињења или органски молекули су оне хемикалије које садрже атома угљеника. Грана хемије која је одговорна за њено проучавање тада је позната и као органска хемија.

Скоро сви молекули који омогућавају живот ћелије садрже угљен, наиме: протеине, ензиме, липиде, угљене хидрате, витамине и нуклеинске киселине итд. Стога су све хемијске реакције које се јављају у живим системима органске реакције.

Графички приказ структуре алкохола, органског једињења (Извор: СубДурал12 / Публиц домаин, виа Викимедиа Цоммонс)

Исто тако, већина једињења која се налазе у природи, а од којих људи зависе од хране, лекова, одеће и енергије, су такође органска једињења.

Постоје природна и синтетичка органска једињења, јер су хемичари успели да произведу милионе органских једињења на вештачки начин, односно унутар зидова лабораторија, и самим тим се та једињења не могу наћи у природи.

Састав органских једињења: угљеник

Органска једињења су између осталог састављена од атома угљеника. Угљик је врло посебан елемент и то је великим дијелом посљедица његовог положаја у периодичној табели, јер је у средишту другог реда елемената.

Угљен у периодичној табели (Извор: ИУПАЦ / Јавна домена, преко Викимедиа Цоммонс)

Ти елементи с његове леве стране имају тенденцију да се одрекну електрона, док они са десне стране имају тенденцију да их приме. Чињеница да се угљеник налази у средини ових елемената подразумева да се нити у потпуности не одричу електрона, нити их у потпуности прихвата, већ их дели.

Дијелећи електроне и не одузимајући их или дајући другим елементима, угљеник може формирати везе са стотинама различитих атома, формирајући милионе стабилних једињења са више хемијских својстава.

Карактеристике органских једињења

-Сва органска једињења се састоје од атома угљеника у комбинацији са атомима водоника, кисеоника, азота, сумпора, фосфора, флуора, хлора, брома, између осталог.

Међутим, нису сва једињења која имају атоме угљеника органска једињења, као што су натријум карбонат или калцијум карбонат.

-То могу бити кристалне чврсте материје, уља, воскови, пластика, еластика, покретне или испарљиве течности или гасови. Поред тога, могу да имају широк спектар боја, мириса и укуса (неке од њихових карактеристика ће бити описане групама)

-Они могу бити природни или синтетички, односно могу се нормално наћи у природи или их вештачки синтетизовати људи

-Они имају више функција, како са ћелијског становишта, тако и у антропоцентричном смислу, јер човек експлоатише органска једињења у многим аспектима свог свакодневног живота

Класификација

Органска једињења се могу сврстати у низ "функционалних група". Од ових функционалних група, најчешћа и релевантна су:

-Алкани, алкени и алкини

-Сам или ароматични угљоводоници

- Алкохоли и феноли, етри и епоксиди

-Тиоли, амини, алдехиди и кетони

-Халидес

-Карбоксилне киселине

Алканес

Алкани су органска једињења која се састоје искључиво од атома угљеника и водоника спојених једноставним неполарним ковалентним везама, па припадају класи супстанци познатих као угљоводоници.

Везе које чине ова једињења су генерално најмање реактивне везе које се могу наћи у органском молекулу и зато алканске секвенце формирају "инертни оквир" за већину органских једињења.

Структура неких алкана. Метан, етан, пропан и бутан. (Извор: 1840460махесх / ЦЦ БИ-СА (хттпс://цреативецоммонс.орг/лиценсес/би-са/4.0) виа Викимедиа Цоммонс)

Ова једињења могу да се појаве у облику угљоводоничних ланаца или као цикличних структура или прстенова. Када је ланац угљоводоника везан за више основних грађевинских јединица као супституента, то је тада познато као алкил група.

Најједноставнији алкани су метан (ЦХ4), који је једно од главних једињења која се налазе у природном гасу, етан (Ц2Х6), пропан (Ц3Х8) и бутан (Ц4Х10), који се користе као течно гориво у упаљачима за цигарете. џеп.

Алкенес

Етене Корисник: Бриан Дерксен, из Викимедиа Цоммонс

Органско једињење је алкен када садржи двоструке везе између атома угљеника који га чине, па се каже да су то незасићене, јер нису засићене атомима водоника.

Алкени су широко распрострањени у природи, а неки уобичајени примери укључују етилен (који се користи за прављење пластике), 2-метил-1,3-бутадиен изопрен (користи се за прављење гума или гума) и витамин А.

Алкинес

Хемијска структура ацетилена

Алкини су угљоводоници (једињења сачињена од атома угљеника и водоника) која имају, између неких својих атома угљеника, троструку везу, која има велику чврстоћу и крутост. У природи их није много.

Етин, такође познат као ацетилен, један је од најрепрезентативнијих примера ове групе молекула. Користи се као гориво за бакље заваривача оксиацетилена.

Тачка кључања алкана, алкена и алкина расте са повећањем молекуларне тежине, међутим тачка топљења може бити веома променљива јер зависи од структуре коју су ови молекули усвојили у чврстој фази.

Ароматски угљоводоници или арене

Бензен

Познате и као ароматични угљоводоници, арене су скуп органских молекула који садрже функционалну групу састављену од три пара атома повезаних двоструким везама, које су спојене заједно формирајући правилан равни (равни) шестерокут.

Шестерокутни прстенови ових једињења обично су представљени у низу наизменичних једноструких веза са двоструким везама.

Најмањи молекул који може формирати функционалну групу ове природе је бензен (Ц6Х6) и арене могу имати један или више бензонских прстенова или друге сличне структуре. Када су именовани као супституенти на другим структурним јединицама они су познати као арилни супституенти.

Описивање њих као "ароматичних угљоводоника" има везе са јаким мирисом бензена и других већих арена.

Добар пример ових једињења је нафтален, формиран од два стопљена бензонска прстена, што одговара активном једињењу у мотхбаллс-у, које се обично користе као пестициди за застрашивање нежељених домаћих инсеката.

Алкохоли и феноли

Извор: Генеричка структура алкохола. Сецалинум, са Викимедиа Цоммонс

Алкохоли су једињења која су формирана од скелета алкана на које је везана хидроксилна група (-ОХ), док су феноли они у којима је хидроксилна група везана за арилни прстен (ароматични угљоводоници).

И алкохоли и феноли су у природи изузетно чести, али обилнији и важнији су алкохоли.

Хемијска структура фенола. УАвики / ЦЦ БИ-СА (хттпс://цреативецоммонс.орг/лиценсес/би-са/3.0)

Због присуства хидроксилне групе, алкохолни и фенолни молекули имају веома променљива физичка и хемијска својства, јер су атоми кисеоника далеко више електронегативни од атома угљеника или водоника.

Према томе, везе између ова три атома су поларне и управо су оне одговорне за главне карактеристике алкохола и фенола.

Тачка кључања алкохола је већа од тачке кључања алканана или алкена, молекулске тежине, мада што је већа алкилна група ових молекула, њихова својства су сличнија онима алкана.

Етери и епоксиди

Општа структура органских естера

Етери су органски молекули у којима је један атом кисеоника везан за два атома угљеника и оне су у природи изузетно обилне. На пример, диетил етар је коришћен као анестетик, а 2-етоксинафтален се користи у парфумерији као „арома налик на цветић наранџе“.

Постоје етери правих ланаца и циклични етри, и иако су везе између кисеоника и угљеника поларне, ова једињења су мање реактивна од алкохола и фенола.

Епоксиди су, с друге стране, циклични етри састављени од прстена од три атома, најједноставнији пример је етилен оксид, такође познат као оксиран, запаљиви гас јаког мириса.

Пример епоксида 2,3-епоксихексана

Тхиолс

Сулфхидрил, тиол група

Тиоли су врло слични алкохолима, али уместо атома кисеоника имају атом сумпора. Њихова главна карактеристика је да имају врло лош мирис.

Најједноставнији тиол је водоник-сулфид (Х₂С), сумпорни аналог воде који мирише на труло јаје. Етантиол је још један добро познат тиол, јер се додаје у домаћи гас да би се откриле цурења.

Када су присутни као супституенти на другим структурним јединицама, тиоли или СХ групе су познати као "меркапто" групе.

Амини

Општа формула за амин. Извор: МаЦхе, из Викимедиа Цоммонс.

Амини су обично алкана (алкилне групе) или аренска (арилне групе) једињења која садрже најмање један везани атом азота.

Ако је оквир састављен од алкилне групе, тада се једињење назива алкил-амин. С друге стране, ако се оквир састоји од арилне групе, једињење одговара арил-амину.

Постоје примарни, секундарни и терцијарни амини, у зависности од тога да ли је атом азота везан за једну, две или три алкилне или арилне групе. Они су у природи врло чести и многи су физиолошки активни у живим бићима.

Алдехиди и кетони

Заступање алдехида (Извор: Верелдбургер758, путем Викимедиа Цоммонс)

Оба су једињења која имају атоме угљеника везане за карбонилне групе. Карбонилна група састоји се од атома кисеоника везаног на атом угљеника двоструком везом; у овим групама угљеников атом је поред кисеоника везан и за друга два атома.

Многе друге функционалне групе настају присуством различитих атомских група на угљеном атому карбонилне групе, али су алдехиди и кетони несумњиво најважнији.

Кетони су она једињења у којима је атом угљеника карбонилне групе везан за два друга атома угљеника, док је у алдехидима бар један од ових атома водоник.

Општа формула кетона

Многи алдехиди и кетони одговорни су за укус и мирис многих воћа и поврћа које животиње конзумирају, па их у природном окружењу има доста.

Формалин, који се састоји од мешавине формалдехида у води, је течност која се обично користи за очување биолошких узорака.

На пример, бензалдехид је ароматични алдехид који је одговоран за мирис бадема и трешања. Бутанедионе је, с друге стране, кетон који има две карбонилне групе и он даје карактеристичан мирис многих сирева.

Халогениди или халогениди

Литијум флуорид, халогенид

То су једињења која садрже атоме угљеника повезаних са атомом халогена, као што су флуор, јод, бром или хлор, преко поларних веза. Они су врло реактивна једињења, јер имају атоме угљеника који учествују у вези и имају незнатан позитиван набој.

Многа од ових једињења откривена су у морским организмима, а друга имају мноштво комерцијално важних примена. Хлороетан или етил хлорид, на пример, је испарљива течност која се користи као локални анестетик.

Карбоксилне киселине

Структура карбоксилне киселине. Р је водоник или карбонатни ланац.

Ако се карбонилна група (Ц = О) споји са хидроксилном групом (-ОХ), она формира функционалну групу познату као карбоксилна група (-ЦООХ).

Атом водоника карбоксилне групе може се уклонити, формирајући негативан јон који има кисела својства, па су једињења која поседују ове групе позната као карбоксилне киселине.

Ова једињења су у природи у изобиљу. Они се налазе у сирћету који користимо у кухињи, у агрумима које конзумирамо, као и у одређеном поврћу, па чак и у многим најчешће коришћеним лековима.

Структурална јединица која садржи алкил групу која је везана за карбоксилну групу позната је као ацил група, а једињења изведена из карбоксилних киселина су сва она која садрже ацил групу везану за различите супституенте.

Ови деривати укључују естере, амиде, халогениде киселине и анхидриде. Естери су формирани од алкокси фрагмента (ОР) везаног за ацил групу, амиди имају амино групе (-НР2), киселински халогениди имају атом хлора или брома, а анхидриди имају карбоксилну групу.

Неки једноставни естри дају пријатан мирис на воће и цвеће. Уреа је двоструки амид угљене киселине и главна је компонента урина.

Ацил хлориди и анхидриди су најреактивнији деривати и углавном се користе као хемијски реагенси, али нису по природи веома важни.

Поред претходно именованих група, важно је напоменути да постоје и једињења која се називају полифункционална, јер у својој структури садрже више од једне функционалне групе од горе наведених.

Номенклатура

Најчешће коришћена номенклатура за именовање органског једињења је ИУПАЦ, која се састоји од давања имена најдуљем ланцу угљених атома повезаних двоструким везама молекула, без обзира да ли је у непрекидном ланцу или има структуру циклички.

Сва „компензација“, било да су у питању вишеструке везе или атоми, осим угљеника и водоника, према одређеним приоритетима су назначени као префикси или суфикси.

Номенклатура алкана

Алкани могу бити линеарни (ациклични) или циклични (алициклични) молекули. Ако започнете са алканом од пет атома угљеника, број угљеника у ланцу је означен грчким словом или латиничним префиксом.

Ако су циклични алкани (циклоалкани), тада се користи префикс "цикло". У зависности од броја атома угљеника, алкани могу бити (линеарни или циклични):

-Метан (ЦХ4)

-Етан (ЦХ3ЦХ3)

-Пропан (ЦХ3ЦХ2ЦХ3)

-Бутан (ЦХ3 (ЦХ2) 2ЦХ3)

-Пентан (ЦХ3 (ЦХ2) 3ЦХ3)

-Хексан (ЦХ3 (ЦХ2) 4ЦХ3)

-Хептан (ЦХ3 (ЦХ2) 5ЦХ3)

-Октан (ЦХ3 (ЦХ2) 6ЦХ3)

-Нонан (ЦХ3 (ЦХ2) 7ЦХ3)

-Декан (ЦХ3 (ЦХ2) 8ЦХ3)

-Ундекан (ЦХ3 (ЦХ2) 9ЦХ3) и тако даље

Номенклатура једињења са функционалним групама

Функционалне групе се именују према њиховом приоритету. Следећа листа приказује различите функционалне групе у падајућем редоследу приоритета (од најважнијег до најмање битног) и означава и префикс и суфикс који се морају користити за именовање молекула са овим карактеристикама:

За оне који се могу именовати помоћу префикса или суфикса:

- Карбоксилна киселина : Р-ЦООХ, префикс „карбокси-киселина“ и суфикс „-оиц“

- Алдехид : Р-ХЦ = О, префикс "оксо-" или "формил" и суфикс "-ал" или "карбалдехид"

- Кетоне : РЦ = ОР, префикс "оксо-" и суфикс "-оне"

- Алкохол : РОХ, префикс „хидрокси-“ и суфикс „-ол“

- Амин : РН-, префикс „амино-“ и суфикс „-амин“

За оне који се могу именовати само суфиксима:

- Алкене : Ц = Ц, суфикс „-ено“

- Алкин : Ц-трострука веза-Ц, суфикс "-ино"

За оне који се могу именовати само помоћу префикса:

- Алкил (метил, етил, пропил, бутил): Р-, префикс "алкил-"

- Алкокси : РО-, префикс "алкокси-"

- Халогени : Ф- (флуоро-), Цл- (хлоро-), Бр- (бромо-), И- (јод-)

- Једињења са -НО2 групама : префикс "нитро-"

- Једињења са -ЦХ = ЦХ2 групама : префикс „винил-“

- Једињења са групама -ЦХ2ЦХ = ЦХ2 : префикс "алил-"

- Једињења са фенолним групама : префикс „фенил-“

Према горе наведеном, органска једињења која имају супституенте, на пример, која се могу именовати само префиксима, морају бити именована овако:

1. Пронађите најдужи ланац атома угљеника и одредите назив „корена“ за овај матични ланац, односно, име једноланчаног алкана истог броја атома угљеника.
2. Нумбер ланац тако да први супституент заузима прву позицију, другим речима, да је први супституент има најмањи број.
3. Одредите име и положај сваког супституента у ланцу. Ако је један од супституената азот, тада се уместо броја користи „Н-“.
4. Наведите број идентичних група са нумеричким префиксима „ди“, „три“, „тетра“ итд.
5. Напишите број позиције и имена супституишућих група по абецедном реду и пред "име корена". Када се абецедно разврставају, префикси "сец -", "терт -", "ди", "три", итд. Се не узимају у обзир, већ се узимају у обзир префикси "цицло-" и "исо".

Органска једињења која имају супституенте и која се могу именовати само суфиксима морају бити именована овако:

Алкени су именовани исто као и алкани, осим што:

1. Ланац атома угљеника који укључује двоструку везу (Ц = Ц) наведен је на тај начин да ови атоми имају „најнижи могући положај“, јер има већи приоритет од било којег супституента.
2. Суфикс „-ано“ је промењен у „-ено“
3. Геометријски изомер означен је префиксима "цис", "транс", "Е" или "З"
4. Кад се Ц = Ц не може укључити, користи се име супституента

Алкини су такође названи по алканима, са одређеним модификацијама:

1. Ланац атома угљеника који садржи пар угљеника повезаних три везе наведен је тако да функционална група има "најнижи" бројчани положај.
2. Суфикс "-ано" се мења у "-ино" и нумерички положај се додељује првом угљенику у ланцу.

Номенклатура молекула која се може именовати и префиксима и суфиксима, они молекули са једном или више функционалних група називају се суфиксом функционалне групе са највишим приоритетом, а остали су означени префиксом, такође редоследом приоритета.

Примери органских једињења

Кроз овај текст наведени су неки класични примери различитих група органских једињења и важно је да читалац упамти да су макромолекуле које чине наше ћелије такође хетерогене групе ових једињења.

Слика Тумису на ввв.пикабаи.цом

Отуда, примери великих и важних органских једињења укључују:

-Нуклеинске киселине као што су деоксирибонуклеинска киселина и рибонуклеинска киселина

-Сви протеини и ензими

- Једноставни и сложени угљени хидрати, односно моносахариди попут глукозе или галактозе и полисахариди као скроб, целулоза или хитин

- Једноставни и сложени липиди, који се састоје од комбинације карбоксилних киселина, алкохола и других функционалних група, скоро увек поларних

Слика Стеве Буиссинне на ввв.пикабаи.цом

2-Пропанол је органско једињење које комерцијално познајемо као изопропил алкохол и које обично користимо за чишћење рана. Исто је и уље које користимо за кување, без обзира на биљно порекло.

Етилни алкохол који добијамо у алкохолним пићима попут пива или вина је органско једињење, као и шећер који користимо за заслађивање десерта и пића.

Референце

1. Спеигхт, ЈГ (2016). Еколошка органска хемија за инжењере. Буттервортх-Хеинеманн
2. Бруице, ПИ (2004). Органска хемија. Интернатионал Едитион.
3. Цлаиден, Ј., Греевес, Н., Варрен, С., & Вотхерс, П. (2001). Органска хемија.
4. Леигх, ГЈ (ур.). (2011). Принципи хемијске номенклатуре: водич за препоруке ИУПАЦ-а. Краљевско хемијско друштво.
5. Усселман, М., Зумдахл, С., Норман, Р., Ноллер, Ц. (2019). Енцицлопаедиа Британница. Преузето 6. априла 2020. са британница.цом