СТЕРОЛИ: СТРУКТУРА, ФУНКЦИЈЕ И ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА

У стероли су класа стероида, липида унсапонифиаблес, које одликује алкохолне функционалне групе ОХ. Дно: они су алкохолни стероиди. Они су део биохемије скоро свих живих бића, вишећелијских или једноћелијских, пошто се налазе у животињама, биљкама, гљивицама, бактеријама и алгама.

Будући да су стероиди, они представљају полазне материје за синтезу стероидних хормона и витамина који се растварају у мастима. Производе се у три главне врсте: зоостероли, присутни у животињама и посебно код сисара; фитостероли, у биљкама или поврћу; и микостероли који се налазе у микроорганизмима.

Холестерол, присутан у кобасицама, сиревима и црвеном месу, је најпознатији стерол од свих. Извор: Пекелс.

Назив „стерол“ уопште звучи чудно за уши; али није исто када чују реч 'холестерол'. А холестерол је уствари стерол. То је најважнији стерол у животињским ћелијама, па многа храна која је добијена од њих, попут кобасица или црног пудинга, богата је холестеролом.

Једна од главних и најинтересантнијих функција стерола је да повећава флексибилност липидног слоја ћелијских мембрана. На овај начин постају динамичнији, понашајући се као да је то течност која уредно тече (гребен или таласни тип).

Структура стерола

Општа структура стерола и њихових деривата. Извор: Вакцинациониста

На слици изнад имамо основну структуру стерола. Имају четири прстена, од којих су три шестерокутни и један петерокутни, који заједно добијају специфично име циклопентанеперхидрофенантрена; структурни скелет стероида и ову породицу липида.

У Ц-3 имамо хидроксилну групу, ОХ, која даје молекулу алкохолни карактер. С друге стране, код Ц-17 постоји бочни ланац Р, који ће разликовати различите врсте стерола један од другог, као и присуство супституената на другим угљеницима.

За стероле се каже да су амфипатски молекули, јер су у својој структури потпуно локализовали поларне и аполарне области. ОХ група постаје хидрофилна поларна глава или регија; док је остатак тела угљеника репни или аполарни регион, хидрофобан.

Структура стерола може у почетку давати лажни утисак да је потпуно равна; али у стварности подсећа на лист с лаганим наборима.

Осим ако не постоје двоструке везе, прстенови нису сасвим равна, и њихова угљеника су сп ³ хибридизују . Међутим, стероли су довољно ламинарни да се могу „ушуљати“ у уске просторе ћелијских мембрана.

Холестерол

Структура холестерола. Извор: БорисТМ преко Википедије.

Иако је прва приказана структура најопћенитија од свих, холестерол је практично основа за поређење структура других важних стерола; то јест, врло су сличне, али са додатним двоструким везама, или са другим додатним алкил супституентима као што су метил или етил група.

Карактеристике

Синтеза витамина топивих у масти

Стероли су полазни материјали за четири основна витамина за тело: А, Д, Е и К. Зато индиректни стероли помажу побољшању вида, обезбеђењу здраве коже, јачању костију и имунолошког система и снабдевању антиоксиданти за тело.

Синтеза стероидних хормона

Као што је раније речено, холестерол је главни стерол у животињама. Учествује у синтези жучних киселина (жучи) у јетри, које помажу у асимилацији хранљивих састојака и растварању масти. Представља органски материјал за синтезу витамина Д у нашем телу и за изградњу ћелијских мембрана.

Исто тако, нашем телу је потребан холестерол за синтезу стероидних хормона; као што су алдостерон, кортизол, тестостерон и естроген. Због тога стероли играју важну улогу у ћелијској сигнализацији, тако да удаљени органи комуницирају размјеном молекула.

Стабилност ћелијских мембрана

Липидни двослојни ћелијски мембрански није крут, већ се помера или делимично вали, па има флуидност, што је неопходно за ћелије да ефикасно реагују на спољне подражаје или сигнале. Мембрана прихвата покрет сличан ономе таласа, као да је течност уредно текла.

Стероли регулишу динамику мембрана тако да нису превише круте, нити да истјечу из реда. На тај начин намећу наредбу. То чине тако што се спајају између аполарних репова липидног двослоја, међусобно комуницирајући дисперзивним силама и присиљавајући их да се крећу или заустављају.

Ове мембране не одговарају само онима које цитоплазму раздвајају од ванћелијског окружења, већ и онима које постављају митохондрију и ендоплазматски ретикулум.

Постоје студије које заправо истражују утицај стеролошких супституената на флуидност мембрана; ако постоји повећање или повећање њихове динамике у случају да супституенти су алкил и разгранат, или поларних група попут ОХ и НХ ₂ .

Примери стерола

Код животиња

Холестерол је најважнији животињски стерол. Међу осталим зоостеролима можемо поменути и холестенол, копрастенол и демостерол.

У биљкама

До сада није поменуто било који фитостерол или биљни стерол, који су подједнако важни за нашу конзумацију, јер се продају као додаци исхрани са циљем смањења високог нивоа холестерола и избегавања њихове апсорпције.

Међу фитостеролима имамо: кампестерол, ситостерол, стигмастерол, авенастерол и брассицаестерол, а прва три су главни фитостероли који се налазе у различитим врстама биљака и биљним уљима (кукуруз, сунцокрет, соја, палма итд.).

Холестерол је такође део стерола присутних у биљкама. Опет је прихватљиво мислити да део стерола на неки начин потиче из холестерола, пошто су њихове структуре врло сличне, осим што имају додатне метилне или етил групе.

У гљивама

Главни стерол у гљивицама назива се ергостерол, обично скраћено као ЕРГ:

Структура ергостерола. Извор: Мисид путем Википедије.

Ергостерол се разликује мало од холестерола по томе што има две додатне двоструке везе, од којих се једна налази у бочном ланцу Р крајње десно. Овај стерол помаже у заштити гљивица од деловања одређених антибиотика.

У бактеријама

И на крају, имамо хопаноиде, који се сматрају примитивним стеролима и омогућују бактеријама да издрже непријатељске услове температуре, притиска, киселости или окружења са високим сланим растворима. Хопаноиди нису ни структурно засновани на четири кондензована прстена, већ се састоје од пет прстенова.

Референце

Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
Википедиа. (2019). Стерол. Опоравак од: ен.википедиа.орг
Елсевиер БВ (2019). Стероли. СциенцеДирецт. Опоравак од: сциенцедирецт.цом
Дуфоурц ЕЈ (2008). Стероли и динамика мембране. Часопис за хемијску биологију, 1 (1-4), 63–77. дои: 10.1007 / с12154-008-0010-6
Виллиам В. Цхристие. (2019). Стероли 3. Стероли и њихови коњугати из биљака и нижих организама. Липидна мрежа. Опоравак од: липидхоме.цо.ук

СТЕРОЛИ: СТРУКТУРА, ФУНКЦИЈЕ И ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025