МЕТИЛАМИН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Метиламин је органско једињење чија формула кондензује ЦХ ₃ НХ ₂ . Конкретно, то је најједноставнији примарни алкиламин од свих, јер садржи само један алкил супституент, што је исто што говори да постоји само једна ковалентна ЦН веза.

У нормалним условима то је амонијак који мирише на рибу, али се релативно лако кондензује и транспортује у херметичким резервоарима. Такође, може да се раствара значајно у води, што резултира жућкастим растворима. С друге стране, може се транспортовати као чврста супстанца у облику хидрохлорида, ЦХ ₃ НХ ₂ · ХЦл.

Молетила метиламин. Извор: Бењах-бмм27 путем Википедије.

Метиламин се производи индустријски из амонијака и метанола, мада постоји много других метода производње у лабораторијским размерама. Гас је високо експлозиван, тако да сваки извор топлоте у близини може да изазове велики пожар.

То је једињење са великом комерцијалном потражњом, али које истовремено има снажна законска ограничења јер служи као сировина за лекове и психотропне супстанце.

Структура

Слика изнад приказује молекуларну структуру метиламина представљеног моделом са куглом и палицом. Црна сфера одговара атому угљеника, плава атому азота, а бела атомима водоника. Стога је мали молекул, где метан, ЦХ ₄ , губи се Х преко НХ ₂ групом , дајући ЦХ ₃ НХ ₂ .

Метиламин је високо поларни молекул, јер атом азота привлачи густину електрона из атома угљеника и водоника. Такође има могућност да формира водоничне мостове између сложеног дела својих интермолекуларних сила. Сваки ЦХ ₃ НХ ₂ молекул може донирати или прихвате узастопни водоника везу (ЦХ ₃ ХНХ-НХ ₂ ЦХ ₃ ).

Међутим, његова молекуларна маса је знатно ниска, поред чињенице да ЦХ ₃ порције омета поменутим водоничних веза. Резултат тога је да је метиламин гас у нормалним условима, али може да се кондензира на температури од -6 ° Ц. Кад се кристализира, то чини пратећи орторомбичну структуру.

Својства

Физичка присутност

Безбојни гас или течност, али чији водени раствори могу имати жућкасте тонове.

Мирис

Неугодан, сличан мешавини рибе и амонијака.

Моларна маса

31.058 г / мол

Тачка топљења

-93.10 ° Ц

Тачка кључања

Око -6 ° Ц. Стога је гас који се може кондензовати на не превише хладним температурама.

Густина

656,2 кг / м ³ на 25 ° Ц. Његове паре су 1,1 пута гушће од ваздуха, док је течност или кондензат отприлике 0,89 пута мање густ од воде.

Притисак паре

На собној температури њен притисак паре осцилира 3,5 атм.

Диполни момент

1,31 Д

Растворљивост у води

1,080 г / Л на 20 ° Ц. То је гас који раствара добро у води, јер су оба молекули су поларне и међусобно повезани путем успостављања водоничних веза (ЦХ ₃ ХНХ-ОХ ₂ ).

Основност

Метиламин има константу базичности (пК _б ) од 3,36. Ова вредност указује да је то знатно основна супстанца, чак и више од самог амонијака, тако да се, растворен у води, ослобађа одређене количине ОХ јона ^- када се хидролизује:

ЦХ ₃ НХ ₂ + Х ₂ О ⇌ ЦХ ₃ НХ ₃ ⁺ + ОХ ^-

Метиламин је базичнији од амонијака јер његов атом азота има већу густину електрона. То је зато што ЦХ ₃ донира више електрона у азот него три атома водоника у НХ ₃ молекула . Упркос томе, метиламин се сматра слабом базом у поређењу с другим алкиламинима или аминима.

Температура паљења

-10 ° Ц у затвореној шољи, што значи да је то врло запаљив и опасан гас.

температура самопаљења

430 ºЦ

Површински напон

19.15 мН / м на 25 ° Ц

Декомпозиција

Када сагорева, термички се разлаже у оксиде угљеника и азота, који формирају отровни дим.

Производња

Метиламин се може произвести или синтетизовати или комерцијалном или индустријском методом, или лабораторијским методама у мањем обиму.

Индустриал

Метиламин се производи индустријски реакцијом која се одвија између амонијака и метанола на каталитичком носачу на силика гелу. Хемијска једначина ове реакције је следећа:

ЦХ ₃ ОХ + НХ ₃ → ЦХ ₃ НХ ₂ + Х ₂ О

Остали алкиламин могу да се генеришу током поступка; међутим, метиламин је кинетички најдражи производ.

Лабораторија

На лабораторијском нивоу постоји неколико метода која омогућавају синтезу метиламина у малом обиму. Један од њих је реакција у јакој базном медијуму, КОХ, између ацетамида и брома, током које метил изоцијанат, ЦХ ₃ НЦО, настаје , што заузврат хидролизује да метиламин постану.

Метиламин може да се сачува као чврста супстанца ако се неутралише са хлороводоничном киселином, тако да се формира хидрохлоридна со:

ЦХ ₃ НХ ₂ + ХЦл → ЦХ ₃ НХ ₂ · ХЦл

Затим, метиламин хидрохлорид, који је такође представљен као Цл, може се базификовати на сигурном месту да би се добио водени раствор раствореним гасом:

Цл + НаОХ → ЦХ ₃ НХ ₂ + НаЦл + Х ₂ О

С друге стране, метиламин може бити синтетизована почевши са Хексамин, (ЦХ ₂ ) ₆ Н ₄ , који је хидролизован директно са хлороводоничном киселином:

(ЦХ ₂ ) ₆ Н ₄ + ХЦл + 6 Х ₂ О → 4 НХ ₄ Цл + 6 ЦХ ₂ О

Узастопно, амонијум хлорид реагује са формалдехидом док је врућ да би се створиле паре метиламина и мравље киселине, ХЦООХ.

Исто тако, метиламин могу се добити редукцијом нитрометан, ЦХ ₃ НО ₂ са металним цинком и хлороводоничне киселине.

Апликације

Ефедрин је лек за који је потребан метиламин за комерцијалну производњу. Извор: Туркеипхант.

Метиламин је једињење чија употреба често изазива контроверзу, јер је супстанца која се користи у синтези наркотика као што је метамфетамин. У ствари, његова популарност је последица жеље да су га протагонисти телевизијског серијала Бреакинг Бад морали добити по сваку цену.

Ово једињење се такође користи као сировина за производњу инсектицида, лекова, површински активних средстава, експлозива, бојила, фунгицида, адитива, итд., За којима постоји велика потражња у свету, поред више законских ограничења за његову набавку.

Његов огроман хемијска свестраност је због чињенице да је његова ЦХ ₃ НХ ₂ молекул је добар нуклеофилне агент, везивање или координира са вишим молекулске масе супстрата у разним органским реакцијама. На пример, ово је основа синтезе ефедрина, гдје ЦХ ₃ НХ ₂ је уграђен у молекул са због губитка једног Х.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2020). Метиламин. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Национални центар за информације о биотехнологији. (2020). Метиламин. ПубЦхем база података., ЦИД = 6329. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Дилан Маттхевс. (15. августа 2013. године). Ево шта „Бреакинг Бад“ постаје исправно, а што погрешно у вези са пословањем с метама. Опоравак од: васхингтонпост.цом
7. Препцхем. (2020). Припрема метиламин хидрохлорида. Опоравак од: препцхем.цом