- Својства
- Растворљивост у води
- Реакција хидролизе
- Реакција редукције
- Реакција транссетерификације
- Структура
- Прихвативач водоничне везе
- Номенклатура
- Како су формирани?
- Естерификација
- Естри из ацил хлорида
- Апликације
- Примери
- Референце
У естри су органска једињења која имају карбоксилне киселине компоненту и други алкохол. Његова општа хемијска формула је РЦО 2 Р ' или РЦООР ' . Десна страна, РЦОО, одговара карбоксилној групи, док је десна, ОР ' , алкохол. Њих двоје деле атом кисеоника и деле неку сличност са етрима (РОР ').
Из тог разлога етилацетатом, ЦХ 3 Цооцх 2 ЦХ 3 , најједноставнија естара, је сматран етера сирћетне киселине или сирћета, отуда етимолошком постанку имена 'естар ". Дакле, естер се састоји од супституције киселог водоника ЦООХ групе алкилном групом из алкохола.
Извор: Пикабаи
Где се налазе естри? Од тла до органске хемије, многи њени природни извори су многобројни. Пријатан мирис воћа, попут банана, крушака и јабука, производ је интеракције естера с многим другим компонентама. Они се такође налазе у облику триглицерида у уљима или мастима.
Наше тело производи триглицериде из масних киселина које имају дуге ланце угљеника и глицерол алкохол. Оно што разликује неке естере од других налази се и у Р, у ланцу киселинске компоненте и у Р ', у алкохолној компоненти.
Естер ниске молекулске тежине мора имати мало угљеника у Р и Р ', док други, као што су воскови, имају много угљеника, нарочито у Р', алкохолној компоненти и самим тим велика молекулска тежина.
Међутим, нису сви естри строго органски. Ако је атом угљеника карбонилне групе замењен једним фосфором, тада ћемо имати РПООР '. То је познато као естер фосфата и они су од пресудног значаја у структури ДНК.
Дакле, све док се атом може ефикасно везати за угљеник или кисеоник, попут сумпора (РСООР '), он последично може формирати неоргански естер.
Својства
Естери нису ни киселине ни алкохоли, па се не понашају као такви. Њихове тачке топљења и врелишта, на пример, ниже су од оних са сличним молекуларним тежинама, али вредности ближе онима алдехида и кетона.
Бутерна киселина, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦООХ, има тачка кључања од 164 ° Ц, док етил ацетат, ЦХ 3 Цооцх 2 ЦХ 3 , има тачку кључања 77.1 ° Ц
Осим недавног пример, тачке кључања од 2-метилбутан, ЦХ 3 ЦХ (ЦХ 3 ) ЦХ 2 ЦХ 3 , метил ацетата, ЦХ 3 Цооцх 3 , и 2-бутанола, ЦХ 3 , ЦХ (ОХ) ЦХ 2 ЦХ 3 су: 28, 57 и 99 ° Ц. Сва три једињења имају молекулску масу 72 и 74 г / мол.
Естери мале молекуларне тежине су обично испарљиви и имају пријатан мирис, због чега им садржај у воћу даје познате мирисе. С друге стране, када је њихова молекуларна тежина велика, оне су безбојне и без мириса кристалне чврсте материје, или у зависности од њихове структуре, показују масне карактеристике.
Растворљивост у води
Карбоксилне киселине и алкохоли су обично растворљиви у води, осим ако имају високи хидрофобни карактер у својим молекуларним структурама. Исто важи за естере. Када су Р или Р 'кратки ланци, естер може комуницирати са молекулима воде путем сила дипола-дипола и лондонских сила.
То је зато што су естри прихватници водоничне везе. Како? Са своја два атома кисеоника РЦООР '. Молекули воде формирају водоничне везе са било којим од ових кисеоника. Али када су ланци Р или Р 'веома дуги, они одбијају воду у свом окружењу, чинећи их немогућим растварањем.
Очигледан пример овога се јавља код естера триглицерида. Њени бочни ланци су дуги и чине уља и масти нерастворљиве у води, осим ако нису у контакту са мање поларним растварачем, више повезаним са тим ланцима.
Реакција хидролизе
Естери такође могу реаговати са молекулама воде у ономе што је познато као реакција хидролизе. Међутим, потребан им је довољно кисео или базичан медијум за промоцију механизма наведене реакције:
РЦООР '+ Х 2 О <=> РЦО ОХ + Р'О Х
(Киселина)
Молекул воде додаје се карбонилној групи, Ц = О. Кисела хидролиза сажето је у замјени сваког Р 'алкохолне компоненте са ОХ из воде. Напомињемо и како се естер "разбија" на две компоненте: карбоксилну киселину, РЦООХ и алкохол Р'ОХ.
РЦООР '+ ОХ - => РЦО О - + Р'О Х
(Основни медиј)
Када се хидролиза врши у базичном медијуму, долази до неповратне реакције познате као сапонификација. Ово се широко користи и представља камен темељац у производњи занатских или индустријских сапуна.
РЦОО - је стабилан карбоксилатни анион, који се електростатички повезује са доминантним катионом у медијуму.
Ако је основа коришћена НаОХ, формира се сол РЦООНа. Када је естер триглицерид, који по дефиницији има три Р бочна ланца, формирају се три соли масних киселина, РЦООНа и алкохол глицерол.
Реакција редукције
Естери су високо оксидована једињења. Шта то значи? То значи да има неколико ковалентних веза са кисеоником. Елиминацијом ЦО веза долази до прекида који на крају раздваја киселе и алкохолне компоненте; и даље, киселина се редукује у мање оксидовани облик, у алкохол:
РЦООР '=> РЦХ 2 ОХ + Р'ОХ
Ово је реакција редукције. Потребно му је снажно редукционо средство, као што је литијум-алуминијум хидрид, ЛиАлХ 4 и кисели медијум који поспешује миграцију електрона. Алкохоли су најмањи облици, то јест они са најмање ковалентних веза са кисеоником (само један: Ц - ОХ).
Две алкохоли, РЦХ 2 ОХ + Р'ОХ, долазе из два одговарајућих ланаца оригинални РЦООР 'естар. Ово је метода синтезе алкохола са додатком вредности из њихових естера. На пример, ако желите да направите алкохол из егзотичног извора естера, то би био добар пут за ту сврху.
Реакција транссетерификације
Естери се могу трансформисати у друге ако реагују у киселом или базичном окружењу са алкохолима:
РЦООР '+ Р''ОХ <=> РЦО ИЛИ' ' + Р'О Х
Структура
Извор: Бен Миллс преко Википедије
Горња слика представља општу структуру свих органских естера. Имајте на уму да Р, карбонилна група Ц = О и ОР ', формира равни троугао, продукт сп 2 хибридизације централног атома угљеника. Међутим, други атоми могу усвојити друге геометрије, а њихове структуре зависе од својствене природе Р или Р '.
Ако Р или Р 'су једноставне алкил ланци, на пример, типа (ЦХ 2 ) н ЦХ 3 , они ће се појавити у цик-цак у простору. То је случај пентил бутаноат, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 Цооцх 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 3 .
Али у било којем угљенику ових ланаца може се наћи гранање или незасићеност (Ц = Ц, Ц≡Ц), што би модификовало глобалну структуру естера. Из тог разлога, његова физичка својства, као што су растворљивост и тачке кључања и талишта, варирају у зависности од сваког једињења.
На пример, незасићене масти имају двоструке везе у својим Р ланцима, што негативно утиче на интермолекуларне интеракције. Као резултат тога, тачке њиховог топљења опадају, све док нису течне или уља, на собној температури.
Прихвативач водоничне везе
Иако се на слици више истиче трокут скелета естера, за разноликост у њиховим структурама заслужни су Р и Р 'ланци.
Међутим, троугао заиста заслужује структурне карактеристике естера: они су акцептори водоничне везе. Како? Кисеоником карбонилне и алкоксидне групе (–ОР).
Имају парове слободних електрона који могу привући делимично позитивне наелектрисане атоме водоника из молекула воде.
Стога је то посебна врста интеракција дипол-дипол. Молекули воде прићи естар (ако не спречава Р или Р 'ланцима) и Ц = ОХ 2 О или ОХ 2 -О-Р' мостови се формирају .
Номенклатура
Како се називају естри? Да би се правилно именовао естер, потребно је узети у обзир бројеве угљеника ланца Р и Р '. Исто тако, свака могућа гранања, супституенти или незасићења.
Једном када се то уради, имену сваког Р 'групе алкоксида -ОР' додаје се суфикс -ил, док се ланцу Р карбоксилне групе -ЦООР, суфикс -ат. Прво се помиње нога Р, а потом реч „од“, а затим и назив ноге Р '.
На пример, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 Цооцх 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 3 има пет атома угљеника са десне стране, односно, да одговарају Р ". А на левој страни се налазе четири атома угљеника (укључујући карбонилну групу Ц = О). Стога је Р 'пентилна група, а Р бутан (да би се укључио карбонил и узео у обзир главни ланац).
Затим, да бисте дали име једињења, једноставно додајте суфиксе и име одговарајућим редоследом: бутан ато пент ил .
Како име следеће једињење: ЦХ 3 ЦХ 2 ЦООЦ (ЦХ 3 ) 3 ? Ланац -Ц (ЦХ 3 ) 3 одговара терц-бутил алкил супституент. Пошто на левој страни има три угљеника, то је "пропан". Његово име онда је е: пропан АТО терц-бут ил .
Како су формирани?
Естерификација
Постоји много рута за синтезу естера, од којих су неке чак и нове. Међутим, сви се конвергирају на чињеницу да мора бити формиран троугао слике структуре, то јест везе ЦО-О. За то морате почети од једињења које претходно има карбонилну групу: попут карбоксилне киселине.
И на шта би се карбоксилна киселина требала везати? У алкохол, иначе не би имао алкохолну компоненту која је карактеристична за естере. Међутим, карбоксилним киселинама је потребна топлота и киселост како би се омогућио наставак реакцијског механизма. Следећа хемијска једначина представља горе наведено:
РЦООХ + Р'ОХ <=> РЦООР '+ Х 2 О
(Киселина)
То је познато као реакција естерификације.
На пример, масне киселине могу естерификован са метанолом, ЦХ 3 ОХ, да замене своје Х киселина са метил групама, тако да ова реакција се такође може сматрати метилације. Ово је важан корак у одређивању профила масних киселина одређених уља или масти.
Естри из ацил хлорида
Други начин за синтезу естера је из ацил хлорида, РЦОЦл. У њима, уместо да замењује ОХ хидроксилну групу, Цл атом је супституисан:
РЦОЦл + Р'ОХ => РЦООР '+ ХЦл
За разлику од естерификације карбоксилне киселине, не ослобађа се вода већ хлороводонична киселина.
Остале методе су доступне у свету органске хемије, попут оксидације Баеиер-Виллигер, која користи пероксиациде (РЦОООХ).
Апликације
Извор: Пикнио
Међу главним употребама естера су:
-У прављењу свећа или конуса, попут оне на горњој слици. У ту сврху се користе веома дугачки естери бочних ланаца.
-Како конзерванси лекова или хране. То се дешава због деловања парабена, који нису ништа друго до естри пара-хидроксибензојеве киселине. Иако чувају квалитету производа, постоје студије које доводе у питање његов позитиван утицај на организам.
- Служите се за производњу вештачких мириса који имитирају мирис и укус многих воћа или цвећа. Дакле, естери су присутни у слаткишима, сладоледу, парфемима, козметици, сапунима, шампонима, међу осталим комерцијалним производима који заслужују атрактивне ароме или укусе.
-Естри могу да имају и позитиван фармаколошки ефекат. Из тог разлога, фармацеутска индустрија се посветила синтезирању естера који се добијају из киселина присутних у телу како би проценили могуће побољшање у лечењу болести. Аспирин је један од најједноставнијих примера ових естера.
Течни естри, попут етил ацетата, су погодна растварача за одређене врсте полимера, као што су нитроцелулоза и широки спектар смола.
Примери
Неки додатни примери естера су следећи:
Пентил бутаноат, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 Цооцх 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 3 , који одише кајсије и крушке.
-Винил ацетат, ЦХ 3 Цооцх 2 = ЦХ 2 , од којих се произведена поливинил ацетат полимер.
-Изопентил пентаноат, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 Цооцх 2 ЦХ 2 ЦХ (ЦХ 3 ) 2 , које опонаша укус јабука.
-Етил пропаноат, ЦХ 3 ЦХ 2 Цооцх 2 ЦХ 3 .
-Пропил метаноатна, ХЦООЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 3 .
Референце
- ТВ Грахам Соломонс, Цраигх Б. Фрихле. Органска хемија. (Десето издање, стр. 797-802, 820) Вилеи Плус.
- Цареи, ФА Органиц Цхемистри (2006) Шесто издање. Редакција Мц Грав Хилл-
- Цхемистри ЛибреТектс. Номенклатура естера. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
- Админ. (2015., 19. септембра). Естери: Његова хемијска природа, својства и употребе. Преузето са: пуре-цхемицал.цом
- Органска хемија у нашем свакодневном животу. (9. марта 2014.). Које су користи од естера? Опоравак од: ген2цхемистассигнмент.веебли.цом
- Куимицас.нет (2018). Примери естера. Опоравак од: куимицас.нет
- Паз Мариа де Лоурдес Цорнејо Артеага. Излази из главних апликација. Преузето са: уаех.еду.мк
- Јим Цларк. (Јануар 2016). Представљамо вам естере. Преузето са: цхемгуиде.цо.ук