БУТАНАЛ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА И РИЗИЦИ - ХЕМИЈА - 2025

Бутанал је алдехид отворени ланац који се састоји од четири атома угљеника, и аналогно бутан; у ствари је други најоксидиранији облик угљоводоничног бутана после маслачне киселине. Његова молекуларна формула је ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХО, где ЦХО је формил група.

Овај алдехид, један од најлакших, састоји се од прозирне, запаљиве течности која је мање густа од воде. Поред тога, растворљив је у води и може се мешати са већином органских растварача; стога се може користити за једнофазне органске смеше.

Бутанални или бутиралдехидни молекул. Извор: Јинто

Присуство карбонилне групе (она са црвеном сфером, горња слика) даје хемијску поларност бутаналном молекулу, а самим тим и способност да се искуси интеракција дипола и дипола између његових молекула; иако се међу њима не формирају водоничне везе.

То има за последицу да бутанал има веће тачке кључања и талишта од бутана, али ниже од оних које садржи н-бутил алкохол.

Бутанал се користи као растварач и интермедијер је за добијање бројних производа; попут убрзивача за вулканизацију гума, смола, лекова и агрохемикалија.

Бутанал је токсично једињење које удисањем може изазвати упалу горњих дисајних путева, бронха и плућни едем који могу имати чак и смртне последице.

Структура бутанала

Управо је поменуто да формил група, -ЦХО, даје поларитет бутаналном или бутиралдехидном молекулу због веће електронегативности атома кисеоника. Као резултат тога, његови молекули могу међусобно комуницирати путем дипол-диполних сила.

На горњој слици је приказано, са моделом сфера и шипки, да бутански молекул има линеарну структуру. Угљеник из -ЦХО групе има сп ² хибридизацију , а преостале угљеника имају сп ³ хибридизацију .

И не само то, већ је и флексибилно и његове везе могу да се окрећу на сопственим осовинама; и на тај начин се стварају различите конформације или конформатори (исто једињење, али с ротираним везама).

Конформатори

Следећа слика боље објашњава ову тачку:

Бутански конформери. Извор: Габриел Боливар.

Први конформера (горњу) одговара молекула у првој слици: метил групе лево, -ЦХ ₃ , а група ЦХО су на позицијама антипаралелан једни другима; једна тачка нагоре, а друга доле, респективно.

У међувремену, други конформер (доња) одговара молекулу са -ЦХ ₃ и ЦХО у Потиснута позицијама; то јест, обојица показују у истом правцу.

Оба конформатора су брзо заменљива, и зато се бутански молекул непрестано ротира и вибрира; и додао је чињеницу да има трајни дипол, то омогућава да његове интеракције буду довољно јаке да вреју на 74,8 ° Ц.

Својства

Хемијска имена

-Бутанал

-Бураралдехид

-1-Бутанал

-Бутирал

-Н-Бутиралдехид.

Молекуларна формула

Ц ₄ Х ₈ О или ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХО.

Физичка присутност

То је бистра, прозирна течност.

Мирис

Карактеристичног, оштрог, алдехидног мириса.

Тачка кључања

167 ° Ф до 760 ммХг (74,8 ° Ц).

Тачка топљења

-146 ° Ф (-96.86 ° Ц).

тачка паљења

-8ºФ (-22 ° Ц) затворено стакло.

Растворљивост у води

7 г / 100 мЛ на 25 ° Ц.

Растворљивост у органским растварачима

Може се мешати са етанолом, етром, етил ацетатом, ацетоном, толуеном и многим другим органским растварачима.

Густина

0.803 г / цм ³ на 68 ° Ф.

Густина паре

2.5 (у односу на ваздух који је једнак 1).

Притисак паре

111 ммХг на 25 ° Ц.

Аутоматско паљење

446ºФ. 425 ° Ф (21,8 ° Ц).

Вискозност

0,45 цПоисе на 20 ° Ц.

Топлина сагоревања

2479,34 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Топлина испаравања

33,68 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Површински напон

29,9 дин / цм на 24 ° Ц.

Праг мириса

0,009 ппм.

Индекс преламања

1.3843 на 20 ° Ц.

Диполни момент

2,72 Д.

Таласне дужине (λ) максималне апсорпције у води

225 нм и 282 нм (ултраљубичасто светло).

Полимеризација

Бутанал може полимеризирати у контакту са алкалијама или киселинама, при чему је полимеризација опасна.

Реактивност

Изложен ваздуху оксидира, формирајући маслачну киселину. На температури од 230 ° Ц, бутанал се спонтано запали ваздухом.

Кондензација Алдола

Два молекула бутанала могу да реагују један са другим, у присуству КОХ и температури од 6-8 ° Ц, да формирају једињење 2-етил-3-хидроксихексанол. Ова врста једињења назива се алдол, јер у својој структури има алдехидну и алкохолну групу.

Синтеза

Бутанал се може произвести каталитичком дехидрогенацијом н-бутил алкохола; каталитичко хидрогенирање кротоналдехида; и хидроформилација пропилена.

Апликације

Индустриал

-Буталан је индустријски растварач, али је такође интермедијер у синтези других растварача; на пример 2-етилхексанол, н-бутанол и триметилпропан.

-Такође се користи као интермедијер у производњи синтетичких смола, међу којима је поливинил бутирал; убрзивачи вулканизације гуме; производња фармацеутских производа; средства за заштиту биља; пестициди; антиоксиданти; помагала за тамњење

-Бутана се користи као сировина за производњу синтетичких арома. Поред тога, користи се као средство за ароматизирање хране.

Други

-У човеку се бутанал користи као биомаркер који указује на оксидативна оштећења, која доживе липиди, протеини и нуклеинске киселине.

-Експериментално је коришћен, заједно са формалином и глутардехидом, како би се смањио омекшавање стока копита због изложености води, урину и измету саме стоке. Резултати експеримента су били позитивни.

Ризици

Бутанал је деструктиван на мембране слузокоже горњих дисајних путева, као и на ткива коже и очију.

У контакту с кожом изазива црвенило и опекотине. У очима се дешавају исте повреде праћене болом и оштећењем очног ткива.

Удисање бутанала може имати озбиљне последице, јер може произвести упалу и едеме у гркљану и бронхијима; док се у плућима ствара хемијска пнеумонија и плућни едем.

Знакови прекомерног излагања укључују: пецкање у горњим дисајним путевима, кашаљ, пискање, тј. ларингитис, недостатак даха, главобоља, мучнина, па и повраћање.

Удисање може бити фатално као резултат спазма респираторног тракта.

Гутање бутанала изазива „пецкање“ у пробавном тракту: усну шупљину, ждрело, једњак и желудац.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, РН (1987). Органска хемија. ( Издање 5 ^та .). Уредништво Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. ПубЦхем. (2019). Бутанал. Опоравак од: пубцхем.нцби.ним.них.гув
4. Википедиа. (2019). Бутанал. Опоравак од: ес.википедиа.орг
5. Хемијска књига. (2017). Бутанал. Опоравак од: цхемицалбоок.цом
6. Басф. (Мај 2017.) Н-бутиралдехид. . Опоравак од: солвентс.басф.цом