ЦИКЛОХЕКСЕН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА И УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Циклохексена је алкен или циклични олефин са са молекулском формулом Ц ₆ Х ₁₀ . Састоји се од безбојне течности, нерастворљиве у води и може се мешати са многим органским растварачима. Карактерише га запаљивост, а у природи се обично налази у угљеном катрану.

Циклохексен се синтетише делимичном хидрогенацијом бензена и дехидрацијом алкохолног циклохексанола; то јест оксидованији облик. Као и други циклоалкени, подвргава се електрофилним реакцијама адиције и слободних радикала; на пример, реакција халогенирања.

Молекул циклохексена. Извор: НЕУРОтикер.

Овај циклични алкен (горња слика) формира азеотропне смеше (које се не могу одвајати дестилацијом), са нижим алкохолима и сирћетном киселином. Није дуготрајан у дуготрајном складиштењу, јер се разлаже под дејством сунчеве светлости и ултраљубичастог зрачења.

Циклохексен се користи као растварач, и због тога има бројне примене, као што су: стабилизатор високо октанског бензина и за екстракцију уља.

Али најважније је да циклохексен служи као интермедијар и сировина за добијање бројних веома корисних једињења, укључујући: циклохексанон, адипинску киселину, малеинску киселину, циклохексан, бутадиен, циклохексилкарбоксилну киселину, итд.

Структура циклохексена

Структура циклохексена. Извор: Кемикунген

Горња слика приказује структуру циклохексена са моделом сфера и шипки. Имајте на уму шест-угљени прстен и двоструку везу, обе незасићене супстанце. Из ове перспективе, чини се да је прстен раван; али то уопште није.

За почетак, угљеници двоструке везе имају сп ² хибридизацију , што им даје тригоналну геометрију равни. Стога су ова два угљеника и они који су поред њих налазе се у истој равни; док су два угљеника на супротном крају (до двоструке везе), изнад и испод наведене равни.

Слика испод савршено илустрира оно што је управо објашњено.

Поглед са предње стране на структуру циклохексена. Извор: Бен Миллс.

Имајте на уму да је црна трака састављена од четири угљеника: два из двоструке везе и други који су уз њих. Изложена перспектива је она која би се добила када би гледатељ ставио своје очи директно испред двоструке везе. Тада се може видети да је угљеник изнад и испод ове равни.

Пошто молекула циклохексена није статична, два угљеника ће се размењивати: један ће се спустити, а други ићи горе изнад равни. Тако да бисте очекивали да се тај молекул понаша.

Интермолекуларне интеракције

Циклохексен је угљоводоници и зато су његове интермолекуларне интеракције засноване на лондонским силама распршивања.

То је зато што је молекул аполаран, без сталног диполног момента, а његова молекуларна тежина је фактор који највише доприноси одржавању кохезивног у течности.

Исто тако, двострука веза повећава степен интеракције, јер се не може кретати истом флексибилношћу као код осталих угљеника, а то погодује интеракцији између суседних молекула. Из тог разлога циклохексен има нешто вишу тачку кључања (83 ° Ц) од циклохексана (81 ° Ц).

Својства

Хемијска имена

Циклохексен, тетрахидробензен.

Молекуларна тежина

82.146 г / мол.

Физичка присутност

Безбојна течност.

Мирис

Слатког мириса.

Тачка кључања

83 ° Ц на 760 ммХг.

Тачка топљења

-103,5 ° Ц

тачка паљења

-7 ° Ц (затворена шоља).

Растворљивост у води

Практично нерастворљив (213 мг / Л).

Растворљивост у органским растварачима

Може се мешати са етанолом, бензеном, тетрахлоридом угљеника, петролеј етром и ацетоном. Очекује се да може да раствара аполарна једињења, попут неких алотропа угљеника.

Густина

0,810 г / цм ³ на 20 ° Ц.

Густина паре

2.8 (у односу на ваздух који је једнак 1).

Притисак паре

89 ммХг на 25 ° Ц.

Аутоматско паљење

244 ° Ц.

Декомпозиција

Разграђује се у присуству уранијумових соли, под дејством сунчеве светлости и ултраљубичастог зрачења.

Вискозност

0.625 мПасцал на 25 ° Ц.

Топлина сагоревања

3.751,7 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Топлина испаравања

30,46 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Површински напон

26,26 мН / м.

Полимеризација

Може да полимеризује под одређеним условима.

Праг мириса

0,6 мг / м ³ .

Индекс преламања

1.4465 на 20 ° Ц.

пХ

7-8 на 20 ° Ц.

Стабилност

Циклохексен није веома стабилан током дуготрајног складиштења. Изложеност светлости и ваздуху може изазвати производњу пероксида. Такође је некомпатибилан са јаким оксидантима.

Реакције

-Циклоалкени се углавном подвргавају реакцијама додавања, и електрофиличним и са слободним радикалима.

-Одржава се са бромом и формира 1,2-дибромоциклохексан.

-Оксидира се брзо у присуству калијум-перманганата (КМнО ₄ ).

-Способна је да производи епоксид (циклохексенски оксид) у присуству пероксибензојеве киселине.

Синтеза

Циклохексен се производи киселинском катализом циклохексанола:

Дехидрација циклохексанола. Извор: Габриел Боливар.

Симбол Δ представља топлоту неопходне за излаз из ОХ групе као молекула воде у киселој средини (-ОХ ₂ ⁺ ).

Циклохексен се такође производи делимичном хидрогенацијом бензена; то јест, две његове двоструке везе додају молекул водоника:

Делимична хидрогенација бензена. Извор: Габриел Боливар.

Иако је реакција изгледа једноставно, то захтева високе притиске Х ₂ и катализатора.

Апликације

- Користи као органски растварач. Даље, то је сировина за производњу адипинске киселине, адипинског алдехида, малеинске киселине, циклохексана и циклохексилкарбоксилне киселине.

-Користи се у производњи циклохексан хлорида, једињења које се користи као интермедијер у производњи фармацеутских производа и адитива за гуму.

-Циклохексен се такође користи у синтези циклохексанона, сировине за производњу лекова, пестицида, парфема и боја.

-Циклохексен је укључен у синтезу аминоциклохексанола, једињења које се користи као сурфактант и емулгатор.

-Осим тога, циклохексен се може користити за лабораторијску припрему бутадиена. Последње једињење се користи у производњи синтетичке гуме, у производњи аутомобилских гума, а користи се и у производњи акрилне пластике.

-Циклохексен је сировина за синтезу лизина, фенола, полициклоолефинске смоле и гумених додатака.

-Користи се као стабилизатор за висок октански бензин.

-Укључује се у синтезу водоотпорних премаза, филмова отпорних на пукотине и везивних везива за премазе.

Ризици

Циклохексен није веома токсично једињење, али може изазвати црвенило коже и очију при контакту. Удисање може изазвати кашаљ и поспаност. Поред тога, гутање може да изазове поспаност, недостатак даха и мучнину.

Циклохексен се слабо апсорбује из гастроинтестиналног тракта, па се не очекују озбиљни системски ефекти од гутања. Максимална компликација је њена тежња кроз респираторни систем, што може изазвати хемијску пнеумонију.

Референце

1. Јосепх Ф. Цхианг и Симон Харвеи Бауер. (1968). Молекуларна структура циклохексена. Ј. Ам. Цхем., Соц. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Карри Барнес. (2019). Циклохексен: Опасности, синтеза и структура. Студи. Опоравак од: студи.цом
3. Моррисон, РТ и Боид, РН (1987). Органска хемија. ( Издање 5 ^та .). Уредништво Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. ПубЦхем. (2019). Циклохексен. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Хемијска књига. (2019). Циклохексен. Опоравак од: цхемицалбоок.цом
6. Токицологи Дата Нетворк. (2017). Циклохексен. Токнет. Опоравак од: токнет.нлм.них.гов
7. Хемокси. (сф) Структурална формула за циклохексен је. Опоравак од: цхемоки.цом