ЕТИЛЕН ГЛИКОЛ: СВОЈСТВА, ХЕМИЈСКА СТРУКТУРА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Етилен гликол је најједноставнији органско једињење из породице гликола. Његова хемијска формула је Ц ₂ Х ₆ О ₂ , док је структурна формула је ХОЦХ ₂ -ЦХ ₂ ОХ. Гликол је алкохол који карактерише постојање две хидроксилне групе (ОХ) везане за два суседна атома угљеника у алифатском ланцу.

Етилен гликол је бистра, безбојна и без мириса. На слици испод имате узорак њега у тегли. Поред тога, слатког је укуса и веома је хигроскопан. То је ниска испарљива течност, због чега врши веома мали притисак паре, при чему је густина паре већа од густине ваздуха.

Флаша са етилен гликолом у свом садржају. Извор: Σ64

Етилен гликол је једињење велике растворљивости у води, поред тога што се може мешати са многим органским једињењима; као што су алифатични алкохоли кратког ланца, ацетон, глицерол, итд. Ово је због њихове способности давања и прихватања водоничних веза из протонских растварача (који имају Х).

Етилен гликол полимеризира у многа једињења, чија се имена често скраћују на ПЕГ и број који указује на њихову приближну молекулску тежину. На пример, ПЕГ 400 је релативно мали, течни полимер. У међувремену, велике ПЕГ су беле чврсте материје са масним изгледом.

Својство етилен гликола да смањује талиште и повећава тачку кључања воде омогућава његову употребу као расхладне течности и антикоагуланса у возилима, авионима и рачунарској опреми.

Својства

Имена

Етан-1,2-диол (ИУПАЦ), етилен гликол, моноетилен гликол (МЕГ), 1-2-дихидроксиетан.

Моларна маса

62.068 г / мол

Физичка присутност

Бистра, безбојна и вискозна течност.

Мирис

Тоалет

Укус

Слатко

Густина

1.1132 г / цм ³

Тачка топљења

-12.9 ºЦ

Тачка кључања

197.3 ºЦ

Растворљивост у води

Може се мешати са водом, врло хигроскопично једињење.

Растворљивост у другим растварачима

Може се мешати са нижим алифатским алкохолима (метанол и етанол), глицеролом, сирћетном киселином, ацетоном и сличним кетонима, алдехидима, пиридином, базама угљеног катрана и растворљивим у етру. Практично нерастворљив у бензену и његовим хомологима, хлорованим угљоводоницима, петролеј етру и уљима.

тачка паљења

111 ° Ц

Густина паре

2.14 у односу на ваздух узет као 1.

Притисак паре

0.092 ммХг на 25 ° Ц (екстраполацијом).

Декомпозиција

Када се загрева до распадања, емитује оштар и надражујући дим.

Температура складиштења

2-8 ºЦ

Топлина сагоревања

1,189,2 кЈ / мол

Топлина испаравања

50,5 кЈ / мол

Површински напон

47,99 мН / м на 25 ° Ц

Индекс преламања

1.4318 на 20 ° Ц

Константа дисоцијације

пКа = 14,22 на 25 ° Ц

пХ

6 до 7,5 (100 г / Л воде) на 20 ° Ц

Коефицијент раздвајања октанол / вода

Лог П = - 1,69

Хемијска структура

Молекуларна структура етилен гликола. Извор: Бен Миллс преко Википедије.

На горњој слици имамо молекул етилен гликола представљен моделом сфера и шипки. Црне сфере одговарају атомима угљеника, који чине његов ЦЦ костур, а на њиховим крајевима имамо црвене и беле сфере за атоме кисеоника и водоника.

То је симетричан молекул и на први поглед се може помислити да има трајни диполни момент; међутим, њихове Ц-ОХ везе се окрећу, што погодује диполу. То је такође динамичан молекул, који подноси сталне ротације и вибрације и који може да формира или прима водоничне везе захваљујући две ОХ групе.

У ствари, ове интеракције су одговорне за етилен гликол који има тако високу тачку кључања (197 ºЦ).

Када температура падне на -13 ° Ц, молекули се сакупљају у орторомбичном кристалу, где ротамери играју важну улогу; то јест, постоје молекули који имају своје ОХ групе оријентисане у различитим правцима.

Производња

Оксидација етилена

Почетни корак у синтези етилен гликола је оксидација етилена у етилен оксид. У прошлости је етилен реаговао са хипохлорном киселином да би се добио хлорохидрин. Затим је третиран калцијум хидроксидом да би се добио етилен оксид.

Хлорохидрин метода није баш профитабилна и пребачена је метода директне оксидације етилена у присуству ваздуха или кисеоника, користећи сребрни оксид као катализатор.

Хидролиза етилен оксида

Хидролизом етилен оксида (ЕО) са водом под притиском настаје сирова смеша. Смеша вода-гликол се испарава и рециклира, одвајајући моноетилен гликол од диетилен гликола и триетилен гликола фракционом дестилацијом.

Реакција хидролизе етилен оксида може се навести на следећи начин:

Ц ₂ Х ₄ О + Х ₂ О => ОХ-ЦХ ₂ -ЦХ ₂ -ОХ (етилен гликол или моноетилен гликол)

Митсубисхи Цхемицал развио је каталитички процес, употребом фосфора, у претварању етилен оксида у моноетилен гликол.

Омега процес

У процесу Омега, етилен оксид се првобитно претвара у етилен карбонат реакцијом са угљен-диоксидом (ЦО ₂ ). Затим се етилен карбонат подвргне каталитичкој хидролизи ради добијања моноетилен гликола са 98% селективности.

Постоји релативно нова метода за синтезу етилен гликола. Ово се састоји од оксидативне карбонилације метанола у диметил оксалат (ДМО) и њене накнадне хидрогенације у етилен гликол.

Апликације

Расхладна течност и антифриз

Мешање етилен гликола са водом омогућава смањење тачке смрзавања и повећање тачке кључања, омогућавајући аутомобилским моторима да се не смрзавају зими, а ни прегреју лета.

Када проценат етилен гликола у смеши са водом достигне 70%, тачка замрзавања износи -55 ° Ц, па се смеша етилен гликол-вода може користити као расхладна течност и као заштита од смрзавања у њима услова у којима се може појавити.

Ниске температуре смрзавања раствора етилен гликола омогућавају његову употребу као антифриз за аутомобилске моторе; одлеђивање крила авиона; и при одмарању ветробранских стакала.

Такође се користи за очување биолошких узорака који се чувају на ниским температурама, чиме се избегава стварање кристала који могу оштетити структуру узорака.

Висока тачка кључања омогућава да се раствори етилен гликола користе за одржавање ниских температура у уређајима или опреми која стварају топлоту током рада, као што су: аутомобили, рачунарска опрема, клима уређаји итд.

Дехидрација

Етилен гликол је веома хигроскопско једињење, које је омогућило његову употребу у третману гасова извађених из подземља који имају висок садржај водене паре. Елиминација воде из природних гасова погодује њиховој ефикасној употреби у њиховим индустријским процесима.

Производња полимера

Етилен гликол се користи за синтезу полимера, попут полиетилен гликола (ПЕГ), полиетилен терефталата (ПЕТ) и полиуретана. ПЕГ су породица полимера који се користе у применама као што су: згушњавање хране, лечење опстипације, козметика итд.

ПЕТ се користи у производњи свих врста посуда за једнократну употребу, које се користе у различитим врстама пића и хране. Полиуретан се користи као топлотни изолатор у фрижидерима и као пунило у различитим врстама намештаја.

Експлозиви

Користи се у производњи динамита, омогућавајући да се смањењем тачке смрзавања нитроглицерина може складиштити са мањим ризиком.

Заштита од дрвета

Етилен гликол се користи у третману дрвета да би се заштитио од његове трулежи, настале дејством гљивица. Ово је важно за очување уметничких дела у музејима.

Друге апликације

Етилен гликол је присутан у медијуму за суспендирање проводљивих соли у електролитичким кондензаторима и у стабилизаторима пјене соје. Такође се користи у производњи пластификатора, еластомера и синтетичких воскова.

Етилен гликол се користи у одвајању ароматских и парафинских угљоводоника. Поред тога користи се у производњи детерџената за опрему за чишћење. Повећава вискозност и смањује хлапљивост мастила, што олакшава употребу.

Такође, етилен гликол се може користити у ливници песка за калупљење и као мазиво током млевења стакла и цемента. Такође се користи као састојак у хидрауличким течностима за кочење и као интермедијер у синтези естера, етера, полиестерског влакна и смола.

Међу смолама у којима се етилен гликол користи као сировина је алкид који се користи као база алкидних боја, нанетих у аутомобилским и архитектонским бојама.

Отровање и ризици

Симптоми излагања

Етилен гликол има ниску акутну токсичност када делује контактом са кожом или ако се удише. Али, његова токсичност се у потпуности очитује приликом гутања, што се указује на фаталну дозу етилен гликола од 1,5 г / кг телесне масе или 100 мл за одраслу особу од 70 кг.

Акутно излагање етилен гликолу изазива следеће симптоме: удисање изазива кашаљ, вртоглавицу и главобољу. На кожи, додиром са етилен гликолом, долази до сувоће. У међувремену, у очима производи црвенило и бол.

Оштећења услед гутања

Гутање етилен гликола манифестује се боловима у трбуху, мучнином, несвешћу и повраћањем. Прекомерни унос етилен гликола има штетан утицај на централни нервни систем (ЦНС), кардиоваскуларну функцију и морфологију и физиологију бубрега.

Услед затајења у раду ЦНС-а долази до парализе или неправилног покрета ока (нистагмус). У кардиопулмоналном систему јављају се хипертензија, тахикардија и могуће затајење срца. Дошло је до озбиљних промјена у бубрегу, производа тровања етилен гликолом.

Дилатација, дегенерација и таложење калцијум оксалата јављају се у бубрежним тубулима. Последње је објашњено следећим механизмом: етилен гликол се метаболизује ензимом млечне дехидрогеназе да би се добио гликоалдехид.

Гликоалдехид ствара гликолну, глиоксилну и оксалну киселину. Оксална киселина се таложи брзо са калцијумом да би формирала калцијум оксалат, чији се нерастворљиви кристали одлажу у бубрежним тубулима, производећи морфолошке промене и дисфункцију у њима, што може довести до затајења бубрега.

Због токсичности етилен гликола, у појединим применама је постепено замењен пропилен гликолом.

Еколошке последице етилен гликола

За време одлеђивања, авиони ослобађају значајне количине етилен гликола, који се накупљају на слетама, што после прања води преноси етилен гликол кроз дренажни систем у реке где његова токсичност утиче на живот риба.

Али није токсичност етилен гликола главни узрок еколошке штете. Током аеробне биоразградње, потроши се значајна количина кисеоника, што изазива његово смањење површинских вода.

С друге стране, његова анаеробна биоразградња може отпустити супстанце токсичне за рибу, попут ацеталдехида, етанола, ацетата и метана.

Референце

1. Википедиа. (2019). Етилен гликол. Опоравак од: ен.википедиа.орг
2. Национални центар за информације о биотехнологији. ПубЦхем база података. (2019). 1,2-етандиол. ЦИД = 174. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
3. Артем Чепрасов. (2019). Етилен гликол: структура, формула и употребе. Студи. Опоравак од: студи.цом
4. Лерои Г. Ваде (27. новембра 2018.) Етилен гликол. Енцицлопӕдиа Британница. Опоравак од: британница.цом
5. А. Доминиц Фортес и Еммануелле Суард. (2011). Кристалне структуре етилен гликола и етилен гликол монохидрата. Ј. Цхем. Пхис. 135, 234501. дои.орг/10.1063/1.3668311
6. Ицис. (24. децембра 2010). Процес производње и производње етилен гликола (ЕГ). Опоравак од: ицис.цом
7. Луци Белл Иоунг. (2019). Које су користи од етилен гликола? Реагент. Опоравак од: цхемицалс.цо.ук
8. КуимиНет. (2019). Порекло, врсте и примене етилен гликола. Опоравак од: куиминет.цом
9. Р. Гомес, Р. Литепло и МЕ Меек. (2002). Етилен гликол: Аспекти за људско здравље. Светска здравствена организација Женева. . Опоравак од: вхо.инт