Фенолфталеин је органска боја, која је и сама слаба киселина дипротиц, користи се у многим Титриметријско опредјељењима као кисело-базне индикатор. То јест, ако је у питању дипротична киселина, у раствору може изгубити два Х + јона , а као показатељ, мора имати својство да буде шарено у пХ опсегу који се процењује.
У основном медијуму (пХ> 8), фенолфталеин је ружичасте боје, који може појачати до љубичасто-црвене боје (као што је приказано на следећој слици). Да би се користио као кисело-базни индикатор, он не сме брже реаговати са ОХ - у медијуму него на аналитима који ће се одредити.
Даље, пошто је реч о веома слабој киселини, искључено је присуство -ЦООХ група и, стога, извор киселих протона су две ОХ групе повезане у два ароматична прстена.
Формула
Фенолфталеин је органско једињење чија кондензује хемијска формула је Ц 20 Х 14 О 4 . Иако можда није довољно да откријемо које органске групе имају, незасићења се могу израчунати из формуле како би се започело са разјашњавањем његовог костура.
Хемијска структура
Структура фенофталеина је динамична, што значи да се подвргава променама у зависности од пХ окружења. Горња слика илуструје структуру фенофталеина у распону од 0
Пентагонални прстен је подвргнут највећим модификацијама. На пример, у основном медијуму, када је једна од ОХ група фенолних прстенова депротонирана, његов негативни набој (-О - ) привлачи ароматични прстен, „отварајући“ петерокутни прстен у новом распореду својих веза.
Овде се ново негативно наелектрисање налази на -ЦОО - , које је "одвојило" се од петерокутног прстена.
Затим, након повећања базичности медијума, друга ОХ група фенолних прстенова депротона се и настали набој се делокализује у читавој молекуларној структури.
Доња слика сумира резултат две депротонације у основном медију. Управо је та структура одговорна за познато ружичасто обојење фенолфталеина.
Електрони који „путују“ кроз коњугирани π систем (представљен резонантним двоструким везама) апсорбују видљиви спектар, тачније жуту таласну дужину, одражавајући ружичасту боју која допире до очију гледаоца.
Фенолфталеин има укупно четири структуре. Претходна два су најважнија у практичном смислу и скраћено су: Х 2 У и Ин 2- .
Апликације
Функција индикатора
Фенолфталеин се користи у хемијској анализи као визуелни показатељ за одређивање тачке еквиваленције у реакцијама неутрализације или титрацији киселе базе. Реагенс за ове киселинско-базне титрације припрема се 1% растворен у 90% алкохола.
Фенолфталеин има 4 стања:
- У јако киселом медијуму има наранџасту боју (Х 3 Ин + ).
- Како се пХ повећава и постаје мало базичан, раствор постаје безбојан (Х 2 Ин).
- У анионском облику, када се изгуби други протон, долази до промене боје у раствору од безбојне до љубичасто црвене (Ин 2- ), што је последица повећања пХ између 8,0 и 9,6.
- У јако базичном медијуму (пХ> 13), обојење је безбојно (Ин (ОХ) 3- ).
Овакво понашање омогућило је употребу фенофталеина као индикације карбонације бетона, због чега пХ варира на вредност између 8,5 до 9.
Такође, промена боје је веома наравна; то значи да се ружичасти анион Ин 2- производи великом брзином. Сходно томе, ово му омогућава да постане кандидат као показатељ у многим волуметријским одређивањима; на пример, слабе киселине (сирћетне киселине) или јаке (хлороводоничне киселине).
Употреба у медицини
Фенофталеин је коришћен као лаксатив. Међутим, постоји научна литература која указује да неки лаксативи који садрже фенолфталеин као активни састојак - који делује тако што инхибира апсорпцију воде и електролита у дебелом цреву, промовишући евакуацију - могу имати негативне ефекте.
Продуљена употреба ових лекова који садрже фенофталеин повезана је са производњом различитих поремећаја у цревној функцији, панкреатитису, па чак и раку, који се углавном производе код жена и на животињским моделима који се користе за фармаколошко истраживање овог хемијског једињења.
Хемијски модификовани фенофталеин, да би се касније трансформисао у његово редуковано стање, користи се као реагенс у форензичким тестовима који омогућавају утврђивање присуства хемоглобина у узорку (Кастле-Мејеров тест), што није коначно због присуства лажних позитивних резултата .
Припрема
Настаје из кондензације фталног анхидрида са фенолом, у присуству концентроване сумпорне киселине, и из смеше алуминијума и цинкових хлорида као катализатора реакције:
Ароматска електрофилна супституција је механизам који управља овом реакцијом. Од чега се састоји? Фенолни прстен (молекул на левој страни) негативно се набије захваљујући атому кисеоника богатом електронима, који је у стању да сваки слободан пар прође кроз „електронски круг“ прстена.
Са друге стране, угљеник Ц = О групе фталног анхидрида је веома незаштићен, због чињенице да фтални прстен и атоми кисеоника одузимају електронску густину, носећи на тај начин позитиван парцијални набој. Фенолни прстен, богат електронима, напада овај угљен сиромашан електронима, убацујући први прстен у структуру.
Овај напад се јавља преферирано на супротном крају угљеника повезаном са ОХ групом; ово је положај - стани.
Исто се догађа и са другим прстеном: он напада исти угљен и из тога се ослобађа молекул воде који се ствара захваљујући киселој средини.
На овај начин, фенолфталеин није ништа друго до молекул фталног анхидрида који је у једну од својих карбонилних група (Ц = О) уградио два фенолна прстена.
Својства
Његов физички изглед је бела чврста супстанца са триклиничким кристалима, често агломерираном или у облику ромбичних игала. Без мириса је, гушћа од течне воде (1.277 г / мЛ при 32 ºЦ) и врло мало испарљива (процењени притисак паре: 6,7 к 10 -13 ммХг).
Лако је растворљив у води (400 мг / л), али врло растворљив у алкохолима и етру. Из овог разлога се пре употребе препоручује разблаживање у етанолу.
Нерастворљив је у ароматичним растварачима као што је бензен и толуен, или у алифатским угљоводоницима као што је н-хексан.
Топи се на 262,5ºЦ, а течност има атмосферски притисак врелишта 557,8 ± 50,0 ° Ц. Ове вредности указују на снажне интермолекуларне интеракције. То је због водоничних веза, као и фронталних интеракција између прстенова.
Његова пКа је 9,7 на 25 ° Ц. То значи врло ниску тенденцију дисоцијације у воденом медијуму:
Х 2 Ин (ак) + 2Х 2 О (л) <=> Ин 2- (ак) + 2Х 3 О +
Ово је равнотежа у воденом медијуму. Међутим, повећање ОХ - јона у раствору смањује количину Х 3 О + поклон .
Сходно томе, равнотежна помера удесно, да производе више Х 3 О + . На овај начин се награђује ваш почетни губитак.
Као што је додат још база, равнотежа стално пребацивање са десне стране, и тако све док није остало ништа од Х 2 Ин врсте . У овом тренутку, Ин 2- врста раствор обоји у роза.
Коначно, фенолфталеин се разграђује када се загрева, емитујући акрид и надражујући дим.
Референце
- Фитзгералд, Лавренце Ј .; Геркин, Рогер Е. Ацта Цристаллограпхица Одељак Ц (1998) 54, 535-539. Преузето 13. априла 2018. године са: цристаллограпхи-онлине.цом
- Херрера Д., Фернандез ц. и остали (2015). Фенолфталеински лаксативи и њихова веза са развојем рака. Преузето 13. априла 2018. са: ув.мк
- Пан Реац АпплиЦхем. (2015). Преузето 13. априла 2018. године са: апплицатионхем.цом
- Википедиа. Кастле-Мејеров тест (2017). Преузето 13. априла 2018. године са: ес.википедиа.орг
- Патрициа Ф. Цооган, Линн Росенберг, Јулие Р. Палмер, Бриан Л. Стром, Анн Г. Заубер, Паул Д. Столлеи, Самуел Схапиро; Фенолфталеински лаксативи и ризик од рака, ЈНЦИ: часопис Националног института за рак, свезак 92, бр. 23, 6. децембра 2000., стр. 1943–1944, дои.орг
- Википедиа. (2018). Фенофталеин. Преузето 13. априла 2018. године са: ен.википедиа.орг
- ЛХцхеМ. (10. маја 2012). Узорак чврстог фенофталеина. . Преузето 13. априла 2018. године са: цоммонс.викимедиа.орг