АЦИЛ ГРУПА: СТРУКТУРА, КАРАКТЕРИСТИКЕ, ЈЕДИЊЕЊА И ДЕРИВАТИ - ХЕМИЈА - 2025

Ацил група је молекуларни фрагмент који у органској хемији најчешће потиче из карбоксилних киселина. Његова формула је РЦО, где је Р угљеник, алкил или арил супституент, ковалентно повезан директно са карбонилном групом, Ц = О. Обично је то само делић структуре органског једињења, као што је биомолекула.

Каже се да потиче из карбоксилне киселине, РЦООХ, јер ће бити довољно да се елиминише хидроксилна група, ОХ, да се добије ацилна група, РЦО. Имајте на уму да ову групу чини широка породица органских (и неорганских) једињења. Ова породица је опште позната као ацил једињења (а не азил).

Структурна формула ацилне групе. Извор: Су-но-Г преко Википедије.

На горњој слици имамо структурну формулу ацилне групе. То је лако препознати посматрањем било које молекуларне структуре, јер је она увек смештена на крајевима и означена је карбонилном групом. Пример тога видећемо у молекулу ацетил-ЦоА, неопходном за Кребсов циклус.

Укључивање ове групе у молекул познато је као реакција ацилације. Ацил група је део радне рутине у органским синтезама.

Структура и карактеристике ацилне групе

Структура ацилне групе зависи од идентитета Р. Угљеник угљеника наведеног Р бочног ланца, као и Ц = О на који је везана, леже у истој равнини. РЦО сегмент прве слике је, дакле, раван.

Међутим, та чињеница може се чинити безначајном да није било електронских карактеристика Ц = О: атом угљеника има мали дефицит електрона. Због тога је подложна нападу нуклеофилних агенаса, богатих електронима. Тако је ацил група реактивна, представља специфично место где се одвија органска синтеза.

Једињења и деривати

У зависности од Р ланаца или атома који су постављени десно од РЦО, добијају се различита једињења или деривати ацилне групе.

- Хлориди

Претпоставимо на пример да је атом хлора постављен десно од РЦО. Ово сада замењује ону синуозност представљену на првој слици, остајући као: РЦОЦл. Дакле, имамо деривате који се називају ацил хлориди.

Сада, мењајући идентитет Р у РЦОЦл, добијамо неколико ацил хлорида:

-ХЦОЦл, Р = Х, метаноил хлорид, драстично нестабилно једињење

-ЦХ ₃ ЦОЦИ, Р = ЦХ ₃ , ацетил хлорида

-ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦОЦл, Р = ЦХ ₂ ЦХ ₃ , пропионил хлорида

Це ₆ Х ₅ ЦОЦл, Р = Ц ₆ Х ₅ (бензенов прстен), бензоил хлорид

Исто образложење важи за ацил-флуориде, бромиде и јодиде. Ова једињења се користе у реакцијама ацилације, са циљем да се РЦО укључи као супституент за већи молекул; на пример, бензенски прстен.

- Радикалан

Ацил може тренутно постојати као радикал, РЦО •, пореклом од алдехида. Ова врста је веома нестабилна и одмах је несразмерна са алкил радикалом и угљен моноксидом:

РЦ • = О → Р • + Ц≡О

- Катион

Ацил група се такође може појавити као катион, РЦО ⁺ , као интермедијар који реагује на ацилирање молекула. Ова врста садржи две резонантне структуре представљене на слици испод:

Структуре акил-катион резонанције. Извор: Ју

Запазите како се позитивни парцијални набој дистрибуира између атома угљеника и кисеоника. Од ове две структуре, с позитивним набојем на кисеоник, највише преовлађује.

- Амиде

Сада претпоставимо да уместо Цл атома стављамо амино групу, НХ ₂ . Затим ћемо имати амид, РЦОНХ ₂ , РЦ (О) НХ ₂ или РЦ = ОНХ ₂ . Тако, коначно променивши идентитет Р, добићемо породицу амида.

- Алдехиди

Ако уместо НХ ₂ стављамо атом водоника, добићемо алдехид, РЦОХ или рЦХО. Имајте на уму да је ацил група и даље присутна чак и кад је прешла у позадину важности. И алдехиди и амиди су ацил једињења.

- Кетони и естри

Настављајући са истим резонирањем, Х можемо заменити другим бочним ланцем Р, који ће створити кетон, РЦОР 'или РЦ (О) Р'. Овај пут ацил група је више "скривена", јер се било који од два краја може сматрати РЦО или Р'ЦО.

С друге стране, Р 'се такође може заменити за ОР', стварајући естер РЦООР '. У естерима, ацил група је видљива голим оком, јер се налази на левој страни карбонилне групе.

- Општи коментар

Ацилна група присутна у различитим једињењима. Извор: Ју.

Горња слика глобално представља све што се расправља у овом одељку. Ацил група је означена плавом бојом, а почевши од горњег угла, лево-десно, имамо: кетоне, ацил-катион, ацил радикал, алдехид, естере и амиде.

Иако је ацил група присутна у овим једињењима, као и у карбоксилним киселинама и тиоестерима (РЦО-СР '), карбонилној групи се обично придаје већи значај када се одређују њени диполни моменти. РЦО је веће интересовање када се нађе као супституент или када је директно везан за метал (метални ацили).

У зависности од једињења, РЦО може имати различита имена, као што се види у потпоглављу о ацил хлоридима. На пример, ЦХ ₃ ЦО је познат као ацетил или етаноил, док ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦО, пропионил или пропаноил.

Примери ацилне групе

Ацетил-ЦоА структурна формула. Извор: Корисник: Бриан Дерксен (оригинал) и ДМацкс (разговор) (промена боје).

Један од најрепрезентативнијих примера ацилних једињења је ацетил-ЦоА (горња слика). Имајте на уму да је одмах препознат јер је означен плавом бојом. Ацил група ацетил-ЦоА, како му име говори, је ацетил, ЦХ ₃ ЦО. Иако се можда не чини, ова група је неопходна у Кребсовом циклусу нашег тела.

Аминокиселине такође садрже ацил групу, само, опет, имају тенденцију да прођу незапажено. На пример, за глицин, НХ ₂ -ЦХ ₂ -ЦООХ његова ацил група постаје НХ ₂ -ЦХ ₂ -ЦО сегмент , и назива глицил. У међувремену, за лизин, њен ацил група постаје НХ ₂ (ЦХ ₂ ) ₄ ЦХНХ ₂ ЦО, који се зове лизил.

Иако се о њима обично не расправља врло често, ацилне групе такође могу потицати од неорганских киселина; то јест, централни атом не мора бити угљеник, већ се може правити и од других елемената. На пример, ацилна група такође може бити РСО (РС = О), изведена из сулфонске киселине, или РПО (РП = О), изведена из фосфонске киселине.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2020). Ацил гроуп. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Хелменстине, др Анне Марие (11. фебруара 2020.). Дефиниција и примери Ацил групе. Опоравак од: тхинкцо.цом
6. Лаура Фоист. (2020). Ацил Гроуп: Дефиниција и структура. Студи. Опоравак од: студи.цом
7. Стевен А. Хардингер (2017). Илустровани речник органске хемије: Ацил група. Опоравак од: цхем.уцла.еду