У цикличне угљоводонике су органска једињења се састоје од атома угљеника и водоника који су везани за узрок прстенова или цикличним структурама. Постоје углавном три врсте: алицикличка, ароматична и полицикличка.
Ове врсте угљоводоника могу се затим састојати од затворених верзија алкана, алкена и алкина; имају прстенове са ароматичним системима, као што је бензен и његови деривати; или представљају заплетене и фасцинантне структуре. Од свих њих, алицикли су најједноставнији и обично су представљени употребом полигона.
Алициклички угљоводоници. Извор: Габриел Боливар.
На пример, изнад имате неколико алицикличких угљоводоника. Изгледају као једноставни полигони: квадрат, троугао, петерокут, шестерокут, итд. Ако би се једна од његових ЦЦ веза могла пресећи маказама, резултат би био алкан, алкен (ако има двоструке везе) или алкин (ако има троструке везе).
Њихова својства се не разликују много од угљоводоника отвореног ланца из којих потичу; иако су, хемијски гледано, што су веће, оне ће бити стабилније и њихова интеракција са молекуларним медијумом постаје израженија (због већег подручја контакта).
Структура
Прелазећи директно на материју која се тиче његових структура, требало би разјаснити да они нису равни, чак и када се у њиховом представљању полигона чини тако. Једини изузетак од ове изјаве налази се у циклопропану (троугао), јер његове три тачке морају нужно почивати на истој равнини.
Такође је потребно разјаснити да су појмови „циклуси“ и „прстенови“ често заменљиви; прстен не мора да буде кружног облика и због тога може стећи бескрајне геометрије све док је затворена структура. Каже се да за циклопропан има троугласти прстен или циклус.
Све атома угљеника имају сп 3 хибридизације , тако да су њихови геометрије су тетраедарске и њихове обвезнице би идеално бити раздвојене углом од 109.5 °; међутим, то није могуће за структуре затворене као циклопропан, циклобутан (квадрат) или циклопентан (пентагон).
Онда говоримо о напетости која дестабилизује молекул, а одређен експериментално мерењем просечног топлота сагоревања сваке ЦХ 2 групу .
Конформације
И шта се дешава када постоје двоструке или троструке везе? Напетост се повећава, јер тамо где постоји, структура ће бити приморана да се "смањи" и остане равна; који би, узастопно, форсирао једну конформацију изнад других, вероватно помрачујући суседне атоме водоника.
Конформатори за циклохексан. Извор: Спонк
Два конформатора за циклохексан приказана су на горњој слици да би се покушало објаснити горе. Кажу да су атоми у а или е положају аксијални или екваторијални. Имајте на уму да уместо равног шестерокута имате столицу (лево) и чамац (десно).
Ове су структуре динамичне и успостављају равнотежу између њих. Ако су атоми у а веома крупни, прстен ће се „пукнути“ да их постави на екваторијалне положаје; будући да су тамо оријентисане према странама прстена (што би појачало или нарушило интермолекуларне интеракције).
Ако погледамо сваки угљен посебно, видећемо да су тетраедарске. То не би било случај да постоји двострука веза: његове сп 2 хибридизације приморале би структуру да се спљошти; и ако постоји трострука веза, поравнати. Планарна структура бензена је максимални приказ тога.
Својства
Поједностављени процес у коме се формира циклични угљоводоници. Извор: Габриел Боливар.
Претпоставимо да имате угљен-угљениковод отвореног ланца (са или без незасићења или грана). Ако бисмо се могли придружити његовим крајевима, створио би прстен или циклус (као на горњој слици).
Са становишта органске синтезе, то се не догађа баш тако; на крајевима ланца морају бити добре одлазеће групе које приликом изласка потпомажу затварање ланца (ако је раствор веома разблажен).
Имајући то у виду, може се видети да угљени угљоводон зеленог трага само пролази кроз трансформацију у односу на његову структуру; без прекида или додавања нових веза са другим атомима. То значи да хемијски наставља да буде исти пре и после затварања или појаса.
Због тога се хемијска или физичка својства ових алицикличких угљоводоника не разликују превише од њихових колега отвореног ланца. Обоје су реактивни против исте врсте (тј. Халогена под ултраљубичастом светлошћу) и могу се подвргнути снажној оксидацији или сагоревању отпуштањем топлоте.
Међумолекуларне снаге
Постоји неоспорна чињеница: прстен има већу додирну површину од отвореног ланца, па су због тога његове интермолекуларне интеракције јаче.
Резултат тога је да су тачке кључања и талишта веће, као и густина. Као што се могу уочити многе разлике у њиховим индексима преламања или притисцима паре.
Номенклатура
Враћајући се примеру угљоводоника са зеленим потезом, његова номенклатура остаје непромењена када се затвори у себе (попут змије која гризе сопствени реп). Стога правила за именовање остају иста; осим ако се не баве полицикличким или ароматским угљоводоницима.
Ниже су приказана три једињења која ће дати своја одговарајућа имена:
Три примера цикличких угљоводоника да додељују њихове номенклатуре. Извор: Габриел Боливар.
За почетак, пошто су затворене структуре, користи се префиксни циклус који се односи на њих (овде је реч прстен отпуштена).
Лево-десно имамо: циклопентан, циклохексан и још један циклопентан. Угљеници су нумерисани тако да су супституентима додијељени најнижи бројеви, а они су даље абецедним редом наведени.
Дакле, А је: 1,1-диметилциклопентан. У Б започињемо са помињањем етилног супституента пре флуора, па је његово име: 1-етил-2-флуороциклохексан. Затим се за Ц узимају двоструке везе као супституенти, што указује на број угљеника који га чине: 1,3-циклопентадиен.
Примери
У цијелом је чланку споменуто неколико цикличних угљоводоника. На првој слици се могу наћи: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклохексан, циклохептан и циклооктан.
Из њих се може добити широк спектар деривата, а довољно је да се на њих ставе двоструке или троструке везе да би имали циклоалкене или циклоалкине. А што се тиче ароматичних угљоводоника, довољно је имати на уму бензенски прстен и заменити га или репродуковати у две димензије.
Међутим, најнеобичнији (и најпроблематичнији када је у питању разумевање њихове номенклатуре) су полициклички угљоводоници; то јест, једноставни полигони нису довољни ни да их представљају на једноставан начин. Три од њих вредна спомена су: кубанска, канастано и пагода (слике доле).
Кубански костур. Извор: НЕУРОтикер.
Костур Цанастан Извор: Бењах-бмм27.
Скелет пагодано. Извор: Пуппи8800
Сваки од њих има своју сложену методологију синтезе, своју историју, уметност и латентну фасцинацију бесконачним структурним могућностима до којих једноставни угљоводоници могу да стигну.
Референце
- Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
- Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
- Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
- Реид Даниелле. (2019). Циклички угљоводоници: дефиниција и пример. Студи. Опоравак од: студи.цом
- Фондација ЦК-12. (05. јуна 2019.). Циклички угљоводоници. Цхемистри ЛибреТектс. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
- Википедиа. (2019). Циклично једињење. Опоравак од: ен.википедиа.орг
- Каубој Мигуел. (2019). Циклички угљоводоници. Опоравак од: дециенциас.нет