ХИНОНИ: СВОЈСТВА, КЛАСИФИКАЦИЈА, ПРИПРЕМА, РЕАКЦИЈЕ - ХЕМИЈА - 2025

У куинонес су органска једињења са ароматични базом попут бензена, нафталена, антрацен и фенантрен; међутим, они се сматрају коњугираним диацетонским цикличким молекулама. Они потичу од оксидације фенола и зато се Ц-ОХ групе оксидују у Ц = О.

То су углавном једињења у боји која служе као боје и бојила. Они такође служе као основа за развој многих лекова.

Извор: Мицхаł Собковски, из Викимедиа Цоммонс

Један од деривата 1,4-бензохинона (горња слика) је састојак убихинона или коензима К који је присутан у свим живим бићима; отуда и његово име „свеприсутно“.

Овај коензим је укључен у функционисање ланца електронског транспорта. Процес се одвија у унутрашњој митохондријалној мембрани, а повезан је са оксидативном фосфорилацијом, у којој се производи АТП, главни извор енергије за жива бића.

Кинони се у природи налазе у облику пигмената у биљкама и животињама. Такође су присутни у многим биљкама које се традиционално користе у Кини, као што су рабарбара, касија, сена, жива коприва, џиновски колац, полигонум и алое вера.

Хинони који користе фенолне групе као ауксохроми (хидрокси-хинони) имају различите боје као што су жута, наранџаста, црвенкасто смеђа, љубичаста итд.

Физичка и хемијска својства

Следеће је описано физичка и хемијска својства 1,4-бензохинона. Међутим, с обзиром на структуралну сличност која постоји између свих квинона, ова својства се могу екстраполирати на друге познавајући њихове структурне разлике.

Физичка присутност

Жутичаста кристална чврста супстанца.

Мирис

Сврбеж иритантно.

Тачка кључања

293 ° Ц.

Тачка топљења

115.7 ° Ц (240.3 ° Ф). Стога су хинони веће молекуларне масе чврсте супстанце са талиштем већим од 115,7 ° Ц.

Сублимација

Можете сублимирати чак и на собној температури.

Растворљивост

Више од 10% у етеру и етанолу.

Растворљивост у води

11,1 мг / мЛ на 18 ° Ц. Кинони су уопште врло растворљиви у води и поларним растварачима због своје способности да прихватају водоничне везе (упркос хидрофобној компоненти прстенова).

Густина

3.7 (у односу на ваздух узет као 1)

Притисак паре

0.1 ммХг на 77 ° Ц (25 ° Ц).

Аутоигнитион

(560 ° Ц).

Топлина сагоревања

656,6 кцал / г. кртица)

Мирис (праг)

0,4 м / м ³ .

Класификација кинона

Постоје три главне групе хинона: бензохинони (1,4-бензохинони и 1,2-бензохинони), нафтохинони и антракинони.

Бензохинони

Сви имају заједнички бензенски прстен са Ц = О групама. Примери бензохинона су: ембелин, рапаноне и примин.

Нафтохинони

Структурна база нафтохинона, као што им име говори, је нафтенски прстен, то јест они су изведени из нафталена. Примери нафтохинона су: плумбагин, лавсона, југлоне и лапацхол.

Антракинони

Антракинони се карактеришу по томе што имају антраценски прстен као структурну базу; то јест, сет од три бензонска прстена повезане њиховим странама. Примери антракинона су: барбалоин, ализарин и хризофанол.

Прибављање

Бензокинон

-Бензохинон се може добити оксидацијом 1,4-дихидробензена натријум-хлоратом, у присуству диванадијум-пентоксида као катализатора, и сумпорне киселине као растварача.

-Бензохинон се такође добија оксидацијом анилина манган-диоксидом или хроматом, као оксиданси у раствору киселине.

-Бензохинон се производи поступцима оксидације хидрохинона, на пример, реакцијом бензохинона са хидроген пероксидом.

Нафтохинона

Нафтохинон се синтетише оксидацијом нафталена хром-оксидом у присуству алкохола.

Антракинон

-Антхракуиноне се синтетише кондензацијом бензена анхидридом фталне киселине у присуству АлЦл ₃ (Фриедел-Црафтс ациловање), генерише О-бензоил бензоеве киселине, која пролази кроз процес ацилацијску формирања Антхракуиноне.

-Антракинон се производи оксидацијом антрацена хромном киселином у сумпорној киселини на 48% или оксидацијом ваздухом у парној фази.

Реакције

-Средства за редукцију, као што је сумпорна киселина, уложени хлорид или хидроиодна киселина, делују на бензохиноне смањујући га до хидрохинона.

-Такође, раствор калијум јодида смањује раствор бензохинона у хидрохинона, који се може поново оксидисати сребрним нитратом.

-Хлор и хлорирајућа средства као што је калијум хлорат, у присуству хлороводоничне киселине, формирају хлороване деривате бензохинона.

-1,2-бензохинона се кондензује са О-фенилдиамином да би формирао киноксалине.

-Бензохинон се користи као оксидант у реакцијама органске хемије.

- У Баили-Сцхолл синтези (1905), антракинон се кондензује са глицеролом да би се формирао безантрен. У првом кораку, хинон се редукује бакром са сумпорном киселином као медијумом. Карбонилна група постаје метилен група, а затим се додаје глицерол.

Функције и употребе

Витамин К

Витамин К ₁ (филокинон), формиран сједињењем деривата нафтохинона са бочним ланцем алифатског угљоводоника, игра централну улогу у процесу коагулације; пошто интервенише у синтезу протромбина, фактора коагулације.

Убикинон

Убикинон, или цитокром К, настаје дериватом пбензохинона везаним на бочни ланац алифатског угљоводоника.

Укључен је у ланац електронског транспорта у аеробним условима, заједно са синтезом АТП-а у митохондријама.

Бензохинони

-Ембеллине је боја која се користи за обојење вуне у жуту боју. Поред тога, ализарин (антракинон) се користи у бојењу.

-Алкални раствор 1,4-бензендиола (хидрохинона) и натријум-сулфата користи се као систем за развој који делује на активиране честице бромида сребра, сводећи их на метално сребро, што представља негатив на фотографијама.

Пластокинон

Пластокинон је део ланца преноса електрона између фотосистема И и ИИ, који су укључени у фотосинтезу у биљкама.

Нафтохинони

-Протозоа родова Леисхманиа, Трипаносоме и Токопласма показују осјетљивост на нафтохинон присутан у сундеву (Д. лицоидес).

-Плумбагин је нафтохинон који се користи за смиривање реуматских болова, а такође има и антиспазмодичне, антибактеријске и антигљивичне.

-Препознато је да нафтокинон, зван лапакхол, има антитуморско, антималаријско и антифунгално деловање.

2,3-дихлоро-л, 4-нафтохинон има антигљивично деловање. Раније се користило у пољопривреди за сузбијање штеточина и у текстилној индустрији.

-Синтетизован је антибиотик фумакинон, који показује селективну активност против грам позитивних бактерија, посебно код Стрептомицес фуманус.

- Постоје нафтохинони који инхибирају дејство на Пласмодиум сп. Деривати нафтохинона су синтетизовани са антималаријском ефикасношћу четири пута већом од кинина.

-Лавсона је пигмент изолован из лишћа и стабљике кане. Има наранџасту боју и користи се у бојењу косе.

-Југлона, добијена из лишћа и шкољки ораха, користи се у бојењу дрвета.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Википедиа. (2018). Куиноне Опоравак од: ен.википедиа.орг
4. ПубЦхем. (2018). Доцебеноне. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Јохн Д. Роберт и Марјорие Ц. Цасерио. (2018). Хинони. Цхемистри ЛибреТектс. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
6. Лопез Л., Ллувиа Итзел, Леива, Елиса и Гарциа де ла Цруз, Рамон Фернандо. (2011). Нафтохинони: више од природних пигмената. Мекицан Јоурнал оф Пхармацеутицал Сциенцес, 42 (1), 6-17. Опоравак од: сциело.орг.мк