ПИРУВАТ: СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, БИОЛОШКА УЛОГА, ПРИМЕНЕ - ХЕМИЈА - 2025

Пируват или пирогрожђана киселина је најједноставнији Реаговањем. Садржи молекул са три угљеника са карбоксилном групом поред кетонског угљеника. Ово једињење је крајњи производ гликолизе и представља раскрсницу за развој бројних метаболичких процеса.

Гликолиза је метаболички пут који разграђује глукозу. Састоји се од десет корака у којима се један молекул глукозе трансформише у два молекула пирувата, са нето стварањем два молекула АТП-а.

Скелет молекула мокраћне киселине. Извор: Лукаш Мижоцх

У првих пет корака гликолизе долази до потрошње два АТП молекула за производњу фосфатних шећера: глукозе-6-фосфата и фруктозе-1,6-бисфосфата. У последњих пет реакција гликолизе стварају се енергија и четири АТП молекула.

Пируична киселина се производи из фосфоенолпирувинске киселине или фосфоенолпирувата, у реакцији катализираној ензимом пируват киназе; ензим који захтева Мг ²⁺ и К ⁺ . Током реакције долази до стварања АТП молекула.

Произведена пируична киселина може се користити у различитим биохемијским догађајима; зависно од тога да ли је гликолиза изведена у аеробним условима или у анаеробним условима.

Под аеробним условима, пируична киселина се трансформише у ацетилЦоА и она се уграђује у Кребсов циклус или трикарбоксилне киселине. Глукоза се током претварања ланца електронског транспорта, процеса који настаје након гликолизе, претвара у угљен диоксид и воду.

Под анаеробним условима, пируична киселина се трансформише у лактат дејством ензима лакта дехидрогеназа. То се догађа у вишим организмима, укључујући сисар и бактерије у млеку.

Међутим, квасци ферментирају пируванску киселину у ацеталдехид дејством ензима пируват декарбоксилазе. Ацеталдехид се након тога трансформише у етанол.

Својства

Молекуларна формула

Ц ₃ Х ₄ О ₃

Хемијска имена

-Пируична киселина,

-Пиророцтена киселина и

-2-оксопропионски (назив ИУПАЦ).

Моларна маса

88.062 г / мол.

Физички опис

Безбојна течност, која такође може бити жућкасте или јантарне боје.

Мирис

Оштар мирис сличан сирћетној киселини.

Тачка кључања

54 ° Ц.

Тачка топљења

13.8 ° Ц.

Густина

1,227 г / цм ³ на 20 ° Ц.

Растворљивост у води

10 ⁶ мг / Л на 20 ° Ц; или шта је исто, ствара раствор моларне концентрације 11,36 М.

Притисак паре

129 ммХг.

Коефицијент раздвајања октанол / вода

Лог П = -0,5

Киселост

пКа = 2,45 при 25 ° Ц

Индекс преламања

η20Д = 1.428

Температура складиштења

2 - 8 ºЦ

пХ

1.2 у концентрацији од 90 г / Л воде на 20 ° Ц.

Стабилност

Стабилан, али запаљив. Некомпатибилан са јаким оксидантима и јаким базама. Полимеризира и разграђује се током складиштења ако га контејнер не штити од ваздуха и светлости.

Праг укуса

5 ппм.

Синтеза

Припрема се загревањем винске киселине растопљеним калијум бисулфатом (КХСО ₄ ), на температури 210 ° Ц - 220 ° Ц. Продукт реакције је пречишћен фракционом дестилацијом под сниженим притиском.

Тиамин ауксотрофни квасци су способни да синтетишу пируичну киселину када се узгајају у глицерол и пропионску киселину. Пирувиц киселина има 71% приноса из глицерола.

Пировична киселина се такође производи оксидацијом пропилен гликола оксидансом, као што је калијум перманганат.

Биолошка улога

Одредишта

Пируична киселина није есенцијална храњива материја, будући да се производи у свим живим организмима; на пример, црвена јабука садржи 450 мг овог једињења, што представља раскрсницу за развој различитих метаболичких процеса.

Када се формира током гликолизе, може имати неколико одредишта: постати ацетилЦоА који ће се користити у Кребсовом циклусу; трансформисати се у млечну киселину; или у аминокиселинама.

Поред тога, пируична киселина се може уградити, без потребе да се претвара у ацетилЦоА, у Кребсов циклус анаплеротским путем.

Конверзија у ацетилЦоА

При конверзији пируичне киселине у ацетилЦоА долази до декарбоксилације пируичне киселине, а преостала ацетилна група комбинује се са коензимом А, чиме се формира ацетилЦоА. То је сложен процес који катализује ензим пируват дехидрогеназа.

Овај ензим формира комплекс са два друга ензима који катализују синтезу ацетилЦоА: дихидролипоамид трансацетилаза и дихидролипоамид дехидрогеназа. Поред тога, у синтези учествује пет коензима: тиамин пирофосфат, липоинска киселина, ФАДХ ₂ , НАДХ и ЦоА.

У случају недостатка витамина Б ₁ (тиамина), пируична киселина се накупља у нервним структурама. Поред ацетилЦоА који потиче из пируичне киселине, у Кребсовом циклусу користи се и метаболизам аминокиселина и β-оксидација масних киселина.

Дво-угљени ацетил ЦоА комбинује се са четверо-угљеником оксалоацетатом и формира шесто-угљени цитрат. После овог догађаја следи низ реакција, које се заједно називају Кребсов циклус или циклус трикарбоксилне киселине.

Кребсов циклус

У Кребсовом циклусу настају коенцими НАДХ и ФАДХ ₂ , који се користе у низу реакција у којима учествују протеини звани цитохроми. Овај скуп реакција назива се ланац електронског транспорта.

Ланац транспорта електрона повезан је с оксидативном фосфорилацијом, метаболичком активношћу у којој се производи АТП. За сваки молекул глукозе који се метаболизује гликолизом, транспортним ланцем електрона и оксидативном фосфорилацијом производи се укупно 36 АТП молекула.

Конверзија у оксалоацетат

Пироична киселина се у анаплеротској реакцији карбоксилира у оксалоацетат, придружујући се Кребсовом циклусу. Анаплеротске реакције снабдевају компоненте метаболичких циклуса, спречавајући њихово исцрпљивање. Конверзија пируичне киселине у оксалоацетат зависи од АТП-а.

Ова анаплеротска реакција одвија се углавном у јетри животиња. Пирувиц киселина је такође укључена у Кребсов циклус, претварајући се у малат, у анаплеротској реакцији коју катализује злонамерни ензим користећи НАДПХ као коензим.

Конверзија у аланин

Пировична киселина у условима глади подвргава се уградњи амино групе из глутаминске киселине у мишиће, претварајући се у аланин у аминокиселину. Ову реакцију катализује ензим аланин аминотрансфераза.

Аланин прелази у крв и обрнут процес се одвија у јетри, претварајући аланин у пируичну киселину, а то заузврат производи глукозу. Тај редослед догађаја назива се Цахиллов циклус.

Конверзија у лактат

У аеробним ћелијама са великом брзином гликолизе, синтетизовани НАДХ молекули нису адекватно претворени у НАД молекуле у митохондријској оксидацији. Стога и у овом случају, као и у анаеробним ћелијама, долази до редукције пируичне киселине у лактат.

Наведено објашњава шта се дешава током интензивног вежбања, током кога се активира гликолиза и производња НАДХ, при чему се овај НАДХ користи у редукцији пируичне киселине у млечну киселину. То доводи до накупљања млечне киселине у мишићима и, према томе, до болова.

То се такође дешава у еукариотским ћелијама, попут бактерија млечне киселине; такав је случај са лактобацилима. Конверзија пируичне киселине у млечну киселину катализује ензим млечне дехидрогеназе који користи НАДХ као коензим.

Алкохолна ферментација

Пировична киселина је, између осталог, подвргнута алкохолној ферментацији. У првом кораку, пируична киселина се подвргава декарбоксилацији, пореклом од ацеталдехидног једињења. Ову реакцију катализује ензим пируват декарбоксилаза.

Након тога, ацеталдехид се трансформише у етанол, у реакцији катализираној алкохолним дехидрогеназним ензимом који користи НАДХ као коензим.

Антиоксидантна функција

Пировична киселина има антиоксидацијску функцију, чиме елиминише реактивне врсте кисеоника, као што су водоник пероксид и липидни пероксиди. Супрафизиолошки нивои пирувичне киселине могу повећати концентрацију ћелијског редукованог глутатиона.

Апликације

Медицинска употреба

Пировична киселина има инотропни ефекат на срчани мишић, па његова ињекција или инфузија интракоронарним путем повећава контрактилност или снагу контракције мишића.

Међутим, неки токсични ефекти овог поступка морају се узети у обзир јер је дете које је интравенски примило пируват ради лечења рестриктивне кардиомиопатије резултирало смрћу.

Међу могућим механизмима за објашњење инотропног дејства пируичне киселине је повећање гена АТП-а и повећање фосфорилационог потенцијала АТП-а. Друго објашњење је активирање пируват дехидрогеназе.

Пирувиц киселина се дуго продаје као употребљиво једињење за мршављење. Али, у неколико студија показало се да иако има утицај на смањење тежине, мало је и не препоручује његову употребу у ту сврху.

Поред тога, постоје докази да унос пет грама пируичне киселине дневно штетно утиче на пробавни систем, о чему сведоче нелагодност у трбуху и дисторзија у трбуху, гас и пролив.

Такође је дошло до повећања холестерола липопротеина ниске густине (ЛДЛ), који се сматра „лошим холестеролом“.

Друге намене

Пирувиц киселина се користи као средство за ароматизацију хране. Такође служи као сировина за синтезу Л-триптофана, Л-тирозина и 3,4-дихидрофенилаланина у разним индустријама.

Референце

1. Матхевс, ЦК, Ван Холде, КЕ и Ахерн, КГ (2004). Биохемија. 3рд Едитион. Редакција Пеарсон Едуцацион, СА
2. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Пирувиц киселина. ПубЦхем база података. ЦИД = 1060. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
3. Хемијска књига. (2017). Пирувиц киселина. Опоравак од: цхемицалбоок.цом
4. Уредници Енцицлопаедиа Британница. (16. августа 2018.). Пирувиц киселина. Енцицлопӕдиа Британница. Опоравак од: британница.цом
5. Другбанк. (2019). Пирувиц киселина. Опоравак од: другбанк.ца
6. Википедиа. (2019). Пирувиц киселина. Опоравак од: ен.википедиа.орг