ТОЛУЕН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА, ДОБИЈАЊЕ - ХЕМИЈА - 2026

Толуен је кондензован ароматични угљоводонични чија формула је Ц ₆ Х ₅ ЦХ ₃ или ПхЦХ ₃ и састоји се од метил групе (ЦХ ₃ ) спојени уз бензенски прстен или фенил групом (пХ). Природно се налази у сировој нафти, угаљу, вулканским испарењима и неким дрвећем, попут дрвета толу Јужне Америке.

Овај растварач карактеристичног мириса користи се углавном као индустријска сировина и као разрјеђивач боје. Такође се користи у елиминацији паразита присутних код мачака и паса, попут аскарида и вилица.

Структурна формула толуена. Извор: Неуротикер путем Википедије.

Толуен су први пут изоловали Пиерре-Јосепх Пеллетиер и Пхилиппе Валтер, 1837. године, из боровог уља. Касније га је Хенри Етиенне Саинте-Цлаире Девилле, 1841. године, изоловао од толу балзама и истакао да је његов производ сличан оном који је раније изолован. Године 1843. Берзелиус је крштавао Толуин.

Већина толуена добија се као споредни или секундарни производ у процесима производње бензина и претварања угља у кокс. Такође се производи реакцијама које су изведене у лабораторији, на пример, реакцијом бензена са метил хлоридом.

Структура

Молекуларна структура толуена. Извор: Бен Миллс преко Википедије.

На горњој слици имамо молекуларну структуру толуена представљену моделом сфера и шипки. Имајте на уму да изгледа потпуно онако како је назначена структурна формула, с разликом да није у потпуности равни молекул.

У средини бензен-прстена, који се у овом случају може видети као фенилна група, Пх, његов ароматичан карактер је наглашен испрекиданим линијама. Атоми угљеника имају сп ² хибридизацију , осим ЦХ ₃ групе , чији хибридизација је сп ³ .

Управо из тог разлога молекул није потпуно равна: водоника ЦХ ₃ се налази на различитим угловима у односу на раван прстена бензола.

Толуен је аполарни, хидрофобни и ароматични молекул. Њихове Међумолекуларне интеракције се заснивају на Лондон дисперзивни снаге и на дипол-дипол интеракције, будући центар прстена "терети" са електронске густине пружа би ЦХ ₃ ; док атоми водоника имају ниску густину електрона.

Због тога толуен има неколико врста интермолекуларних интеракција које држе молекуле течности заједно. То се одражава на његову тачку кључања, 111 ° Ц, што је високо с обзиром да је аполарни растварач.

Својства

Физичка присутност

Безбојна и прозирна течност

Моларна маса

92.141 г / мол

Мирис

Слатко, љуто и слично бензену

Густина

0,87 г / мл на 20 ° Ц

Тачка топљења

-95 ° Ц

Тачка кључања

111 ° Ц

Растворљивост

Толуен има занемарљиву растворљивост у води: 0,52 г / Л на 20 ° Ц. То је због разлике у поларитетима између толуена и воде.

С друге стране, толуен је растворљив или у овом случају помешан са етанолом, бензеном, етил етром, ацетоном, хлороформом, глацијалном сирћетном киселином и угљен-сулфидом; то јест, боље се раствара у мање поларним растварачима.

Индекс лома (н.)

1,497

Вискозност

0.590 цП (20 ° Ц)

тачка паљења

6 ° Ц. Толуеном треба руковати у хаубама за дим и што даље од било каквог пламена.

Густина паре

3.14 у односу на ваздух = 1. То јест, његове паре су три пута гушће од ваздуха.

Притисак паре

2,8 кПа на 20 ° Ц (око 0,27 атм).

Температура самопаљења

480 ° Ц

Декомпозиција

Може снажно реаговати са оксидантним материјалима. Када се загрева до распадања, емитује оштар и надражујући дим.

Површински напон

29.46 мН на 10 ° Ц

Диполни момент

0,36 Д

Реактивност

Толуен је склон хлорирању да би се добио орто-хлоротолуен и пара-хлоротолуен. Такође је лако нитрификовати да би се створио нитротолуен који је сировина за боје.

Један део толуена комбинује се са три дела азотне киселине да би се створио тринитротолуен (ТНТ): један од најпознатијих експлозива.

Исто тако, толуен се подвргава сулфонирању да би се створиле о-толуенс сулфонска и п-толуенс сулфонска киселина, које су сировина за производњу боја и сахарина.

Метилна група толуена трпи губитак водоника услед дејства јаке базе. Такође је метил група осетљива на оксидацију, па реагује са калијум перманганатом да би се створила бензојева киселина и бензалдехид.

Апликације

Индустриал

ТНТ, најсимболитичнији експлозив од свих, производи се користећи толуен као главну сировину. Извор: Пикабаи.

Толуен се користи у производњи боја, средстава за разређивање боја, лакова за нокте, лепила или лепка, лакова, мастила, најлона, пластике, полиуретанске пене, већине уља, винилних органосола, лекова, боја , парфеми, експлозив (ТНТ).

На исти начин се толуен користи у облику сулфонираних толуена у производњи детерџента. Толуен је такође од великог значаја у производњи пластичних цемента, козметичких средстава за уклањање мрља, антифриза, мастила, асфалта, трајних маркера, контактних цемента итд.

Растварач и разређивач

Толуен се користи у разблаживању боја, што олакшава његову примену. Користи се за растварање ивица полистиренских сетова, чиме се омогућава спајање делова који чине авиони модела. Поред тога, користи се за вађење природних производа из биљака.

Толуен је растварач у мастилима који се користе у јетрењу. Цементи помешани са гумом и толуеном користе се за покривање великог броја производа. Толуен се такође користи као растварач у штампарским мастилима, лаковима, кожним штампарима, лепковима и дезинфекцијским средствима.

Што је још занимљивије, толуен се користи као растварач за угљен-наноматеријал (као што су наноцевке) и фуллерени.

Други

Смеша бензена, толуена и ксилена (БТКС) додаје се бензину да повећа свој октански број. Толуен је висок октански резервни додатак и млазни бензин. Такође се користи у производњи нафте.

Толуен помаже у елиминацији неких врста округлих глиста и вилица, као и тракавице које су паразити мачака и паса.

Прибављање

Већина толуена добије се из дестилата сирове нафте, насталих током пиролизе угљоводоника (парно крекирање). Каталитичка реформа нафтних испарења представља 87% произведеног толуена.

Додатних 9% толуена уклања се из пиролизног бензина добијеног током производње етилена и пропилена.

Угљени катран из коксних пећи доприноси 1% произведеног толуена, док се преосталих 2% добија као нуспроизвод производње стирена.

Ефекти оштећења

Толуен је растварач који се инхалира да би се повећао, јер има опојно дејство које утиче на функционисање централног нервног система. Толуен улази у организам гутањем, удисањем и апсорпцијом кроз кожу.

На нивоу изложености од 200 ппм могу се јавити узбуђење, еуфорија, халуцинације, изобличена перцепција, главобоља и вртоглавица. Док виши нивои изложености толуену могу изазвати депресију, поспаност и ступор.

Када удисање пређе концентрацију од 10.000 ппм, може изазвати смрт појединца услед респираторног затајења.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон и Боид. (1987). Органска хемија. (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Национални центар за информације о биотехнологији. (2020). Толуен. ПубЦхем база података., ЦИД = 1140. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Википедиа. (2020). Толуен. Опоравак од: ен.википедиа.орг
6. Енгинееринг ТоолБок, (2018). Толуен - Термофизичка својства. Опоравак од: Енгинеерингтоолбок.цом
7. Веданту. (сф) Толуен. Опоравак од: веданту.цом