ХИДРОКСИЛ (ОХ): СТРУКТУРА, ЈОНИ И ФУНКЦИОНАЛНЕ ГРУПЕ - ХЕМИЈА - 2024

Хидроксилна група (ОХ) је онај који има атом кисеоника и слично молекула воде. Може се наћи као група, јон или радикал (ОХ ^· ). У свету органске хемије он ствара везу углавном са атомом угљеника, мада се такође може везивати са сумпором или фосфором.

Са друге стране, у неорганској хемији он учествује као хидроксил јони (тачније хидроксид или хидроксил јони). То јест, врста везе између овог и метала није ковалентна, већ јонска или координациона. Због тога је врло важан "карактер" који дефинише својства и трансформације многих једињења.

Као што се може видети на горњој слици, ОХ група је повезана са радикалом означеним словом Р (ако је алкил) или словом Ар (ако је ароматична). Како се не би направила разлика између њих две, понекад се представља повезан са "таласом". Према томе, у зависности од тога шта стоји иза тог „таласа“, говоримо о једном или другом органском једињењу.

Шта ОХ група доприноси молекули на коју се он везује? Одговор се крије у њиховим протоновима, који их снажне базе могу „уграбити“ у облику соли; они такође могу комуницирати са другим околним групама преко водоничних веза. Где год да се налази, представља потенцијалну регију која формира воду.

Структура

Каква је структура хидроксилне групе? Молекул воде је угаоан; то јест, изгледа као бумеранг. Ако „пресеку“ један од његових крајева - или оно што је исто, уклоне протоне - могу се догодити две ситуације: настаје радикал (ОХ ^· ) или хидроксил јони (ОХ ^- ). Међутим, обе имају молекуларну линеарну геометрију (али не и електронску).

Очито је то због чињенице да једноставне везе оријентишу два атома да остану поравнате, али то се не догађа са њиховим хибридним орбиталима (према теорији валентне везе).

С друге стране, будући да је молекул воде ХОХ и знајући да је угаони, промена Х за Р или Ар потиче РОХ или Ар-ОХ. Овде је тачна област која укључује три атома угаоне молекуларне геометрије, али да је два атома ОХ линеарна.

Водоничне везе

ОХ група омогућава молекулима који их поседују да међусобно делују преко водоничних веза. Они сами по себи нису јаки, али како број ОХ у структури једињења расте, њихови ефекти се умножавају и огледају се у физичким својствима једињења.

Будући да ови мостови захтевају да се њихови атоми окрену једни према другима, тада атом кисеоника из једне ОХ групе мора да прави равну линију са водоником друге групе.

То узрокује врло специфичне просторне аранжмане, попут оних који се налазе у структури молекула ДНК (између азотних база).

Исто тако, број ОХ група у структури је директно пропорционалан с афинитетом воде за молекулу или обрнуто. Шта то значи? На пример, иако шећер има хидрофобну угљеничну структуру, његов велики број ОХ група чини га веома растворљивим у води.

Међутим, у неким чврстим супстанцама интермолекуларне интеракције су толико јаке да „радије“ да се лепе заједно, него да се растварају у одређеном растварачу.

Хидроксил јон

Иако су јони и хидроксилна група веома слични, њихова хемијска својства су врло различита. Хидроксил јон је изузетно јака база; то јест, прихвата протоне, чак и силом, да постану вода.

Зашто? Зато што је непотпун молекул воде, негативно наелектрисан и жељан комплетирања додатком протона.

Типична реакција која објашњава основност овог јона је следећа:

Р-ОХ + ОХ ^- => РО ^- + Х ₂ О

До тога долази када се алкохолу дода основни раствор. Овде алкоксидни јон (РО ^- ) одмах се повезује са позитивним јоном у раствору; то јест, На ⁺ катион (РОНа).

Како ОХ групу не треба протонирати, то је изузетно слаба база, али као што се види у хемијској једначини, она може донирати протоне, мада само са врло јаким базама.

Исто тако, вреди поменути и нуклеофилну природу ОХ ^- . Шта то значи? Пошто је врло мали негативни јон, он може брзо да крене да нападне позитивна језгра (не атомска језгра).

Ова позитивна језгра су атоми молекула који пате од недостатка електрона због електронегативног окружења.

Реакција дехидрације

ОХ група прихвата протоне само у високо киселим медијима, што доводи до следеће реакције:

Р-ОХ + Х ⁺ => РО ₂ Х ⁺

У овом изразу Х ⁺ је кисели протон донирала веома киселих врста (Х ₂ СО ₄ , ХЦл, ХИ, итд). Овде се формира молекул воде, али је повезан са остатком органске (или неорганске) структуре.

Позитивна парцијална пуњење на атому кисеоника узрокује слабљење РО ₂ Х ⁺ везом , што доводи до ослобађања воде. Из тог разлога је позната као реакција дехидрације, јер алкохоли у киселом медију ослобађају течну воду.

Шта следи? Формирање оно што је познато као алкена (Р ₂ Ц = ЦР ₂ или Р ₂ Ц = ЦХ ₂ ).

Функционалне групе

Алкохоли

Сама хидроксилна група већ је функционална група: она од алкохола. Примери овог типа једињења, етил алкохол (ЕтОХ) и пропанол (ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ОХ).

Они се углавном течно помешају са водом јер могу да формирају водоничне везе између својих молекула.

Феноли

Друга врста алкохола су ароматични састојци (АрОХ). Ар означава арилни радикал који није ништа друго до бензенски прстен са или без алкил супституената.

Ароматичност ових алкохола чини их отпорнима на киселинске нападе протона; другим речима, они не могу бити дехидрирани (све док је ОХ група директно везана за прстен).

Ово је случај са фенолом (Ц ₆ Х ₅ ОХ):

Фенолни прстен може бити део веће структуре, као у тирозину аминокиселина.

Карбоксилне киселине

Коначно, хидроксилна група представља кисели карактер карбоксилне групе присутне у органским киселинама (-ЦООХ). Овде је, за разлику од алкохола или фенола, сам ОХ веома кисео, па му се протони доносе јаке или благо јаке базе.

Референце

1. Хелменстине, др Анне Марие (7. фебруара 2017.). Дефиниција хидроксилне групе. Преузето са: тхинкцо.цом
2. Википедиа. (2018). Хидрокси група. Преузето са: ен.википедиа.орг
3. Пројекат биологије. (25. августа 2003.). Хидроксил аминокиселине. Одељење за биохемију и молекуларну биофизику Универзитета у Аризони. Преузето са: биологи.аризона.еду
4. Др ЈА Цолапрет. Алкохоли. Преузето са: цолапрет.цм.утекас.еду
5. Куимицас.нет (2018). Хидроксилна група. Опоравак од: куимицас.нет
6. Др Иан Хунт. Дехидрација алкохола. Одељење за хемију, Универзитет у Калгари. Преузето са: цхем.уцалгари.ца